25,26-dihydrodictyostatin | 1352995-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 25,26-dihydrodictyostatin
• 英文别名: (3Z,5E,7R,8S,10S,11Z,13S,14R,15S,17S,20R,21S,22S)-22-[(Z,2S)-hex-3-en-2-yl]-8,10,14,20-tetrahydroxy-7,13,15,17,21-pentamethyl-1-oxacyclodocosa-3,5,11-trien-2-one
• CAS: 1352995-42-6
• 化学式: C₃₂H₅₄O₆
• 分子量: 534.777
• InChiKey: BKVUBZABZRPTHJ-VXBOPZJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26-dihydrodictyostatin 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(1S,2R,3E,5Z,9S,10S,11R,14S,16S,17R,18S,19Z,21S)-9-((S,Z)-hex-3-en-2-yl)-11,17-dihydroxy-2,10,14,16,18,23,23-heptamethyl-8,22,24-trioxabicyclo[19.3.1]pentacosa-3,5,19-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 25,26-dihydrodictyostatin and 25,26-dihydro-6-epi-dictyostatin, two potent new microtubule-stabilizing agents

  摘要：

  dictyostatins是一类强效的微管稳定剂，已显示出对多种人类癌细胞系的抗增殖活性。dictyostatin的两个高活性类似物，25,26-二氢dictyostatin和25,26-二氢-6-epi-dictyostatin，通过一条新的简化全合成路线制备。为了实现最大的汇聚性，制备了三个完整的碳片段。这些碳片段通过Horner–Wadsworth–Emmons反应序列和酯化反应耦合。然后使用晚期Nozaki–Hiyama–Kishi反应形成22-元大环内酯。这种反应的立体选择性取决于C6附近立体中心的构型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.161
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 草酰氯 、 pyridine hydrofluoride 、 二乙基甲氧基硼烷 、 2-硝基苯磺酰肼 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 diethylzinc 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 25,26-dihydrodictyostatin
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 25,26-dihydrodictyostatin and 25,26-dihydro-6-epi-dictyostatin, two potent new microtubule-stabilizing agents

  摘要：

  dictyostatins是一类强效的微管稳定剂，已显示出对多种人类癌细胞系的抗增殖活性。dictyostatin的两个高活性类似物，25,26-二氢dictyostatin和25,26-二氢-6-epi-dictyostatin，通过一条新的简化全合成路线制备。为了实现最大的汇聚性，制备了三个完整的碳片段。这些碳片段通过Horner–Wadsworth–Emmons反应序列和酯化反应耦合。然后使用晚期Nozaki–Hiyama–Kishi反应形成22-元大环内酯。这种反应的立体选择性取决于C6附近立体中心的构型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.161