4-溴-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮 | 17044-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 4-溴-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮
• 英文名称: 10-bromo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one
• 英文别名: 10-bromo-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one；9-bromotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-one
• CAS: 17044-50-7
• 化学式: C₁₅H₉BrO
• 分子量: 285.14
• InChiKey: WYAFINWXANSYGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  419.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-cyclopropyl-10-piperidin-1-yl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYLATED TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES HYDROXYLÉS

  摘要：

  这项发明提供了通过共价连接水溶性寡聚体进行化学修饰的小分子药物。根据本发明的化合物，当通过多种给药途径之一给予时，表现出与未连接水溶性寡聚体的小分子药物不同的特性。

  公开号：

  WO2012079017A1
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-溴-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  在空间上阻碍了氯氮平的5,11-二甲双胍类似物作为潜在的手性抗精神病药。

  摘要：

  氯氮平的受阻受阻的5,11-二氮杂类似物被制备为潜在的手性抗精神病药，氯氮平的抗精神病活性可能存在于该类似物的一种对映异构体中，而氯氮平的其他不良生物学作用可能是由于其他对映体。变温质子核磁共振研究表明，尽管5-甲基-10-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯在室温下作为构型对映体存在，但热消旋的活化能为19 kcal mol。在105℃时为-1，因此怀疑在通常的实验室条件下能否分离出该类似物的对映体。（Z）-5-亚乙基和5-异亚丙基类似物在160℃下具有大于23kcal mol-1的活化能，因此存在获得所述类似物作为它们各自的对映异构体的可能性。5-甲基-10-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯带有一个手性中心，该中心没有热消旋，但在室温下以两个非对映异构体的形式存在，具有活化能以使5H- 21 kcal mol-1的二苯并[a，d]环庚烯环。当在体外测试5

  DOI：

  10.1021/jm00130a006

文献信息

• Novel farnesyl protein transferase inhibitors as antitumor agents
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040122018A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Disclosed are novel tricyclic compounds represented by the formula (1.0): 1 and a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The compounds are useful for inhibiting farnesyl protein transferase. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula 1.0. Also disclosed are methods of treating cancer using the compounds of formula 1.0.

  揭示了由式（1.0）表示的新型三环化合物： 1 及其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物对于抑制法尼西基蛋白转移酶是有用的。还揭示了包括式1.0化合物的药物组合物。还揭示了使用式1.0化合物治疗癌症的方法。
• Methods for Treating Cognitive Disorders Using Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Forum Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170000749A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This disclosure relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase and treatment of a cognitive disorder or deficit. More particularly, the disclosure provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  这份披露涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶和治疗认知障碍或缺陷的化合物。更具体地，该披露提供了公式（I）的化合物 其中 Q、J、L和Z如规范中所定义。
• Polycyclic Phosphiranes: Synthesis of C-Substituted BABAR-Phos Compounds
  作者：Florian B. Läng、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.2533/000942903777679451

  日期：——

  BABAR-Phos is a very stable polycyclic phosphirane which is easily synthesized in few steps from dibenzosuberenone. BABAR-Phos is remarkably stable and is not oxygenated with O2 nor does it react with sulfur in boiling toluene. BABAR-Phos can be used as a ligand in homogenous catalysis. Substituents at the carbon of the PC2 heterocycle can be introduced and asymmetric BABAR-Phos were prepared. The coordination chemistry of rhodium complexes containing these as ligands was investigated.

  BABAR-Phos是一种非常稳定的多环膦烷，可以从二苯并苯酮经过几个步骤轻松合成。BABAR-Phos非常稳定，不会被氧气氧化，也不会在沸腾的甲苯中与硫发生反应。BABAR-Phos可以作为均相催化中的配体使用。可以引入PC2杂环的碳上的取代基，并制备不对称的BABAR-Phos。研究了含有这些配体的铑配合物的配位化学。
• Synthesis of 11,12-Didehydrodibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one: A Strained Eight-Membered Alkyne
  作者：Rolf Gleiter、Stefan Kornmayer、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-0029-1217404

  日期：2009.8

  developed. The structure of 10 was assigned by spectroscopic means and confirmed by X-ray analysis of its 2,4-dinitrophenylhydrazone derivative. Reaction of the triple bond of 10 with dicarbonyl(η5-cyclopentadienyl)cobalt or dicarbonyl(η5-pentamethylcyclopentadienyl)cobalt gave the corresponding metal-stabilized cyclobutadiene complexes. alkynes - cycloadditions - eliminations - oxidations - ring expansion

  开发了一个11,12-二氢二苯并[ a，e ]环辛烯-5（6 H）-一（10）的八步合成法。通过光谱学方法确定10的结构，并通过X射线分析对其2，4-二硝基苯基hydr衍生物进行确认。的三键的反应10与二羰基（η 5 -环戊二烯基）钴或二羰基（η 5 -五甲基）钴得到相应的金属稳定化的环丁二烯络合物。 炔-环加成-消除-氧化-环膨胀。
• EPR, ENDOR and TRIPLE resonance characterization of three paramagnetic redox stages of 5-methylene-5H-dibenzo [a,d]cycloheptene
  作者：M. Luisa、T. M. B. Franco、M. Celina、R. L. R. Lazana

  DOI：10.1039/ft9949003273

  日期：——

  Radical anions and radical trianions derived from 5-methylene-5H-dibenzo [a,d]cycloheptene 1, 10-deuterio-5-methylene-5H-dibenzo[a,d] cycloheptene 1d and 5-dideuteriomethylene-5-H-dibenzo[a,d]cycloheptene 1d2 by reduction with lithium, sodium, potassium and caesium in ethereal solvents have been studied by EPR, ENDOR and TRIPLE resonance spectroscopy. The spin and charge distribution in 1˙– and 1˙3– are discussed both in terms of HMO–McLachlan and INDO calculations. The energies of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) and of the next lowest unoccupied molecular orbital (NLUMO) are influenced differently by the strong interaction of the supercharged radical trianion with the counter-cations. A change in the orbital sequence of LUMO and NLUMO was predicted theoretically for the radical trianion relative to that found for the radical anion, in accordance with the experimental results.The radical cations 1˙+, 1d˙+ and 1d2˙+ obtained via oxidation by AICI3 in dichloromethane solution were also studied by EPR, ENDOR and TRIPLE resonance spectroscopy. The experimental results were also interpreted in terms of HMO–McLachlan and INDO methods.

  通过对5-亚甲基-5H-二苯并[a,d]环庚烯1、10-氘代-5-亚甲基-5H-二苯并[a,d]环庚烯1d和5-二氘代亚甲基-5H-二苯并[a,d]环庚烯1d2在乙醚溶剂中用锂、钠、钾和铯还原得到的自由基阴离子和自由基三阴离子进行EPR、ENDOR和TRIPLE共振光谱研究。讨论了1•–和1•3–中的自旋和电荷分布，涉及HMO-McLachlan和INDO计算。最低未占据分子轨道（LUMO）和次低未占据分子轨道（NLUMO）的能量受超荷自由基三阴离子与反荷阳离子之间的强相互作用影响不同。理论预测了相对于自由基阴离子，自由基三阴离子的LUMO和NLUMO轨道顺序的变化，这与实验结果一致。通过在二氯甲烷溶液中用AICI3氧化获得的自由基阳离子1•+、1d•+和1d2•+也通过EPR、ENDOR和TRIPLE共振光谱进行了研究。实验结果也通过HMO-McLachlan和INDO方法进行了解释。