(S)-2-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-butyl]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-2-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-butyl]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxybutyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₄Si
• 分子量: 371.593
• InChiKey: VLNFJDZDXASTOO-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-butyl]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium osmate(VI) 、 四溴化碳 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.08h， 生成 (1R,2S,8S,8aR)-octahydro-1,2,8-indolizinetriol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine, (+)-1,2-Di-epi-swainsonine, and (+)-1,2,8-Tri-epi-swainsonine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of H-swainsonine via a nonchiral pool route that involves the Sharpless epoxidation to induce chirality is reported. The key steps involve vinyl epoxide aminolysis, ring-closing metathesis, and intramolecular N-alkylation to prepare the indolizidine ring and a highly diastereoselective cis-dihydroxylation using AD-mix-cc. This synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of (+)-1,2-di-epi-swainsonine and (+)-1,2,8-tri-epi-swainsonine.

  DOI：

  10.1021/jo025977w
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 Lindlar's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 、 4 A molecular sieve 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 157.79h， 生成 (S)-2-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-butyl]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine, (+)-1,2-Di-epi-swainsonine, and (+)-1,2,8-Tri-epi-swainsonine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of H-swainsonine via a nonchiral pool route that involves the Sharpless epoxidation to induce chirality is reported. The key steps involve vinyl epoxide aminolysis, ring-closing metathesis, and intramolecular N-alkylation to prepare the indolizidine ring and a highly diastereoselective cis-dihydroxylation using AD-mix-cc. This synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of (+)-1,2-di-epi-swainsonine and (+)-1,2,8-tri-epi-swainsonine.

  DOI：

  10.1021/jo025977w

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Polyfunctional-Pyrrolidines via Vinyl Epoxide Aminolysis/Ring-Closing Metathesis: Synthesis of Chiral 2,5-Dihydropyrroles and (1R,2S,7R,7aR)-1,2,7-Trihydroxypyrrolizidine
  作者：Karl B. Lindsay、Minyan Tang、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1055/s-2002-25337

  日期：——

  This paper describes an efficient and diastereoselective method for preparing 2-substituted-2,5-dihydropyrroles in racemic and optically active form via acid catalysed or microwave assisted aminolysis of vinyl epoxides with allyl amine followed by ring-closing metathesis. Using this method, (1R,2S,7R,7aR)-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine could be prepared by elaboration of a chiral 2-substitited-2,5-dihydropyrrole.

  本文介绍了一种高效的非对映选择性方法，通过酸催化或微波辅助氨解乙烯基环氧化物与烯丙基胺，然后进行闭环偏析，制备外消旋和光学活性形式的 2-取代-2,5-二氢吡咯。利用这种方法，可以通过制备手性 2-取代基-2,5-二氢吡咯来制备 (1R,2S,7R,7aR)-1,2,7-三羟基吡咯烷。