3,5-二氯吡嗪-2-羧酰胺 | 312736-50-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,5-二氯吡嗪-2-羧酰胺
• 中文别名: 3,5-二氯吡嗪-2-甲酰胺
• 英文名称: 3,5-dichloropyrazine-2-carboxamide
• CAS: 312736-50-8
• 化学式: C₅H₃Cl₂N₃O
• mdl: MFCD10000837
• 分子量: 192.004
• InChiKey: UFKLYKVKEHHZRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二氯吡嗪-2-甲酸	3,5-dichloropyrazine-2-carboxylic acid	312736-49-5	C5H2Cl2N2O2	192.989

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二氯-6-乙基吡嗪甲酰胺	3,5-dichloro-6-ethylpyrazine-2-carboxamide	313340-08-8	C7H7Cl2N3O	220.058
  ——	(3,5-dichloropyrazin-2-yl)methanamine	——	C5H5Cl2N3	178.021
  1-(3,5-二氯-吡嗪-2-基)-乙酮	1-(3,5-dichloropyrazin-2-yl)ethanone	136866-39-2	C6H4Cl2N2O	191.017

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯吡嗪-2-羧酰胺 在 三乙基硅烷 、 sodium persulfate 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,5-二氯-6-乙基吡嗪甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种3,5-二氯-6-乙基吡嗪甲酰胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3,5‑二氯‑6‑乙基吡嗪甲酰胺的合成方法，涉及合成吉列替尼的中间体技术领域，其技术要点包括将2,6‑二氯吡嗪和甲酰胺加热至70‑130℃，在过硫酸盐的作用下发生自由基氧化反应，得3,5‑二氯吡嗪甲酰胺；脱水剂作用下3,5‑二氯吡嗪甲酰胺加热回流3‑6h，脱水合成3,5‑二氯吡嗪甲腈；甲基化试剂作用下3,5‑二氯吡嗪甲腈在有机溶剂A中通过格式反应制成3,5‑二氯‑2‑乙酰吡嗪；酸性催化剂和硅氢类还原剂作用下，使3,5‑二氯‑2‑乙酰吡嗪在有机溶剂B中还原得3,5‑二氯‑2‑乙基吡嗪；3,5‑二氯‑2‑乙基吡嗪和甲酰胺加热至50‑120℃，过硫酸盐作用下发生自由基氧化反应，得3,5‑二氯‑6‑乙基吡嗪甲酰胺。本发明操作方法简单，合成工艺的反应条件温和，且降低了成本，同时还能带来较高的经济效益。

  公开号：

  CN112062728A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯吡嗪-2-甲酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-二氯吡嗪-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HETEROCYCLIC CARBOXAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1184376B1

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of pyrazine-2-carboxamide derivatives as novel echinoderm microtubule-associated protein-like 4 (EML4)–anaplastic lymphoma kinase (ALK) inhibitors
  作者：Kazuhiko Iikubo、Kazuo Kurosawa、Takahiro Matsuya、Yutaka Kondoh、Akio Kamikawa、Ayako Moritomo、Yoshinori Iwai、Hiroshi Tomiyama、Itsuro Shimada

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.018

  日期：2019.4

  Echinoderm microtubule-associated protein-like 4 (EML4)-anaplastic lymphoma kinase (ALK) is a valid therapeutic target for the treatment of EML4-ALK-positive non-small cell lung cancer (NSCLC). We discovered 12c as a novel and potent EML4-ALK inhibitor through structural optimization of 5a. In mice xenografted with 3T3 cells expressing EML4-ALK, oral administration of 12c demonstrated potent antitumor

  棘皮动物微管相关蛋白样4（EML4）-间变性淋巴瘤激酶（ALK）是治疗EML4-ALK阳性非小细胞肺癌（NSCLC）的有效治疗靶标。通过5a的结构优化，我们发现12c是一种新型且有效的EML4-ALK抑制剂。在异种移植了表达EML4-ALK的3T3细胞的小鼠中，口服12c表现出有效的抗肿瘤活性。本文介绍了吡嗪-2-羧酰胺衍生物的合成和生物学评估，以及使用计算模型研究其结构-活性关系（SAR）。
• CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US20180072743A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of chemokine receptor activity.

  披露的内容包括但不限于，用于调节趋化因子受体活性的化合物及其使用方法。
• ALICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1970373A1

  公开（公告）日：2008-09-17

  An alicyclic heterocyclic compound represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein ring A is a heterocyclic ring, ring B is a carbocyclic ring, a heterocyclic ring etc., P1 and P2 are CH or N, q and r are 0 to 2, X is -NH-, -O-, -CH2-, etc., Y is -CH2-, -CO-, -SO2-, etc., Z is -CO-, -SO2-, etc., and R3 is carbocyclic group, heterocyclic group, hydroxyl, alkoxy or amino, is useful as a controlling agent of the function of CCR4 useful for the prevention or treatment for bronchial asthma, atopic dermatitis, etc.

  以下是该公式表示的脂环杂环化合物或其药用可接受盐： 其中环A是杂环，环B是碳环，杂环等，P1和P2是CH或N，q和r为0至2，X为-NH-，-O-，-CH2-等，Y为-CH2-，-CO-，-SO2-等，Z为-CO-，-SO2-等，R3为碳环基团，杂环基团，羟基，烷氧基或氨基， 可用作CCR4功能的控制剂，用于预防或治疗支气管哮喘，特应性皮炎等。
• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FLX BIO INC

  公开号：WO2018022992A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of CCR4 activity.

  在此披露的内容包括化合物及其使用方法，用于调节CCR4活性。
• 신규한 이미다조트리아지논 또는 이미다조피라지논 유도체, 및 이들의 용도
  申请人：ST Pharm Co., Ltd. 에스티팜 주식회사(120100631570) Corp. No ▼ 154511-0039704BRN ▼303-81-52269

  公开号：KR20160007347A

  公开（公告）日：2016-01-20

  본 발명은 신규한 이미다조트리아지논 또는 이미다조피라지논 유도체, 이들의 토토머, 이들의 입체이성질체 및 혼합물, 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염; 및 이를 유효성분으로 포함하는 탄키라제 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及新的伊米达佐替利亚酮或伊米达佩拉酮衍生物，它们的同分异构体，立体异构体和混合物，或它们的药学上可接受的盐；以及包含它们作为有效成分的用于预防或治疗坦基拉症相关疾病的药学组合物。