(9S)-6,7,8,9-tetrahydroqinolin-9-ylmethanol | 477935-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (9S)-6,7,8,9-tetrahydroqinolin-9-ylmethanol
• 英文别名: (S)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)methanol；[(8S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]methanol
• CAS: 477935-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: RXFICZJTKLDZPY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-6,7,8,9-tetrahydroqinolin-9-ylmethanol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5S,9R,13S)-3-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]tridecane
  参考文献：
  名称：

  Myrioneuron nutans的新型生物碱Myrioxazines A和B的不对称合成

  摘要：

  从Myrioneuron nutans的叶子中分离出两种新的表观三环生物碱，myrioxazines A和B，并通过光谱分析（质谱和2D NMR）阐明了它们的结构。绝对构型由总不对称合成确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01771-9
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium perborate tetrahydrate 、 (4S,5S)-1,3-bis(4-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-2-[{(3R,3aS,6R,6aR)-6-(trityloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl}oxy]-1,3,2-diazaphospholidine 、 臭氧 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.34h， 生成 (9S)-6,7,8,9-tetrahydroqinolin-9-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-烷基吡啶的不对称C（sp3）-H烯丙基化

  摘要：

  在不使用外部碱的情况下，开发了钯催化的2-烷基吡啶的不对称侧链C（α）烯丙基化。使用新的手性二氨基亚磷酸酯单齿配体可实现高线性选择性和对映选择性。考虑到反应条件不需要外部碱，该催化剂体系可以使含α-羰基CH键的2-烷基吡啶的化学选择性C（α）烯丙基化，而α-羰基CH键的酸性比α-吡啶基CH键的酸性高。

  DOI：

  10.1002/anie.201802821

文献信息

• Structure and Total Synthesis of (−)-Myrionidine and (−)-Schoberine, Antimalarial Alkaloids from <i>Myrioneuron nutans</i>
  作者：Van Cuong Pham、Akino Jossang、Philippe Grellier、Thierry Sévenet、Van Hung Nguyen、Bernard Bodo

  DOI：10.1021/jo801046j

  日期：2008.10.3

  Two new alkaloids, (5S,9S,10R)-myrionidine (1) and (5S,9S,10R,13S)-myrionamide (2), along with the known schoberine (3), were isolated from the leaves of Myrioneuron nutans (Rubiaceae), and their structures were determined from spectral analysis, including mass spectrometry and 2D NMR. The total asymmetric syntheses of (-)-myrionidine (1), (-)-schoberine (3), their enantiomers as well as their 9-epimers

  从Myrioneuron nutan（茜草科）及其结构是通过光谱分析（包括质谱和2D NMR）确定的。进行了（-）-myrionidine（1），（-）-schoberine（3），其对映异构体以及9-epimers衍生物的总不对称合成，从而确定了其与Myrionamide（2的绝对构型）的绝对构型）。（-）-Myrionidine（1）及其合成对映异构体（18）对恶性疟原虫具有显着的抗疟活性。