6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 75414-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydroquinolin-6-ol
• CAS: 75414-08-3
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: KTPOFKNCVCOJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 、 苯甲醇 在 lithium amide 、 7,9-Dimesityl-7H-acenaphtho[1,2-d]imidazol-9-ium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化醇脱氢-偶联-芳构化选择性模块化合成邻位取代酚

  摘要：

  酚类是各种精细化学品、生物活性分子和功能材料的关键前体和核心基序，其中邻位取代酚类的定点合成极具吸引力和挑战性。在这里，我们提出了一种钯催化的脱氢-偶联-芳构化方案，以从环己醇和伯醇中获得邻位取代的苯酚。在此模块化协议中，以水和氢气作为清洁副产品，实现了广泛的底物范围。邻位单取代和邻位二取代很容易通过 N-杂环卡宾 (NHC) 配体和碱的量来控制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00826
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 platinum(IV) oxide 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Hoenel, Michael; Vierhapper, Friedrich W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1933 - 1939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparative‐Scale Biocatalytic Oxygenation of <i>N</i> ‐Heterocycles with a Lyophilized Peroxygenase Catalyst
  作者：Balázs Pogrányi、Tamara Mielke、Alba Díaz‐Rodríguez、Jared Cartwright、William P. Unsworth、Gideon Grogan

  DOI：10.1002/anie.202214759

  日期：2023.1.26

  A lyophilized preparation of an unspecific peroxygenase variant from Agrocybe aegerita (rAaeUPO-PaDa-I-H) is a highly effective catalyst for the oxygenation of a diverse range of N-heterocyclic compounds. Scalable, high yielding and enantioselective biocatalytic oxygenations have been developed, including 27 preparative examples (ca. 100 mg scale) across a wide range of substrates, including alkyl

  来自Agrocybe aegerita (r Aae UPO-PaDa-IH)的非特异性过氧化酶变体的冻干制剂是多种N -杂环化合物氧化的高效催化剂。已开发出可扩展、高产和对映选择性生物催化氧化，包括 27 个制备实例（约 100 毫克规模），适用于广泛的底物，包括烷基吡啶、双环 N-杂环和吲哚。
• HOENEL M.; VIERHAPPER F. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 9, 1933-1939
  作者：HOENEL M.、 VIERHAPPER F. W.

  DOI：——

  日期：——
• Hoenel, Michael; Vierhapper, Friedrich W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1933 - 1939
  作者：Hoenel, Michael、Vierhapper, Friedrich W.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Modular Synthesis of <i>ortho</i>-Substituted Phenols via Pd-Catalyzed Dehydrogenation–Coupling–Aromatization of Alcohols
  作者：Guangkuo Zeng、Lingyun Shen、Qingshu Zheng、Tao Tu

  DOI：10.1021/acscatal.3c00826

  日期：2023.5.5

  Phenols are pivotal precursors and core motifs for various fine chemicals, bioactive molecules, and functional materials, among which the site-selective syntheses of ortho-substituted phenols are very attractive and challenging. Here, we present a palladium-catalyzed dehydrogenation–coupling–aromatization protocol to access ortho-substituted phenols from cyclohexanols with primary alcohols. Broad substrate

  酚类是各种精细化学品、生物活性分子和功能材料的关键前体和核心基序，其中邻位取代酚类的定点合成极具吸引力和挑战性。在这里，我们提出了一种钯催化的脱氢-偶联-芳构化方案，以从环己醇和伯醇中获得邻位取代的苯酚。在此模块化协议中，以水和氢气作为清洁副产品，实现了广泛的底物范围。邻位单取代和邻位二取代很容易通过 N-杂环卡宾 (NHC) 配体和碱的量来控制。