3-hydroxymethyl-2-methylcyclopentanone | 81159-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-2-methylcyclopentan-1-one；3-(hydroxymethyl)-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 81159-42-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: AWTCKOMCXOIBIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-2-methylcyclopentanone 在 咪唑 、 lithium 、 potassium hydride 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(E)-7-hydroxy-4-methylhept-3-enyl]-2-methylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内钴介导的 [2+2+2] 环加成合成 (3S)-Hydroxyandrosta-5,7-diene-17-ones

  摘要：

  报道了一种按照 D→ABCD 方法合成 lumisterin 型类固醇的新方法。一个关键步骤是环戊烷烯二炔的钴诱导环化，它是通过 2,3-取代环戊酮的烯醇锌与 α-氯硫化物的硫代烷基化制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939064
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-propionic acid 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 85.25h， 生成 3-hydroxymethyl-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 3. Synthetic approaches to 11-deoxyprostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a029

文献信息

• A useful application of benzyl trichloroacetimidate for the benzylation of alcohols
  作者：Peter Eckenberg、Ulrich Groth、Thomas Huhn、Norbert Richter、Carsten Schmeck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80349-5

  日期：——

  Primary, secondary and tertiary alcohols, which are sensitive under basic or acidic reaction conditions, can be O-benzylated under mild acidic reaction conditions using benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate as the benzylation agent. Chiral substrates, which have a tendency towards racemization under basic reaction conditions, can be benzylated without any loss of chirality.
• Synthesis of (3<i>S</i>)-Hydroxyandrosta-5,7-diene-17-ones via Intramolecular Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Ulrich Groth、Norbert Richter、Aris Kalogerakis

  DOI：10.1055/s-2006-939064

  日期：——

  A new method for the synthesis of lumisterin-type steroids following the D→ABCD approach is reported. A key step is the cobalt-induced cyclization of a cyclopentanoid enediyne, which was prepared via thioalkylation of the zinc enolate of a 2,3-substituted cyclopentanone with α-chlorosulfides.

  报道了一种按照 D→ABCD 方法合成 lumisterin 型类固醇的新方法。一个关键步骤是环戊烷烯二炔的钴诱导环化，它是通过 2,3-取代环戊酮的烯醇锌与 α-氯硫化物的硫代烷基化制备的。
• Prostaglandins. 3. Synthetic approaches to 11-deoxyprostaglandins
  作者：W. L. White、P. B. Anzeveno、Francis Johnson

  DOI：10.1021/jo00133a029

  日期：1982.6