(3S)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S)-1-hydroxy-2-methylpropyl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 1334590-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S)-1-hydroxy-2-methylpropyl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1334590-04-3
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₆Si
• 分子量: 465.662
• InChiKey: WTJWFXJQKDIVEI-PTLVVNQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S)-1-hydroxy-2-methylpropyl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 omuralide
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体抑制剂 Omuralide 和 Lactacystin 的立体特异性全合成

  摘要：

  Omuralide 是微生物代谢产物乳胞素的转化产物，是第一个被发现作为蛋白酶体特异性抑制剂的分子，其独特之处在于它特异性抑制蛋白酶体 20S 亚基的蛋白水解活性而不抑制细胞的任何其他蛋白酶活性. 报告了 omuralide 和 (+)-lactacystin 的全合成。在早期合成了一个重要的关键中间体，这使得这两种天然产物的类似物很容易制备。

  DOI：

  10.1021/jo201453x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-3-oxa-6,8-dioxobicyclo[3.3.0]octane 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-丙二硫醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S)-1-hydroxy-2-methylpropyl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体抑制剂 Omuralide 和 Lactacystin 的立体特异性全合成

  摘要：

  Omuralide 是微生物代谢产物乳胞素的转化产物，是第一个被发现作为蛋白酶体特异性抑制剂的分子，其独特之处在于它特异性抑制蛋白酶体 20S 亚基的蛋白水解活性而不抑制细胞的任何其他蛋白酶活性. 报告了 omuralide 和 (+)-lactacystin 的全合成。在早期合成了一个重要的关键中间体，这使得这两种天然产物的类似物很容易制备。

  DOI：

  10.1021/jo201453x