3,5-二甲基-1-(2-硝基苯基)-1H-吡唑 | 29334-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-二甲基-1-(2-硝基苯基)-1H-吡唑
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-1-(2-nitrophenyl)pyrazole
• CAS: 29334-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD01596364
• 分子量: 217.227
• InChiKey: QMZNMSDEDVOGRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-181℃
• 溶解度：
  29.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-(2-硝基苯基)-1H-吡唑 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,3-二甲基-5H-吡唑并[1,2-a]苯并三唑-4-内盐
  参考文献：
  名称：

  DIMETHYLBENZOPYRAZOLOTRIAZOLE vs METHYLPYRAZOLOQUINOXALINE FROM 3,5-DIMETHYL-1-(2-NITRENOPHENYL)PYRAZOLE

  摘要：

  研究了 3,5-二甲基-1-(2-硝基苯基)吡唑的单重态和三重态的化学性质。研究发现，分子内电子传递在决定单重态容易反应生成(VII)矢尔和三重态 "懒惰 "方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.331
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯肼 、 乙酰丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到3,5-二甲基-1-(2-硝基苯基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  吡唑系留异二位配体及其过渡金属配合物：合成、结构和反应性

  摘要：

  已经合成了各种基于吡唑的 P,N (2a-c) 和 N,N (3a-b) 配体。使用代表性配体，NiII、CoII、CuII 和 CuI 配合物已被制备，并通过晶体学进行结构表征。在 CoII 和 CuII 盐的络合过程中，P,N 配体的磷烷部分被氧化成氧化磷。对于 N，N 供体配体，获得了二聚氯桥连 NiIII 复合物。NiIII络合物4是乙烯低聚反应的活性催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400818

文献信息

• Competitive cyclisations of singlet and triplet nitrenes. Part 8. The 1-(2-nitrenophenyl)pyrazoles and related systems
  作者：John M. Lindley、Ian M. McRobbie、Otto Meth-Cohn、Hans Suschitzky

  DOI：10.1039/p19800000982

  日期：——

  The title nitrenes, derived by nitro-group deoxygenation with triethyl phosphite or by thermolysis or photolysis of the corresponding azide, have been studied. The effect of substituents (Cl, Br, OMe, NMe2, Me, CF3, and NO2) both meta and para to the nitrene has been examined as a determinant of the preferred mode of cyclisation to either a pyrazolobenzotriazole or a pyrazoloquinoxaline. Similarly

  已经研究了通过亚磷酸三乙酯的硝基基团脱氧或通过相应叠氮化物的热解或光解而得到的标题腈。取代基（氯，溴，青梅，NME的效果2中，Me，CF 3，和NO 2）两者间位和对位已经研究了对硝基苯的吡咯烷酮是确定为吡唑并苯并三唑或吡唑并喹喔啉的优选环化方式的决定因素。同样，已经研究了溶剂，敏化剂和淬灭剂的作用。已经定义了异构体1-和2-（2-硝基苯基）-4,5,6,7-四氢吲唑的途径，并通过研究这些产物的腈介导的环化作用对文献进行了修正。还研究了类似的1-（2-carbenophenyl）-和1-（2-nitrenosulphonylphenyl）-3,5-二甲基吡唑的化学反应，前者给出了2-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-苯并恶嗪和-苄醇，后者则产生分子内的氮攻击（吡唑并苯并噻嗪三嗪）和分子间反应的产物。所有反应途径的合理化已经提出。
• Synthesis of new Copper Catalyst with Pyrazole Based Tridentate Ligand and Study of Its Activity for Azide Alkyne Coupling
  作者：Panneer Selvam Rajeswari、Rajendran Nagarajan、Sujith K P、Lourdusamy Emmanuvel

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121627

  日期：2021.1
• Dal Monte et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 797,808
  作者：Dal Monte et al.

  DOI：——

  日期：——
• Halogenation of Pyrazoles Using <i>N</i>‐Halosuccinimides in CCl₄ and in Water
  作者：Zhi‐Gang Zhao、Zhong‐Xia Wang

  DOI：10.1080/00397910600978549

  日期：2007.1.1
• Black, David St.C.; Deacon, Glen B.; Edwards, Gavin L., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 12, p. 1771 - 1781
  作者：Black, David St.C.、Deacon, Glen B.、Edwards, Gavin L.

  DOI：——

  日期：——