diethyl 3,7-dimethyl-6-octenylphosphonate | 25901-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl 3,7-dimethyl-6-octenylphosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, (3,7-dimethyl-6-octenyl)-, diethyl ester；8-diethoxyphosphoryl-2,6-dimethyloct-2-ene
• CAS: 25901-59-1
• 化学式: C₁₄H₂₉O₃P
• 分子量: 276.356
• InChiKey: XLCKBWPTYBZYFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,7-dimethyl-6-octenylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物衍生膦酸作为钢铁腐蚀抑制剂

  摘要：

  有机酸通常来源于油基价值链，经常用作工业金属加工液中的腐蚀抑制剂。在过去的几十年中，选择这些缓蚀剂的标准发生了变化，如今不仅以性能为导向，而且受到生态考虑、毒性和监管标准的影响。我们提出了基于可再生资源膦酸的有机缓蚀剂的可扩展半合成方法。已通过芯片过滤器测定、动电位极化测量、电化学阻抗测量和重量法对它们在微碱性 pH 值的水环境中的钢铁腐蚀防护进行了评估。发现测试的几种膦酸的功效在很大程度上取决于影响保护层分子自组装的结构特征，以及与来自介质的二价和三价阳离子形成的盐或在腐蚀过程中形成的盐的溶解度。发现羧基膦酸（源自蓖麻油）在所有测试的介质中都具有显着的防腐效果。我们将这种羧基膦酸的抗腐蚀特性归因于在金属表面上形成了特别稳定的保护层。因此，它可以作为一种商业上有吸引力的替代品，用于替代目前源自可再生资源的酸性腐蚀抑制剂。发现羧基膦酸（源自蓖麻油）在所有测试的介质中都具有显着的防腐效果。我们

  DOI：

  10.3390/molecules27061778
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 在 三氢化钐 、 samarium diiodide 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl 3,7-dimethyl-6-octenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Coupling of Acylphosphonates and Two Carbonyl Compounds Promoted by Low-Valent Samariums:  One-Pot Synthesis of β-Hydroxyphosphonates

  摘要：

  Three-component coupling of acylphosphonates and two carbonyl compounds leading to beta-hydroxyphosphonates has been achieved with low-valent samariums. Thus, acylphosphonates reacted with aldehydes in the presence of semicatalytic amounts of samarium metal or SmI2 to give acyloxy-phosphonates in good yields. The second coupling reaction of the acyloxyphosphonates with aldehydes or ketones promoted by SmI2 afforded beta-hydroxyphosphonates instead of olefins. Moreover, these two reactions could be carried out in one pot.

  DOI：

  10.1021/jo991357s

文献信息

• Neue Phenole und ihre Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0106799A1

  公开（公告）日：1984-04-25

  Es werden neue Phenole der Formel I beschrieben worin die Reste R und R', sowie die Indizes p und q die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen. Die neuen Phenole sind beispielsweise einsetzbar als Stabilisatoren in organischen oder wässrigen Systemen.

  描述了式 I 的新苯酚 其中自由基 R 和 R'以及指数 p 和 q 的含义见说明。新苯酚可用作有机或水性体系的稳定剂等。
• US4904815A
  申请人：——

  公开号：US4904815A

  公开（公告）日：1990-02-27
• Three-Component Coupling of Acylphosphonates and Two Carbonyl Compounds Promoted by Low-Valent Samariums:  One-Pot Synthesis of β-Hydroxyphosphonates
  作者：Ken Takaki、Yuichiro Itono、Akihiro Nagafuji、Yoji Naito、Tetsuya Shishido、Katsuomi Takehira、Yoshikazu Makioka、Yuki Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/jo991357s

  日期：2000.1.1

  Three-component coupling of acylphosphonates and two carbonyl compounds leading to beta-hydroxyphosphonates has been achieved with low-valent samariums. Thus, acylphosphonates reacted with aldehydes in the presence of semicatalytic amounts of samarium metal or SmI2 to give acyloxy-phosphonates in good yields. The second coupling reaction of the acyloxyphosphonates with aldehydes or ketones promoted by SmI2 afforded beta-hydroxyphosphonates instead of olefins. Moreover, these two reactions could be carried out in one pot.
• Natural Product-Derived Phosphonic Acids as Corrosion Inhibitors for Iron and Steel
  作者：Erik Ruf、Tim Naundorf、Tom Seddig、Helmut Kipphardt、Wolfgang Maison

  DOI：10.3390/molecules27061778

  日期：——

  approaches to organic corrosion inhibitors based on phosphonic acids from renewable resources. They have been evaluated by chip filter assay, potentiodynamic polarization measurements, electrochemical impedance measurements and gravimetry for corrosion protection of iron and steel in an aqueous environment at slightly alkaline pH. The efficacy of several phosphonic acids tested was found to be strongly dependent

  有机酸通常来源于油基价值链，经常用作工业金属加工液中的腐蚀抑制剂。在过去的几十年中，选择这些缓蚀剂的标准发生了变化，如今不仅以性能为导向，而且受到生态考虑、毒性和监管标准的影响。我们提出了基于可再生资源膦酸的有机缓蚀剂的可扩展半合成方法。已通过芯片过滤器测定、动电位极化测量、电化学阻抗测量和重量法对它们在微碱性 pH 值的水环境中的钢铁腐蚀防护进行了评估。发现测试的几种膦酸的功效在很大程度上取决于影响保护层分子自组装的结构特征，以及与来自介质的二价和三价阳离子形成的盐或在腐蚀过程中形成的盐的溶解度。发现羧基膦酸（源自蓖麻油）在所有测试的介质中都具有显着的防腐效果。我们将这种羧基膦酸的抗腐蚀特性归因于在金属表面上形成了特别稳定的保护层。因此，它可以作为一种商业上有吸引力的替代品，用于替代目前源自可再生资源的酸性腐蚀抑制剂。发现羧基膦酸（源自蓖麻油）在所有测试的介质中都具有显着的防腐效果。我们