3-(5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-propionic acid | 81203-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-Hydroxymethylhexandionsaeure-γ-lacton；3-(5-Oxotetrahydrofuran-3-yl)propanoic acid；3-(5-oxooxolan-3-yl)propanoic acid
• CAS: 81203-31-8
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: MRERCGZKGNQDJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82 °C
• 沸点：
  395.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-propionic acid 在 palladium on barium sulfate 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.66h， 生成 trans-(6-carboxyhex-2(Z)-enyl)-3-(hydroxymethyl)cyclopentanone methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 3. Synthetic approaches to 11-deoxyprostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a029
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-甲醇 在 过氧乙酸 、 氧气 、 臭氧 作用下， 生成 3-(5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 3. Synthetic approaches to 11-deoxyprostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a029

文献信息

• β-Ketolactone synthons. Short efficient syntheses of jasmonoids.
  作者：David J. Goldsmith、John K. Thottathil

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92929-6

  日期：1981.1

  The cyclopentanoid β-ketolactone , serving as the equivalent of a specific enolate of a 3-alkyl cyclopentanone, has been converted to several jasmonoid substances.

  相当于3-烷基环戊酮的特定烯醇化物的环戊烷β-酮内酯已被转化为几种茉莉酮类物质。
• CAPRARO, HANS-GEORG;FRANCOTTE, ERIC;KOHLER, BORIS;RIHS, GRETHY;SCHNEIDER,+, J. ANTIBIOTICS, 41,(1988) N 6, 759-770
  作者：CAPRARO, HANS-GEORG、FRANCOTTE, ERIC、KOHLER, BORIS、RIHS, GRETHY、SCHNEIDER,+

  DOI：——

  日期：——
• Radical Hydrocarboxylation of Unactivated Alkenes via Photocatalytic Formate Activation
  作者：Sara N. Alektiar、Jimin Han、Y Dang、Camille Z. Rubel、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1021/jacs.3c03671

  日期：2023.5.24