3,5-二氨基-2,4,6-三碘苯甲酸 | 5505-16-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氨基-2,4,6-三碘苯甲酸
• 英文名称: 3,5-diamino-2,4,6-triiodobenzoic acid
• 英文别名: 2,4,6-Triiod-3,5-diamino-benzoesaeure
• CAS: 5505-16-8
• 化学式: C₇H₅I₃N₂O₂
• 分子量: 529.842
• InChiKey: GOQCZMZLABPEME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-158 °C (decomp)
• 沸点：
  503.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.067±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氨基-2,4,6-三碘苯甲酸 生成 3,5-Dicyano-2,4,6-triiodobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  GRIES, H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium diatrizoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,5-二氨基-2,4,6-三碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A comparative study between three stability indicating spectrophotometric methods for the determination of diatrizoate sodium in presence of its cytotoxic degradation product based on two-wavelength selection

  摘要：

  Three sensitive, selective, and precise stability indicating spectrophotometric methods for the determination of the X-ray contrast agent, diatrizoate sodium (DTA) in the presence of its acidic degradation product (highly cytotoxic 3,5-diamino metabolite) and in pharmaceutical formulation, were developed and validated. The first method is ratio difference, the second one is the bivariate method, and the third one is the dual wavelength method. The calibration curves for the three proposed methods are linear over a concentration range of 2-24 mu g/mL. The selectivity of the proposed methods was tested using laboratory prepared mixtures. The proposed methods have been successfully applied to the analysis of DTA in pharmaceutical dosage forms without interference from other dosage form additives. The results were statistically compared with the official US pharmacopeial method. No significant difference for either accuracy or precision was observed. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.03.030

文献信息

• Synthesis and evaluation of potential CT (computer tomography) contrast agents for bone structure and microdamage analysis
  作者：Raman Parkesh、Wolfgang Gowin、T. Clive Lee、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/b606976b

  日期：——

  The design and synthesis of several novel X-ray contrast agents 1–3, developed for targeting bone structures, and in particularly microcracks in bones, using CT (Computer Tomography) detection is described. These contrast agents are based on the use of the well known triiodobenzene platform, which was conjugated into one or more phenyliminodiacetate moieties, which can be used to ‘lock’ onto bone matrices. Compounds 1–3 were all tested for their ability to visualise cracks in bone structures (bovine bones) using μ-CT imaging.

  描述了几种新型X射线对比剂1-3的设计与合成，这些对比剂旨在靶向骨结构，特别是骨中的微裂纹，采用计算机断层扫描（CT）检测。这些对比剂基于著名的三碘苯平台，该平台通过与一个或多个苯亚氨基二乙酸酯基团结合，以“锁定”骨基质。化合物1-3均经过测试，评估其在使用微CT成像时可视化骨结构（牛骨）裂纹的能力。
• 一种泛影酸关键中间体的合成方法
  申请人：安康市农业科学研究院

  公开号：CN114213268A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本公开实施例是关于一种泛影酸关键中间体的合成方法，该中间体为3，5‑二氨基‑2，4，6‑三碘苯甲酸，其特征在于，该合成方法包括以下步骤：以3，5‑二氨基苯甲酸、硫酸、碘化钾和双氧水为反应物，在溶剂环境下进行反应制得3，5‑二氨基‑2，4，6‑三碘苯甲酸粗品；再将3，5‑二氨基‑2，4，6‑三碘苯甲酸粗品进行氨化得到铵盐；将所述铵盐进行酸化得到所述中间体3，5‑二氨基‑2，4，6‑三碘苯甲酸。本实施例中，供了一种合成泛影酸关键中间体的新方法，该方法能有效的控制生产成本，且避免使用与环境不友好的有毒氯气，同时避免使用危险试剂碘酸钾，使反应更安全，更适用于工业化生产。
• [EN] NON-IONIC POLYOL CONTRAST MEDIA FROM IONIC CONTRAST MEDIA
  申请人：COOK IMAGING, INC.

  公开号：WO1987000757A1

  公开（公告）日：1987-02-12

  (EN) Novel non-ionic contrast media are efficiently prepared from generally available ionic contrast media or non-iodinated precursors. Particularly, polyhydroxyhalo-hydrocarbons are employed with a triiodo-substituted acylamido benzoic acids in aqueous weakly basic media to selectively substitute the amido nitrogen, followed by activation of the carboxyl group for amide formation.(FR) De nouveaux milieux de contraste non-ioniques sont préparés de manière efficiente à partir de milieux de contraste ioniques couramment disponibles ou à partir de précurseurs non-iodés. On utilise notamment des polyhydroxyhalo-hydrocarbures avec des acides acylamido benzoïques à substitution triiodo dans des milieux aqueux faiblement basiques pour substituer de manière sélective l'azote amido, cette opération étant suivie par l'activation du groupe carboxyle pour la formation d'amides.

  新型非离子型造影剂可以从普遍可得的离子型造影剂或非碘化前体有效制备。特别地，使用多羟基卤代烃与三碘代酰胺基苯甲酸在弱碱性水介质中，选择性地取代酰胺基的氮原子，然后激活羧基进行酰胺形成。
• [EN] PROCESS FOR THE IODINATION OF AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'IODATION DE COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：BRACCO IMAGING SPA

  公开号：WO2010121904A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to a process for the preparation of iodinated anilines; in particular, it relates to a process including the direct iodination, with suitably activated iodine, of 3,5-disubstituted anilines to the corresponding 3,5- disubstituted-2,4,6-triiodoanilines, which are useful intermediates for the synthesis of x-ray contrast media, and to the preparation of the contrast media themselves.

  本发明涉及一种制备碘化苯胺的方法；具体而言，涉及一种包括使用适当活化的碘直接碘化3,5-二取代苯胺制备相应的3,5-二取代-2,4,6-三碘苯胺的方法，这些化合物是合成X射线造影剂的有用中间体，并且涉及造影剂本身的制备。
• Ionic 5-C-substituted 2,4,6-triiodoisophthalic acid derivatives
  申请人：Schering, A.G.

  公开号：US04328202A1

  公开（公告）日：1982-05-04

  Ionic compounds of the formula ##STR1## wherein X is --CONR.sub.1 R.sub.2, --CH.sub.2 NH.multidot.Acyl or --CH.sub.2 OH; Y is --NR.sub.3 R.sub.4, --NH.multidot.Acyl or OR.sub.5 ; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 can be identical or different, and each is hydrogen, C.sub.1-6 - alkyl or C.sub.2-8 -alkyl substituted by 1-5 OH groups and/or by one C.sub.1-3 -alkoxy group, R.sub.5 is C.sub.1-6 alkyl or C.sub.2-8 -alkyl substituted by 1-5 OH groups and/or by one C.sub.1-3 -alkoxy group, and Acyl, which can be the same or different in X and Y, is C.sub.2-6 -alkanoyl or C.sub.2-6 -alkanoyl substituted by 1-4 OH groups and/or by one C.sub.1-3 -alkoxy group, or a physiologically compatible salt thereof with an inorganic or organic base, have valuable properties as X-ray contrast agents.

  化学式为##STR1##的离子化合物，其中X为--CONR.sub.1 R.sub.2，--CH.sub.2 NH.multidot.Acyl或--CH.sub.2 OH；Y为--NR.sub.3 R.sub.4，--NH.multidot.Acyl或OR.sub.5；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4可以相同也可以不同，每个都是氢、C.sub.1-6烷基或被1-5个OH基团和/或一个C.sub.1-3烷氧基取代的C.sub.2-8烷基，R.sub.5为C.sub.1-6烷基或被1-5个OH基团和/或一个C.sub.1-3烷氧基取代的C.sub.2-8烷基，X和Y中可以相同也可以不同的Acyl为C.sub.2-6-烷酰基或被1-4个OH基团和/或一个C.sub.1-3烷氧基取代的C.sub.2-6-烷酰基，或与无机或有机碱形成的生理兼容盐，具有作为X射线造影剂的有价值性质。