5-((3-(benzyloxy)propyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1023306-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((3-(benzyloxy)propyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(3-benzyloxypropane-1-sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole；5-(3-(benzyloxy)propylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole；1-Phenyl-5-(3-phenylmethoxypropylsulfonyl)tetrazole
• CAS: 1023306-03-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 358.421
• InChiKey: JRKXJHWUOHSTTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.1±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3-(benzyloxy)propyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (6E,8E)/(6E,8Z)-(11-benzyloxy-2-hydroxyundeca-6,8-dienyl)phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder /分子内施密特反应的组合：（+/-）-斯坦丁的正式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4316::aid-anie4316>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-((3-(benzyloxy)propyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder /分子内施密特反应的组合：（+/-）-斯坦丁的正式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4316::aid-anie4316>3.0.co;2-u

文献信息

• Convergent Synthesis of the C18-C30 Fragment of Amphidinol 3
  作者：Janine Cossy、Tomoki Tsuchiya、Sébastien Reymond、Thomas Kreuzer、Françoise Colobert、István Markó

  DOI：10.1055/s-0029-1217754

  日期：2009.10

  The C18-C30 fragment of amphidinol 3 has been synthesized in a convergent fashion by employing two asymmetric Sharpless dihydroxylations, a Julia-Kocienski olefination and a Wittig reaction as the key steps.

  通过使用两个不对称的 Sharpless 二羟基化、Julia-Kocienski 烯化和 Wittig 反应作为关键步骤，以收敛方式合成了 amphidinol 3 的 C18-C30 片段。
• Syntheses of the <i>Stemona</i> Alkaloids (±)-Stenine, (±)-Neostenine, and (±)-13-Epineostenine Using a Stereodivergent Diels–Alder/Azido-Schmidt Reaction
  作者：Kevin J. Frankowski、Jennifer E. Golden、Yibin Zeng、Yao Lei、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja800574m

  日期：2008.5.1

  A tandem Diels-Alder/azido-Schmidt reaction sequence provides rapid access to the core skeleton shared by several Stemona alkaloids including stenine, neostenine, tuberostemonine, and neotuberostemonine. The discovery and evolution of inter- and intramolecular variations of this process and their applications to total syntheses of (+/-)-stenine and (+/-)-neostenine are described. The stereochemical

  串联 Diels-Alder/叠氮基-Schmidt 反应序列提供了对包括 Stemona 生物碱（包括 Stemona 生物碱，包括 stemona、neostenine、tuberostemonine 和 neotuberostemonine）共有的核心骨架的快速访问。描述了该过程的分子间和分子内变异的发现和演变及其在 (+/-)-stenine 和 (+/-)-neostenine 全合成中的应用。反应的立体化学结果取决于底物类型和反应条件，从而能够从相同的二烯/亲二烯体组合中制备 (+/-)-stenine 和 (+/-)-neostenine。
• Modified Julia Olefination on Anhydrides: Extension and Limitations. Application to the Synthesis of Maculalactone B
  作者：Nicolas Dussart、Huu Vinh Trinh、David Gueyrard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02160

  日期：2016.10.7

  esters from cyclic anhydrides is reported using a modified Julia olefination. The reaction is highly stereoselective. The Smiles rearrangement can be performed in a one-pot process, giving a straightforward access to exo-enol lactones. Furthermore, the reaction was extended to semistabilized sulfones, and this methodology was applied to the synthesis of maculalactone B.

  据报道，使用改进的朱莉娅烯化反应从环酐中制备外烯醇酯。该反应是高度立体选择性的。可以通过一锅法完成Smiles重排，直接获得exo- enol内酯。此外，该反应扩展到半稳定的砜，并且​​该方法学被用于合成黄酮内酯B。
• The stereoselective synthesis of cis-/trans-fused hexahydropyrano[4,3-b]chromenes via Prins cyclization trapping by a tethered nucleophile
  作者：B. V. Subba Reddy、Sayed Jalal、Prashant Borkar、J. S. Yadav、P. P. Reddy、A. C. Kunwar、B. Sridhar

  DOI：10.1039/c2ob25771h

  日期：——

  the cis-fused hexahydropyrano[4,3-b]chromene derivatives in good yields, while the coupling of (E)-2-(5-hydroxypent-2-enyl)phenol with aldehydes under similar conditions affords the corresponding trans-fused hexahydropyrano[4,3-b]chromene derivatives.

  使用10 mol％In（OTf）3和30 mol％TsOH制备顺式稠合六氢吡喃并[ Z ] -2-（5-羟基戊-2-烯基）苯酚与各种醛的新型分子内Prins环化反应[ 4,3- b ] 1，1-二甲基苯并吡喃衍生物的收率很高，而（E）-2-（5-羟基戊-2-烯基）苯酚与醛在相似条件下的偶联可得到相应的反式稠合六氢吡喃[4,3- b]。 ] chromene衍生物。
• Julia‐Kocienski‐Like Connective C−C and C=C Bond‐Forming Reaction
  作者：David J.‐Y. D. Bon、Daniel Chrenko、Ondřej Kováč、Vendula Ferugová、Pavel Lasák、Markéta Fuksová、František Zálešák、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1002/adsc.202301054

  日期：2024.2.19

  methods that address the selective formation of (Z)-olefins. In such cases, specific catalysts (e. g., cross-metathesis)3 or modified anion stabilizing groups (e. g., Still-Gennari modification of Horner-Wadsworth-Emmons olefination)4 are utilized. The Peterson olefination,2g, 2h on the other hand, allows for the stereoselective formation of either (E) or (Z)-olefins from the same starting material by a

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。