(4R,5S)-4-[(2S,4R)-2,4-dimethyl-5-(triisopropylsilyloxy)pentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane | 354764-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-[(2S,4R)-2,4-dimethyl-5-(triisopropylsilyloxy)pentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: [(2R,4S)-2,4-dimethyl-5-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 354764-00-4
• 化学式: C₂₃H₄₈O₃Si
• 分子量: 400.718
• InChiKey: FYOKBEAEUNFLGO-LNRXMEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-[(2S,4R)-2,4-dimethyl-5-(triisopropylsilyloxy)pentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(2R,4S)-2,4-dimethyl-5-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Conformation Induction Between Neighboring Dimethylpentane Segments

  摘要：

  A 2,4-dimethylpentane unit can be rendered monoconformational by the presence of a conformation-inducing group (an inductor group) at C-1 (cf. 6). The resulting entity may serve as an inductor group to control in turn the conformation of a neighboring dimethylpentane segment (cf. 7). This holds if the inducing dimethylpentane segment is isotactic (cf. 15, 25), but not when it is syndiotactic (cf. 28).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1865::aid-ejoc1865>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-1-hydroxy-2,4-dimethylpentyl acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 258.0h， 生成 (4R,5S)-4-[(2S,4R)-2,4-dimethyl-5-(triisopropylsilyloxy)pentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Conformation Induction Between Neighboring Dimethylpentane Segments

  摘要：

  A 2,4-dimethylpentane unit can be rendered monoconformational by the presence of a conformation-inducing group (an inductor group) at C-1 (cf. 6). The resulting entity may serve as an inductor group to control in turn the conformation of a neighboring dimethylpentane segment (cf. 7). This holds if the inducing dimethylpentane segment is isotactic (cf. 15, 25), but not when it is syndiotactic (cf. 28).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1865::aid-ejoc1865>3.0.co;2-e

文献信息

• Conformation Induction Between Neighboring Dimethylpentane Segments
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Richard Göttlich、Ulrich Schopfer

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1865::aid-ejoc1865>3.0.co;2-e

  日期：2001.5

  A 2,4-dimethylpentane unit can be rendered monoconformational by the presence of a conformation-inducing group (an inductor group) at C-1 (cf. 6). The resulting entity may serve as an inductor group to control in turn the conformation of a neighboring dimethylpentane segment (cf. 7). This holds if the inducing dimethylpentane segment is isotactic (cf. 15, 25), but not when it is syndiotactic (cf. 28).