(5R)-3-(4-Imidazol-1-yl-3-fluorophenyl)-5-methanesulfonyloxymethyloxazolidin-2-one | 371195-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5R)-3-(4-Imidazol-1-yl-3-fluorophenyl)-5-methanesulfonyloxymethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: [(5R)-3-(3-fluoro-4-imidazol-1-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 371195-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₄FN₃O₅S
• 分子量: 355.347
• InChiKey: UZXQGYREWAYBIZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-(4-Imidazol-1-yl-3-fluorophenyl)-5-methanesulfonyloxymethyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (S)-N-[[3-[3-Fluoro-4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (5R)-3-(4-Imidazol-1-yl-3-fluorophenyl)-5-methanesulfonyloxymethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e

文献信息

• Design and Synthesis of Novel 5-Acetylthiomethyl Oxazolidinone Analogs
  作者：Lei Chen、Jian-Wei Wang、Li Hai、Guang-Ming Wang、Yong Wu

  DOI：10.1080/00397910902756197

  日期：2010.2.26

  The oxazolidinone class of antimicrobial agents represents a promising advance in the fight against resistant Gram-positive bacterial infections. To improve antibacterial activity and expand the spectrum of activity including Gram-negative bacteria, a series of novel 5-acetylthiomethyl oxazolidinone analogs were designed and synthesized based on the structure–activity relationship studies. The structures

  恶唑烷酮类抗微生物剂代表了在对抗耐药革兰氏阳性细菌感染方面的一个有希望的进步。为了提高抗菌活性并扩大包括革兰氏阴性菌在内的抗菌谱，基于结构-活性关系研究，设计并合成了一系列新型 5-乙酰硫甲基恶唑烷酮类似物。目标化合物和主要中间体的结构经1H NMR、13C NMR、红外(IR)、质谱(MS)和元素分析确证。
• Oxazolidinone derivatives with antibiotic activity
  申请人：——

  公开号：US20030216373A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, 1 wherein HET is an N-linked 5-membered heteroaryl ring, optionally substituted on a C atom by an oxo or thioxo group; and/or by 1 or 2 (1-4C)alkyl groups; and/or on an available nitrogen atom by (1-4C)alkyl; or HET is an N-linked 6-membered heteroaryl ring containing up to three nitrogen heteroatoms in total, optionally substituted on a C atom as above; Q is selected from, for example, Q1 2 R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, of formula (TC 5 ) 3 wherein Rc is, for example, R 13 CO—, R 13 SO 2 — or R 13 CS—; wherein R 13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R 14 C(O)O(1-6C)alkyl wherein R 14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内水解酯，其中HET是一个N-连接的5-成员杂环芳基环，可选地在碳原子上被氧化或硫代氧基取代；和/或由1或2个（1-4C）烷基基团取代；和/或在一个可用的氮原子上由（1-4C）烷基基团取代；或者HET是一个N-连接的6-成员杂环芳基环，总共包含最多三个氮杂原子，可选地在碳原子上如上所述取代；Q是选自，例如，Q12R2和R3独立地是氢或氟；T是选自一系列基团，例如，如下式（TC5）3其中Rc是，例如，R13CO—，R13SO2—或R13CS—；其中R13是，例如，可选地取代的（1-10C）烷基或R14C(O)O(1-6C)烷基，其中R14是可选地取代的（1-10C）烷基；作为抗菌剂是有用的；并描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES WITH ANTIBIOTIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE AYANT UNE ACTIVITE ANTIBIOTIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2001081350A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  Compounds of formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, wherein HET is an N-linked 5-membered heteroaryl ring, optionally substituted on a C atom by an oxo or thioxo group; and/or by 1 or 2(1-4C) alkyl groups; and/or on an available nitrogen atom by (1-4C)alkyl; or HET is an N-linked 6-membered heteroaryl ring containing up to three nitrogen heteroatoms in total, optionally substituted on a C atom as above; Q is selected from, for example, (Q1), R?2 and R3¿ are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, of formula (TC5), wherein Rc is, for example, R?13CO-, R13SO¿2- or R13CS-; wherein R13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R14C(O)O(1-6C)alkyl wherein R14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，其中HET是N-连接的5成员杂芳环，可选择在C原子上由氧或硫代氧基取代; 和/或由1或2（1-4C）烷基取代; 和/或在可用的氮原子上由（1-4C）烷基取代; 或者HET是N-连接的6成员杂芳环，总共包含最多三个氮杂原子，可选择在C原子上如上所述取代; Q是从（Q1）中选择，R？2和R3¿独立地为氢或氟; T是从一系列基团中选择，例如公式（TC5），其中Rc是例如R？13CO-，R13SO¿2-或R13CS-;其中R13例如是可选择取代的（1-10C）烷基或R14C（O）O（1-6C）烷基，其中R14是可选择取代的（1-10C）烷基; 适用于抗菌剂; 并描述了其制造过程和含有它们的制药组合物。
• OXAZOLIDINONE DERIVATIVES WITH ANTIBIOTIC ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1286998B1

  公开（公告）日：2004-06-09
• US7141583B2
  申请人：——

  公开号：US7141583B2

  公开（公告）日：2006-11-28