(2R)-3-methylidenepentan-2-ol | 223105-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-3-methylidenepentan-2-ol
• CAS: 223105-90-6
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: WTZFNKJLZQBPJH-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-methylidenepentan-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 diisopropyl-d₀ D-tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (3S,12bS)-3-ethyl-3-hydroxy-8-methoxy-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从马来西亚Mitragyna speciosa分离的新的吲哚生物碱（-）-9-甲氧基二甲基内酰胺的结构解析和手性全合成

  摘要：

  从马来西亚Mitragyna speciosa的幼叶中分离出一种新的具有高共轭体系的新的Corynanthe型吲哚生物碱（-）-9-甲氧基mitalactonine（1），首先通过光谱分析推导其结构，然后通过手性法对其进行确认。 -从光学纯的环氧酮和5-甲氧基-3,4-二氢-β-咔啉开始的全合成。手性HPLC分析表明，相对于（+）-对映体，天然9-甲氧基二氢内酰胺主要以（62）：38的比例包含（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00235-0
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基-2-戊酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 以65%的产率得到(2R)-3-methylidenepentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从马来西亚Mitragyna speciosa分离的新的吲哚生物碱（-）-9-甲氧基二甲基内酰胺的结构解析和手性全合成

  摘要：

  从马来西亚Mitragyna speciosa的幼叶中分离出一种新的具有高共轭体系的新的Corynanthe型吲哚生物碱（-）-9-甲氧基mitalactonine（1），首先通过光谱分析推导其结构，然后通过手性法对其进行确认。 -从光学纯的环氧酮和5-甲氧基-3,4-二氢-β-咔啉开始的全合成。手性HPLC分析表明，相对于（+）-对映体，天然9-甲氧基二氢内酰胺主要以（62）：38的比例包含（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00235-0

文献信息

• Isolation and Asymmetric Total Synthesis of a New <i>Mitragyna</i> Indole Alkaloid, (−)-Mitralactonine
  作者：Hiromitsu Takayama、Mika Kurihara、Mariko Kitajima、Ikram M. Said、Norio Aimi

  DOI：10.1021/jo9823644

  日期：1999.3.1
• Structure Elucidation and Chiral-Total Synthesis of a New Indole Alkaloid, (−)-9-Methoxymitralactonine, Isolated from Mitragyna speciosa in Malaysia
  作者：Hiromitsu Takayama、Mika Kurihara、Mariko Kitajima、Ikram M. Said、Norio Aimi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00235-0

  日期：2000.5

  A new Corynanthe-type indole alkaloid, (−)-9-methoxymitralactonine (1), having a highly conjugated system was isolated from the young leaves of Mitragyna speciosa in Malaysia, and its structure was first deduced by spectroscopic analysis and then confirmed by chiral-total synthesis starting from optically pure epoxy-ketone and 5-methoxy-3,4-dihydro-β-carboline. The chiral HPLC analysis demonstrated

  从马来西亚Mitragyna speciosa的幼叶中分离出一种新的具有高共轭体系的新的Corynanthe型吲哚生物碱（-）-9-甲氧基mitalactonine（1），首先通过光谱分析推导其结构，然后通过手性法对其进行确认。 -从光学纯的环氧酮和5-甲氧基-3,4-二氢-β-咔啉开始的全合成。手性HPLC分析表明，相对于（+）-对映体，天然9-甲氧基二氢内酰胺主要以（62）：38的比例包含（-）-对映体。