(Z)-十二碳-3-烯-1-醇 | 32451-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-十二碳-3-烯-1-醇
• 中文别名: 顺-3-十二碳-1-醇
• 英文名称: (Z)-3-dodecen-1-ol
• 英文别名: (Z)-dodec-3-en-1-ol
• CAS: 32451-95-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: BDGQTWOHKASHQU-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1457

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-十二碳-3-烯-1-醇 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-tetradec-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Natural Trienoic Acids as Anticancer Agents: First Stereoselective Synthesis, Cell Cycle Analysis, Induction of Apoptosis, Cell Signaling and Mitochondrial Targeting Studies

  摘要：

  第一个Z-立体选择性方法是为合成含有1Z,5Z,9Z-三烯基团的不饱和酸而开发的，利用新的钛催化的含氧和脂肪族1,2-二烯烃的交叉偶联作为关键合成步骤，产率为61-64%。首次表明，具有非亚甲基间断Z-双键的三烯酸对肿瘤细胞系（Jurkat，K562，U937，HL60，HeLa），人类胚胎肾细胞（Hek293），正常成纤维细胞和体外人类拓扑异构酶I（hTop1）具有中等细胞毒活性。合成的酸有效地启动Jurkat肿瘤细胞的凋亡，细胞死亡机制通过线粒体途径被激活。还根据基于对接的体外研究假设了拓扑异构酶I抑制的可能机制。通过多重分析技术（Luminex xMAP）研究了对细胞增殖和凋亡启动负责的最多功能细胞内信号通路（CREB，JNK，NFkB，p38，ERK1/2，Akt，p70S6K，STAT3和STAT5酪氨酸激酶）的激活和抑制。

  DOI：

  10.3390/cancers13081808
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (Z)-十二碳-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  的结构-气味关系（ż）-3-链烯-1-醇，（Ž）-3-烯醛，和（Ž）-3-链烯酸

  摘要：

  （Z）-3-不饱和挥发性酸，醇和醛通常在食品和其他天然来源中发现，它们在食品的吸引力中起着至关重要的作用，而且在昆虫学中还具有化学传递功能。然而，直到今天仍未对其气味特性，特别是对人类的气味特性进行系统的研究。为了弥合这一差距，通过气体确定了（Z）-3-烯烃-1-醇，（Z）-3-烯烃和（Z）-3-链烯酸的同源系列的空气中的气味阈值和气味质量色谱-嗅觉测定法。发现（Z）-3-alken-1-ols和（Z）-3-链烯醛随着链长的增加而变化，从草绿色变为整体的脂肪和柑橘样肥皂性状。另一方面，（Z）-3-链烯酸的气味质量从其俗称的俗气，发汗到类似塑料依次变到蜡质。关于它们的气味效力，发现空气中的最低阈值是（Z）-3-己醛，（Z）-3-辛烯酸和（Z）-3-辛烯醛。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04780

文献信息

• NbCl5-Mg Reagent System in Regio- and Stereoselective Synthesis of (2Z)-Alkenylamines and (3Z)-Alkenylols from Substituted 2-Alkynylamines and 3-Alkynylols
  作者：Rita N. Kadikova、Azat M. Gabdullin、Oleg S. Mozgovoj、Ilfir R. Ramazanov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.3390/molecules26123722

  日期：——

  (2Z)-alkenylamine and (3Z)-alkenylol derivatives in high yields in a regio- and stereoselective manner through the deuterolysis (or hydrolysis). The reaction of substituted propargylamines and homopropargylic alcohols with the in situ generated low-valent niobium complex (based on the reaction of NbCl5 with magnesium metal) is an efficient tool for the synthesis of allylamines and homoallylic alcohols bearing a 1,2-disubstituted

  使用 NbCl 5 -Mg 试剂系统还原N , N-二取代的 2-炔胺和取代的 3-炔醇，在区域和区域中以高产率提供相应的二氘代 (2 Z )-烯基胺和 (3 Z )-烯醇衍生物。通过氘解（或水解）的立体选择性方式。取代的炔丙胺和均丙炔醇与原位生成的低价铌络合物（基于 NbCl 5与镁金属的反应）的反应是合成带有 1,2-二取代双链的烯丙胺和高烯丙醇的有效工具。纽带。发现基于使用TaCl 5 -Mg试剂系统的众所周知的炔烃还原方法不适用于2-炔胺和3-炔醇。因此，本文揭示了两种试剂系统（NbCl 5 -Mg 和 TaCl 5 -Mg）对于含氧和含氮炔烃的行为差异。开发了一种基于 2-炔胺与三当量甲磺酰氯在化学计量的氯化铌 (V) 和镁金属存在下反应合成含氮E -β-氯乙烯基硫醚的区域和立体选择性方法在甲苯中。
• Pheromone, XXXII. Bausteine zur Darstellung zweifach ungesättigter Schmetterlings-pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Wilfried Schätzke、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119810920

  日期：1981.9.21

  Die Darstellung α,ω-bifunktioneller Ausgangsverbindungen sowie (Z)- und (E)-konfigurierter, ungesättigter Synthesebausteine, die man mittels Wittig-Reaktion, Michael-Addition, Acetylen-synthese oder Crombie-Reaktion erhält, wird beschrieben. Diese Verbindungen werden im Rahmen eines „Baukastensystems” zur Synthese bisolefinischer Sexualpheromone benötigt.

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。
• Palladium nanoparticles<i>in situ</i>synthesized on<i>Cyclea barbata</i>pectin as a heterogeneous catalyst for Heck coupling in water, the reduction of nitrophenols and alkynes
  作者：Van-Dung Le、T. Cam-Huong Le、Van-Trung Chau、T. Ngoc-Duyen Le、Chi-Hien Dang、T. To-Nguyen Vo、Trinh Duy Nguyen、Thanh-Danh Nguyen

  DOI：10.1039/d0nj05032f

  日期：——

  used as a catalyst for the conversion of alkynes into cis-alkenes with KOH/DMF as a hydrogenation source. The reaction was also utilized effectively for the synthesis of sex pheromones, including Plutella xylostella ((Z)-11-hexadecen-1-yl acetate) and Cylas formicarius ((Z)-3-dodecen-1-yl(E)-2-butenoate) with the total yields of 70% and 68%, respectively. Therefore, PdNPs supported on C. barbata pectin

  这项研究开发了一种有效的方法，以Cycla barbata果胶为绿色还原和稳定剂原位合成钯纳米粒子（PdNP）。PdNP @果胶纳米复合材料已通过分析技术（如紫外可见，FTIR，EDX，XRD，SEM，HR-TEM和STEM映射）得到了很好的表征。发现晶体PdNP的分布范围为1–25 nm，最高频率为6–12 nm。PdNP @果胶对水介质中的Heck偶联反应表现出优异的可回收催化活性。研究了纳米粒子的动力学和可循环性，以催化还原o-，m-和p。-硝基苯酚。结果显示出良好的催化效率，并成功进行了5次循环，且收效不大。特别地，该纳米复合材料被用作催化剂，以KOH / DMF作为氢化源，将炔烃转化为顺式烯烃。该反应也被有效地用于性信息素的合成，包括小菜蛾（Plutella xylostella）（（Z）-11-十六碳烯-1-基乙酸酯）和Cylas formicarius（（Z）-3-十二碳烯-1-基（E）-2）。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Synthesis of allylic and homoallylic alcohols from unsaturated cyclic ethers using a mild and selective C–O reduction approach
  作者：Daniel J. Mack、Boying Guo、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1039/c2cc33551d

  日期：——

  Unsaturated cyclic ethers can be mildly and selectively reduced with catalytic amounts of B(C(6)F(5))(3) in the presence of an alkylsilane. The allylic position is preferentially reduced with minimal or no scrambling of olefin geometry. For electronically equivalent substrates, steric factors guide the reducing agent to the least substituted site.

  在烷基硅烷的存在下，可以通过催化量的B（C（6）F（5））（3）轻度和选择性地还原不饱和环醚。在烯烃几何形状不加扰或不加扰的情况下，优先减少烯丙基位置。对于电子等效的底物，位阻因素将还原剂引导到最少取代的位置。

表征谱图