1-iodo-4,8-dimethylnona-1,7-diene | 104761-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-iodo-4,8-dimethylnona-1,7-diene
• 英文别名: 1-Iodo-4,8-dimethylnona-1,7-diene
• CAS: 104761-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₉I
• 分子量: 278.176
• InChiKey: FPCAORGHRWEIOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 1-iodo-4,8-dimethylnona-1,7-diene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 生成 ((2E,4Z)-7,11-Dimethyl-dodeca-2,4,10-trienyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 、 ((2E,4E)-7,11-Dimethyl-dodeca-2,4,10-trienyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A mild four-carbon homologation of aldehydes to E,E-dienamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94540-4
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氢化钐 、 二碘甲烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 1-iodo-4,8-dimethylnona-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  使用钐金属合成具有全或高非对映选择性的 (E)-α,β-不饱和酯和 (Z)-乙烯基卤化物

  摘要：

  在二碘甲烷存在下用钐实现 2-halo-3-羟基酯 1 或 O-乙酰化 1,1-dihaloalkan-2-ols 4 的高度非对映选择性 β-消除，产生 α,β-不饱和酯 2 或乙烯基分别是卤化物 5。β-消除反应由原位生成的二碘化钐促进。起始卤代醇 1 或 4 很容易通过相应的 α-卤代酯或二卤甲基锂的烯醇锂与醛在 -78 °C 下反应制备。讨论了反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应的非对映选择性的影响。还进行了与预先形成的 SmI2 和金属钐的 β-消除反应的比较研究。这些消除反应可以通过提出的机制来解释。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1839::aid-ejoc1839>3.0.co;2-r

文献信息

• Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters and (Z)-Vinyl Halides with Total or High Diastereoselectivity by Using Samarium Metal
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Mónica Huerta、Juan A. Pérez-Andrés

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1839::aid-ejoc1839>3.0.co;2-r

  日期：2002.6

  2-halo-3-hydroxy esters 1 or O-acetylated 1,1-dihaloalkan-2-ols 4 is achieved with samarium in the presence of diiodomethane, yielding α,β-unsaturated esters 2 or vinyl halides 5, respectively. The β-elimination reaction was promoted by samarium diiodide, which was generated in situ. The starting halohydrins 1 or 4 are easily prepared by reaction of the corresponding lithium enolates of α-halo esters or dihalomethyllithium

  在二碘甲烷存在下用钐实现 2-halo-3-羟基酯 1 或 O-乙酰化 1,1-dihaloalkan-2-ols 4 的高度非对映选择性 β-消除，产生 α,β-不饱和酯 2 或乙烯基分别是卤化物 5。β-消除反应由原位生成的二碘化钐促进。起始卤代醇 1 或 4 很容易通过相应的 α-卤代酯或二卤甲基锂的烯醇锂与醛在 -78 °C 下反应制备。讨论了反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应的非对映选择性的影响。还进行了与预先形成的 SmI2 和金属钐的 β-消除反应的比较研究。这些消除反应可以通过提出的机制来解释。
• A mild four-carbon homologation of aldehydes to E,E-dienamines
  作者：Andrew S. Kende、Robert J. DeVita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94540-4

  日期：——