(S)-tert-butyl 3,4-dibenzyloxyphenylalaninate | 314734-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3,4-dibenzyloxyphenylalaninate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-amino-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 314734-18-4
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: KHTLCLSPIMMEAC-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3,4-dibenzyloxyphenylalaninate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到L-3,4-dihydroxyphenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-SpiroC2-对称手性季铵溴化物作为新型手性相转移催化剂的设计：合成及其在α-氨基酸的实际不对称合成中的应用

  摘要：

  一系列 C(2)-对称手性季铵溴化物 10 和 11 被设计为一种新的、纯合成的手性相转移催化剂，并且很容易从市售的光学纯 1,1'-bi-2-萘酚制备为一个基本的手性单元。每个必要的手性联萘亚基的合成程序的细节已经公开，并且组装的 N-螺手性季铵溴化物 11a 和 11f 的结构通过单晶 X 射线衍射分析明确确定。这些手性溴化铵作为手性相转移催化剂的反应性和选择性已在温和的液-液相转移条件下在甘氨酸酯 7 的二苯甲酮席夫碱的不对称烷基化中进行了评估，并优化了反应变量（溶剂， 根据，和温度）也进行了。此外，这种不对称烷基化的范围和局限性已经用各种卤代烷进行了彻底的研究，其中 11 的独特 N-螺结构的优势和空间的显着影响以及芳香取代基的电子性质特别强调了一个联萘部分的 3,3'-位置。最后，本方法在结构多样的天然和非天然 α-氨基酸的实际不对称合成中的潜在合成效用已通过其成功应用于 (S)

  DOI：

  10.1021/ja021244h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(benzyloxy)-4-(bromomethyl)benzene 在 氢氧化钾 、 C₂-symmetric chiral quaternary ammonium salt 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3,4-dibenzyloxyphenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  用于实际催化不对称合成的新型手性相转移催化剂的设计

  摘要：

  衍生自商业可获得的（S）-联萘酚的1型结构刚性手性螺环铵盐已被设计为一种新型的C 2对称手性相转移催化剂，已成功地用于甘氨酸叔丁酯的高效催化对映选择性烷基化Schiff碱在温和的相转移条件下可提供具有出色对映选择性的α-烷基-α-氨基酸和α，α-二烷基-α-氨基酸。这些铵盐也已用于原位生成手性季铵氟化物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00472-9

文献信息

• Design of new, chiral phase-transfer catalysts for practical, catalytic asymmetric synthesis
  作者：Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00472-9

  日期：2001.11

  Structurally rigid, chiral spiro ammonium salts of type 1 derived from commercially available (S)-binaphthol have been designed as a new C2-symmetric chiral phase-transfer catalyst and successfully applied to the highly efficient, catalytic enantioselective alkylation of tert-butyl glycinate Schiff base under mild phase-transfer conditions to furnish α-alkyl-α-amino acids and α,α-dialkyl-α-amino acids with excellent

  衍生自商业可获得的（S）-联萘酚的1型结构刚性手性螺环铵盐已被设计为一种新型的C 2对称手性相转移催化剂，已成功地用于甘氨酸叔丁酯的高效催化对映选择性烷基化Schiff碱在温和的相转移条件下可提供具有出色对映选择性的α-烷基-α-氨基酸和α，α-二烷基-α-氨基酸。这些铵盐也已用于原位生成手性季铵氟化物。
• Facile synthesis of l-Dopa tert-butyl ester by catalytic enantioselective phase-transfer alkylation
  作者：Takashi Ooi、Minoru Kameda、Hidenori Tannai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01443-x

  日期：2000.10

  Facile asymmetric synthesis of L-Dopa and related amino acid esters has been achieved by phase-transfer catalysis of the rationally designed C-2-symmetric chiral quaternary ammonium salts 1. The 'scale-up' experiment performed with 5.00 g of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base (2) represents the practical aspect of our approach. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design of <i>N</i>-Spiro <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Quaternary Ammonium Bromides as Novel Chiral Phase-Transfer Catalysts:  Synthesis and Application to Practical Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Takashi Ooi、Minoru Kameda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja021244h

  日期：2003.4.1

  C(2)-symmetric chiral quaternary ammonium bromides 10 and 11 have been designed as a new, purely synthetic chiral phase-transfer catalyst, and readily prepared from commercially available optically pure 1,1'-bi-2-naphthol as a basic chiral unit. The details of the synthetic procedures of each requisite chiral binaphthyl subunit have been disclosed, and the structures of the assembled N-spiro chiral quaternary

  一系列 C(2)-对称手性季铵溴化物 10 和 11 被设计为一种新的、纯合成的手性相转移催化剂，并且很容易从市售的光学纯 1,1'-bi-2-萘酚制备为一个基本的手性单元。每个必要的手性联萘亚基的合成程序的细节已经公开，并且组装的 N-螺手性季铵溴化物 11a 和 11f 的结构通过单晶 X 射线衍射分析明确确定。这些手性溴化铵作为手性相转移催化剂的反应性和选择性已在温和的液-液相转移条件下在甘氨酸酯 7 的二苯甲酮席夫碱的不对称烷基化中进行了评估，并优化了反应变量（溶剂， 根据，和温度）也进行了。此外，这种不对称烷基化的范围和局限性已经用各种卤代烷进行了彻底的研究，其中 11 的独特 N-螺结构的优势和空间的显着影响以及芳香取代基的电子性质特别强调了一个联萘部分的 3,3'-位置。最后，本方法在结构多样的天然和非天然 α-氨基酸的实际不对称合成中的潜在合成效用已通过其成功应用于 (S)