(Z)-tetradec-5-en-1-yne | 1073132-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-tetradec-5-en-1-yne
• CAS: 1073132-25-8
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: XLIRIBDMPSAAHF-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tetradec-5-en-1-yne 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  西他莫芬A的全合成和立体化学重新分配。

  摘要：

  描述了通过环丁烯二酯10进行的柠檬黄素A（1a）重新分配结构的立体选择性12步全合成。关键步骤涉及正式的[2 + 2]-环加成反应，氧杂-Michael /环丁酮开环级联反应以固定柠檬酸烷基酯核心，以及不对称的乙烯基锌加成反应以形成C6立体中心。另外，不需要氧化调节来确保柠檬酸盐的氧化水平。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03830
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-十二碳-3-烯-1-醇 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-tetradec-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Natural Trienoic Acids as Anticancer Agents: First Stereoselective Synthesis, Cell Cycle Analysis, Induction of Apoptosis, Cell Signaling and Mitochondrial Targeting Studies

  摘要：

  第一个Z-立体选择性方法是为合成含有1Z,5Z,9Z-三烯基团的不饱和酸而开发的，利用新的钛催化的含氧和脂肪族1,2-二烯烃的交叉偶联作为关键合成步骤，产率为61-64%。首次表明，具有非亚甲基间断Z-双键的三烯酸对肿瘤细胞系（Jurkat，K562，U937，HL60，HeLa），人类胚胎肾细胞（Hek293），正常成纤维细胞和体外人类拓扑异构酶I（hTop1）具有中等细胞毒活性。合成的酸有效地启动Jurkat肿瘤细胞的凋亡，细胞死亡机制通过线粒体途径被激活。还根据基于对接的体外研究假设了拓扑异构酶I抑制的可能机制。通过多重分析技术（Luminex xMAP）研究了对细胞增殖和凋亡启动负责的最多功能细胞内信号通路（CREB，JNK，NFkB，p38，ERK1/2，Akt，p70S6K，STAT3和STAT5酪氨酸激酶）的激活和抑制。

  DOI：

  10.3390/cancers13081808

文献信息

• Total Synthesis of Citrafungin A
  作者：Frederick Calo、Jeffery Richardson、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo801708q

  日期：2008.12.19

  The antifungal natural product citrafungin A was synthesized using, as key steps, an asymmetric aldol reaction of a chiral oxazolidinone, diastereoselective alkylation of a chiral 1,3-dioxolan-2-one, semihydrogenation of an enyne, and selective methyl ester deprotection.
• Natural Trienoic Acids as Anticancer Agents: First Stereoselective Synthesis, Cell Cycle Analysis, Induction of Apoptosis, Cell Signaling and Mitochondrial Targeting Studies
  作者：Vladimir A. D’yakonov、Alexey A. Makarov、Lilya U. Dzhemileva、Ilfir R. Ramazanov、Elina Kh. Makarova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.3390/cancers13081808

  日期：——

  The first Z-stereoselective method was developed for the synthesis of unsaturated acids containing a 1Z,5Z,9Z-triene moiety in 61–64% yields using the new Ti-catalyzed cross-coupling of oxygen-containing and aliphatic 1,2-dienes as the key synthetic step. It was shown for the first time that trienoic acids with non-methylene-interrupted Z-double bonds show moderate cytotoxic activities against tumor cell lines (Jurkat, K562, U937, HL60, HeLa), human embryonic kidney cells (Hek293), normal fibroblasts and human topoisomerase I (hTop1) inhibitory activity in vitro. The synthesized acids efficiently initiate apoptosis of Jurkat tumor cells, with the cell death mechanism being activated by the mitochondrial pathway. A probable mechanism of topoisomerase I inhibition was also hypothesized on the basis of in silico studies resorting to docking. The activation and inhibition of the most versatile intracellular signaling pathways (CREB, JNK, NFkB, p38, ERK1/2, Akt, p70S6K, STAT3 and STAT5 tyrosine kinases) responsible for cell proliferation and for initiation of apoptosis were studied by multiplex assay technology (Luminex xMAP).

  第一个Z-立体选择性方法是为合成含有1Z,5Z,9Z-三烯基团的不饱和酸而开发的，利用新的钛催化的含氧和脂肪族1,2-二烯烃的交叉偶联作为关键合成步骤，产率为61-64%。首次表明，具有非亚甲基间断Z-双键的三烯酸对肿瘤细胞系（Jurkat，K562，U937，HL60，HeLa），人类胚胎肾细胞（Hek293），正常成纤维细胞和体外人类拓扑异构酶I（hTop1）具有中等细胞毒活性。合成的酸有效地启动Jurkat肿瘤细胞的凋亡，细胞死亡机制通过线粒体途径被激活。还根据基于对接的体外研究假设了拓扑异构酶I抑制的可能机制。通过多重分析技术（Luminex xMAP）研究了对细胞增殖和凋亡启动负责的最多功能细胞内信号通路（CREB，JNK，NFkB，p38，ERK1/2，Akt，p70S6K，STAT3和STAT5酪氨酸激酶）的激活和抑制。
• Total Synthesis and Stereochemical Reassignment of Citrafungin A
  作者：Zongjia Chen、Angus Robertson、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03830

  日期：2019.12.6

  The stereoselective 12-step total synthesis of the reassigned structure for citrafungin A (1a) via cyclobutene diester 10 is described. Key steps involved a formal [2 + 2]-cycloaddition, oxa-Michael/cyclobutanone ring-opening cascade to secure the alkyl citrate core, and asymmetric vinylzinc addition to form the C6 stereocenter. In addition, no oxidative adjustments are required to secure the citrate

  描述了通过环丁烯二酯10进行的柠檬黄素A（1a）重新分配结构的立体选择性12步全合成。关键步骤涉及正式的[2 + 2]-环加成反应，氧杂-Michael /环丁酮开环级联反应以固定柠檬酸烷基酯核心，以及不对称的乙烯基锌加成反应以形成C6立体中心。另外，不需要氧化调节来确保柠檬酸盐的氧化水平。