(5S)-5-(1-Bromo-2-methoxypropan-2-yl)-2-methyl-3-(2-methylphenyl)cyclohex-2-enone | 201210-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-5-(1-Bromo-2-methoxypropan-2-yl)-2-methyl-3-(2-methylphenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5S)-5-(1-bromo-2-methoxypropan-2-yl)-2-methyl-3-(2-methylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 201210-67-5
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₂
• 分子量: 351.283
• InChiKey: GHHZGBYTQFJCCC-PIVQAISJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(1-Bromo-2-methoxypropan-2-yl)-2-methyl-3-(2-methylphenyl)cyclohex-2-enone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,4R,8S)-8-Methoxy-1,8-dimethyl-6-(2-methylphenyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-(邻甲苯基)-8-甲氧基-1,8-二甲基双环[2.2.2]oct-5-en-2-ones的变温核磁共振研究

  摘要：

  描述了变温 NMR 研究，确定存在阻转异构体、β-(o-tolyl)-香芹酮 (2) 和标题中提到的双环 [2.2.2] 辛烯衍生物 4 和 5。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199712)35:12<829::aid-omr179>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylphenyl)lithium 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S)-5-(1-Bromo-2-methoxypropan-2-yl)-2-methyl-3-(2-methylphenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  6-(邻甲苯基)-8-甲氧基-1,8-二甲基双环[2.2.2]oct-5-en-2-ones的变温核磁共振研究

  摘要：

  描述了变温 NMR 研究，确定存在阻转异构体、β-(o-tolyl)-香芹酮 (2) 和标题中提到的双环 [2.2.2] 辛烯衍生物 4 和 5。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199712)35:12<829::aid-omr179>3.0.co;2-y

文献信息

• Synthesis of chiral bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones via an intramolecular alkylation reaction
  作者：Adusumilli Srikrishna、G. Veera Raghava Sharma、Savariappan Danieldoss、Parthasarathy Hemamalini

  DOI：10.1039/p19960001305

  日期：——

  furnished the chiral bicyclo[2.2.2]octenones 6, 8 and 9 and 12 and 13 containing a bridgehead methyl group via an intramolecular alkylation reaction. In an analogous manner intramolecular alkylation reaction of the bromo enones 15a–e, obtained from carvone 2 by 1,3-alkylative enone transposition (→14) followed by a regiospecific bromoetherification reaction, furnished the bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones

  9-溴香芹酮衍生物5，7和11的热力学二烯酸酯的生成通过分子内烷基化反应提供了含有桥头甲基的手性双环[2.2.2]辛烯酮6、8和9以及12和13 。以类似的方式，通过1,3-烷基化烯酮转位（→14）从香芹酮2中获得的溴烯酮15a-e进行分子内烷基化反应，然后进行区域特异性的溴醚化反应，得到双环[2.2.2] oct-5- en-2-ones 16a-e和17a-e。
• Variable-temperature NMR studies of 6-(o-tolyl)-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones
  作者：A. Srikrishna、S. Danieldoss

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199712)35:12<829::aid-omr179>3.0.co;2-y

  日期：1997.12

  Variable temperature NMR studies, establishing the presence of atropisomers, of β‐(o‐tolyl)‐carvone (2) and the bicyclo[2.2.2]octene derivatives 4 and 5 mentioned in the title are described. © 1997 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了变温 NMR 研究，确定存在阻转异构体、β-(o-tolyl)-香芹酮 (2) 和标题中提到的双环 [2.2.2] 辛烯衍生物 4 和 5。© 1997 约翰威利父子公司。