10-[(1R)-menthyloxy]-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one | 540512-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-[(1R)-menthyloxy]-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one
• 英文别名: 9-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxytricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-one
• CAS: 540512-16-1
• 化学式: C₂₅H₂₈O₂
• 分子量: 360.496
• InChiKey: LKZFMQJKCDSDHM-HFJQGTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[(1R)-menthyloxy]-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 [(5S)-10-[(1R)-menthyloxy]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl]diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  烯烃作为均相催化氢化的导向配体。

  摘要：

  含有（5H-二苯并[a，d]环庚基-5-基）-膦（tropp（R; R =磷结合的取代基= Ph，Cyc））的铱（I）配合物，为刚性，凹形混合制备膦烷烯烃配体并作为亚胺加氢中的催化剂前体进行测试。使用复杂的[Ir（tropp（Cyc））（cod）] OTf，在N-苯基-亚苄基胺的氢化反应中，达到的翻转频率（TOFs）> 6000 h（-1），PhN == CHPh。用N-苯基-（1-苯基亚乙基）胺观察到较低的活性（TOF> 80 h（-1）），PhN == CMePh。几个简单步骤即可制备手性tropp型配体。将二苯并[a，d]环庚烯基部分中的烯烃单元与（R）-或（S）-薄荷酸酯单取代，得到非对映异构体的混合物，可以以对映体纯的形式分离和分离。具有这些配体的铱（I）配合物是侧键结合的烯醇醚配合物的罕见例子。在催化亚胺加氢中，在所有情况下（条件：p [H（2）] = 50 bar，T = 50°C，t

  DOI：

  10.1002/chem.200400441
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮 、 potassium (R)-mentholate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到10-[(1R)-menthyloxy]-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃作为均相催化氢化的导向配体。

  摘要：

  含有（5H-二苯并[a，d]环庚基-5-基）-膦（tropp（R; R =磷结合的取代基= Ph，Cyc））的铱（I）配合物，为刚性，凹形混合制备膦烷烯烃配体并作为亚胺加氢中的催化剂前体进行测试。使用复杂的[Ir（tropp（Cyc））（cod）] OTf，在N-苯基-亚苄基胺的氢化反应中，达到的翻转频率（TOFs）> 6000 h（-1），PhN == CHPh。用N-苯基-（1-苯基亚乙基）胺观察到较低的活性（TOF> 80 h（-1）），PhN == CMePh。几个简单步骤即可制备手性tropp型配体。将二苯并[a，d]环庚烯基部分中的烯烃单元与（R）-或（S）-薄荷酸酯单取代，得到非对映异构体的混合物，可以以对映体纯的形式分离和分离。具有这些配体的铱（I）配合物是侧键结合的烯醇醚配合物的罕见例子。在催化亚胺加氢中，在所有情况下（条件：p [H（2）] = 50 bar，T = 50°C，t

  DOI：

  10.1002/chem.200400441

文献信息

• Olefins as Steering Ligands for Homogeneously Catalyzed Hydrogenations
  作者：Pascal Maire、Stephan Deblon、Frank Breher、Jens Geier、Carsten Böhler、Heinz Rüegger、Hartmut Schönberg、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1002/chem.200400441

  日期：2004.9.6

  (tropp(R); R = phosphorus-bound substituent = Ph, Cyc) as a rigid, concave-shaped, mixed phosphane olefin ligand were prepared and tested as catalyst precursors in the hydrogenation of imines. With the complex [Ir(tropp(Cyc))(cod)]OTf, turnover frequencies (TOFs) of >6000 h(-1) were reached in the hydrogenation of N-phenyl-benzylidenamine, PhN==CHPh. Lower activities (TOF>80 h(-1)) are observed with N-p

  含有（5H-二苯并[a，d]环庚基-5-基）-膦（tropp（R; R =磷结合的取代基= Ph，Cyc））的铱（I）配合物，为刚性，凹形混合制备膦烷烯烃配体并作为亚胺加氢中的催化剂前体进行测试。使用复杂的[Ir（tropp（Cyc））（cod）] OTf，在N-苯基-亚苄基胺的氢化反应中，达到的翻转频率（TOFs）> 6000 h（-1），PhN == CHPh。用N-苯基-（1-苯基亚乙基）胺观察到较低的活性（TOF> 80 h（-1）），PhN == CMePh。几个简单步骤即可制备手性tropp型配体。将二苯并[a，d]环庚烯基部分中的烯烃单元与（R）-或（S）-薄荷酸酯单取代，得到非对映异构体的混合物，可以以对映体纯的形式分离和分离。具有这些配体的铱（I）配合物是侧键结合的烯醇醚配合物的罕见例子。在催化亚胺加氢中，在所有情况下（条件：p [H（2）] = 50 bar，T = 50°C，t