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[3-[3-fluoro-4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methanol | 226220-36-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
[3-[3-fluoro-4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methanol
英文别名
(5R)-3-(3-fluoro-4-pyrazol-1-ylphenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
[3-[3-fluoro-4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methanol化学式
CAS
226220-36-6
化学式
C13H12FN3O3
mdl
——
分子量
277.255
InChiKey
GJGVMBKNNZXXJH-SNVBAGLBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.9
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.23
  • 拓扑面积:
    67.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    [3-[3-fluoro-4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气三乙胺 作用下, 以 四氢呋喃甲醇二氯甲烷N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下, 反应 54.5h, 生成 (S)-N-[[3-[3-Fluoro-4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
    参考文献:
    名称:
    取代基对氮碳连接的(偶氮基苯基)恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性,可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。
    摘要:
    已经制备了一系列新的氮碳连接的(偶氮基苯基)恶唑烷酮抗菌剂,以努力扩大此类抗生素的活性范围,使其包括革兰氏阴性菌。吡咯,吡唑,咪唑,三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺(2)的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升,而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响,还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物,观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物,醛,醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而,酰胺,酯,氨基,羟基,烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放
    DOI:
    10.1021/jm990373e
  • 作为产物:
    描述:
    3,4-二氟硝基苯 在 W-2 Raney nickel 氢气碳酸氢钠potassium carbonatelithium hexamethyldisilazane 作用下, 以 四氢呋喃二甲基亚砜 为溶剂, -78.0~90.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下, 反应 106.5h, 生成 [3-[3-fluoro-4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methanol
    参考文献:
    名称:
    取代基对氮碳连接的(偶氮基苯基)恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性,可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。
    摘要:
    已经制备了一系列新的氮碳连接的(偶氮基苯基)恶唑烷酮抗菌剂,以努力扩大此类抗生素的活性范围,使其包括革兰氏阴性菌。吡咯,吡唑,咪唑,三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺(2)的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升,而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响,还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物,观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物,醛,醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而,酰胺,酯,氨基,羟基,烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放
    DOI:
    10.1021/jm990373e
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文献信息

  • Design and Synthesis of Novel 5-Acetylthiomethyl Oxazolidinone Analogs
    作者:Lei Chen、Jian-Wei Wang、Li Hai、Guang-Ming Wang、Yong Wu
    DOI:10.1080/00397910902756197
    日期:2010.2.26
    The oxazolidinone class of antimicrobial agents represents a promising advance in the fight against resistant Gram-positive bacterial infections. To improve antibacterial activity and expand the spectrum of activity including Gram-negative bacteria, a series of novel 5-acetylthiomethyl oxazolidinone analogs were designed and synthesized based on the structure–activity relationship studies. The structures
    恶唑烷酮类抗微生物剂代表了在对抗耐药革兰氏阳性细菌感染方面的一个有希望的进步。为了提高抗菌活性并扩大包括革兰氏阴性菌在内的抗菌谱,基于结构-活性关系研究,设计并合成了一系列新型 5-乙酰硫甲基恶唑烷酮类似物。目标化合物和主要中间体的结构经1H NMR、13C NMR、红外(IR)、质谱(MS)和元素分析确证。
  • Substituent Effects on the Antibacterial Activity of Nitrogen−Carbon-Linked (Azolylphenyl)oxazolidinones with Expanded Activity Against the Fastidious Gram-Negative Organisms <i>Haemophilus </i><i>i</i><i>nfluenzae</i> and <i>Moraxella </i><i>c</i><i>atarrhalis</i>
    作者:Michael J. Genin、Debra A. Allwine、David J. Anderson、Michael R. Barbachyn、D. Edward Emmert、Stuart A. Garmon、David R. Graber、Kevin C. Grega、Jackson B. Hester、Douglas K. Hutchinson、Joel Morris、Robert J. Reischer、Charles W. Ford、Gary E. Zurenko、Judith C. Hamel、Ronda D. Schaadt、Douglas Stapert、Betty H. Yagi
    DOI:10.1021/jm990373e
    日期:2000.3.1
    to dramatic improvements in activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria relative to unsubstituted counterparts. However, amide, ester, amino, hydroxy, alkoxy, and alkyl substituents resulted in no improvement or a loss in antibacterial activity. The placement of a cyano moiety on the azole often generates analogues with interesting antibacterial activity in vitro and in vivo. In particular
    已经制备了一系列新的氮碳连接的(偶氮基苯基)恶唑烷酮抗菌剂,以努力扩大此类抗生素的活性范围,使其包括革兰氏阴性菌。吡咯,吡唑,咪唑,三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺(2)的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升,而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响,还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物,观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物,醛,醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而,酰胺,酯,氨基,羟基,烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放
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