5-bromo-6-fluoro-1-formyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 143703-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6-fluoro-1-formyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 5-bromo-6-fluoro-2-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde；5-bromo-6-fluoro-2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 143703-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrFNO
• 分子量: 272.117
• InChiKey: ADJHGZZZUYBQIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-fluoro-1-formyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5,7-dibromo-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  7-和5,7-取代的6-氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的合成：喹诺酮类抗菌剂的便捷前体

  摘要：

  描述了在6-卤代四氢喹哪啶上的7或5、7位获得取代的原始方法。标题产品是喹诺酮类抗菌剂的新型前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290436
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-氟-2-甲基喹啉 在 platinum on carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.1 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 5-bromo-6-fluoro-1-formyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉类似物作为EPAA抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  EPAC蛋白是潜在治疗心脏肥大和癌症转移的治疗靶标。一些实验室使用四氢喹啉类似物CE3F4来剖析EPAC1在各种疾病状态中的作用。在这里，我们报道了使用四氢喹啉类似物探索各种功能基团的SAR研究。最有效的EPAC抑制剂12a以不可分离的E（主要）和Z（次要）旋转异构体的混合物形式存在。围绕N-甲酰基的旋转确实影响了针对EPAC的活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00358

文献信息

• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS EPAC INHIBITORS
  申请人：Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)

  公开号：EP2903612B1

  公开（公告）日：2019-07-10
• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS EPAC1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF MYOCARDIAL INFARCTION INJURY
  申请人：INSERM (INSTITUT NATIONAL DE LA SANTÉ ET DE LA RECHERCHE MÉDICALE

  公开号：US20170079970A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to methods and pharmaceutical compositions for cardioprotection of subjects who experienced a myocardial infarction. In particular, the present invention relates to a method for providing cardioprotection in a subject who experienced a myocardial infarction comprising administering the subject with a therapeutically effective amount of at least one EPAC1 inhibitor.
• Tetrahydroquinoline Derivatives and Their Use as Epac Inhibitors
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM)

  公开号：US20180009757A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The invention relates to tetrahydroquinoline derivatives and their use in the treatment and/or the prevention of a disease wherein the Epac protein is involved, such as inflammation, cancer, vascular diseases, kidney diseases, cognitive disorders and cardiac diseases.
• US9751838B2
  申请人：——

  公开号：US9751838B2

  公开（公告）日：2017-09-05
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS EPAC1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF MYOCARDIAL INFARCTION INJURY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'EPAC1 POUR LE TRAITEMENT DE LÉSIONS LIÉES À UN INFARCTUS DU MYOCARDE
  申请人：INSERM INST NAT DE LA SANTÉ ET DE LA RECH MÉDICALE

  公开号：WO2015140279A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to methods and pharmaceutical compositions for cardioprotection of subjects who experienced a myocardial infarction. In particular, the present invention relates to a method for providing cardioprotection in a subject who experienced a myocardial infarction comprising administering the subject with a therapeutically effective amount of at least one EPAC1 inhibitor.