1-(2-硝基苯基)吡唑 | 25688-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-硝基苯基)吡唑
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)pyrazol
• 英文别名: 1-(o-nitrophenyl)-pyrazole；2-(1H-pyrazol-1-yl)nitrobenzene；1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrazole；1-(2'-nitrophenyl)pyrazole；1-(2-nitrophenyl)pyrazole；nitrophenylpyrazole
• CAS: 25688-17-9
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: OHPLOJFVHRTRPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  332.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吡唑 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(1H-吡唑-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free preparation of tris-pyrazolyl-1,3,5-triazines

  摘要：

  Tris-pyrazolyl-1,3,5-triazines have been prepared by cyclotrimerization of aromatic nitriles in solvent-free conditions. The interesting structures of these compounds make them candidates for application in coordination chemistry and crystal engineering. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00340-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-(2-硝基苯基)-1H-吡唑 在 potassium permanganate 作用下， 生成 1-(2-硝基苯基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  Dal Monte et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 797,808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4
  申请人：Vettore, LLC

  公开号：US20180162822A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of MCT4 mediated diseases, such as proliferative and inflammatory diseases, having the structure of Formula I: Methods of inhibition MCT4 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一些化合物和组合物，适用于治疗由MCT4介导的疾病，如增殖性和炎症性疾病，其结构如下所示： 还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。
• New Ligands for Copper-Catalyzed CN Coupling Reactions at Gentle Temperature
  作者：Jinyue Su、Yatao Qiu、Sheng Jiang、Dayong Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201400147

  日期：2014.8

  Pyridin‐2‐ol‐N‐oxide was designed as an efficient ligand for the coupling reaction of aryl iodides, aryl bromides and aryl chlorides, respectively, with primary amines, cyclic secondary amines or N‐containing heterocycles at room or moderate temperature. The catalytic system showed great functional groups tolerance and excellent selective reactivity.

  吡啶-2-醇-N-氧化物被设计为在室温或中温下分别使芳基碘化物，芳基溴化物和芳基氯化物与伯胺，环状仲胺或含N杂环偶联反应的有效配体。催化体系显示出强大的官能团耐受性和出色的选择性反应性。
• Aromatic N-Arylations Catalyzed by Copper-Anchored Porous Zinc-Based Metal-Organic Framework under Heterogeneous Conditions
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Subratanath Koner

  DOI：10.1002/cctc.201400056

  日期：2014.8

  A highly porous Zn‐based metal–organic framework (MOF) IRMOF‐3 was covalently decorated with pyridine‐2‐aldehyde. The free amine group of IRMOF‐3 upon condensation with pyridine‐2‐aldehyde affords a bidentate Schiff‐base moiety in the porous matrix. The Schiff base moieties are availed to anchor copper(II) ions to display the catalyst’s utility towards catalytic reactions. The catalyst was characterized

  高度多孔的锌基金属-有机骨架（MOF）IRMOF-3与吡啶-2-醛共价修饰。与吡啶-2-醛缩合后，IRMOF-3的游离胺基在多孔基质中提供双齿席夫碱部分。席夫碱部分可用于锚定铜（II）离子，以显示催化剂对催化反应的效用。通过紫外/可见光和红外光谱，粉末XRD光谱，SEM能量色散X射线光谱和氮吸附测量对催化剂进行了表征。在Cs 2 CO 3存在下，在温和条件下（90°C），该催化剂在DMSO介质中催化含氮杂环与芳基溴的N-芳基化反应具有出色的催化活性。。由于MOF的孔内存在活性位点，因此多孔催化剂表现出对底物的尺寸选择性。在多达五个连续的催化循环中，锚固的配合物似乎在催化反应过程中不会被浸出或分解，这显示出优于均相催化的实际优势。
• A post-synthetically modified metal–organic framework for copper catalyzed denitrative C–N coupling of nitroarenes under heterogeneous conditions
  作者：Tanmoy Maity、Pameli Ghosh、Soma Das、Debraj Saha、Subratanath Koner

  DOI：10.1039/d0nj05711h

  日期：——

  Ullmann C–N coupling reaction of nitroarenes which is achieved by using a copper containing metal–organic framework (MOF) catalyst under heterogenous conditions. The ready availability of nitroarenes and their low cost have made them ideal replacements for haloarenes as electrophilic coupling partners. Notably, the reaction protocol suppresses the by-product formation in the catalytic reaction. The catalyst

  在这里，我们首次报道了在异质条件下使用含铜的金属-有机骨架（MOF）催化剂实现的硝基芳烃的Ullmann C–N偶联反应。硝基芳烃的现成可用性及其低成本使其成为卤代芳烃的理想替代品，成为亲电子偶联的伙伴。值得注意的是，该反应方案抑制了催化反应中副产物的形成。通过MOF的两步后合成功能化，设计并合成了催化剂。具有–NH 2官能团（DMOF–NH 2）的dabco MOF-1 。在合成后的处理中，水杨醛首先用于有机改性，然后用于铜（II）被成功地结合到多孔材料的内表面上。如此获得的杂化多孔固体已在非均相条件下用于硝基芳烃与多种胺的C–N催化偶联反应中，在催化反应中显示出很高的周转频率（TOF），证明了其对N-芳基化反应的有效性。
• Synthesis, Antifungal Activity and Structure-Activity Relationships of Novel 3-(Difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic Acid Amides
  作者：Shijie Du、Zaimin Tian、Dongyan Yang、Xiuyun Li、Hong Li、Changqing Jia、Chuanliang Che、Mian Wang、Zhaohai Qin

  DOI：10.3390/molecules20058395

  日期：——

  A series of novel 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amides were synthesized and their activities were tested against seven phytopathogenic fungi by an in vitro mycelia growth inhibition assay. Most of them displayed moderate to excellent activities. Among them N-(2-(5-bromo-1H-indazol-1-yl)phenyl)-3-(difluoro-methyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide (9m) exhibited higher antifungal

  合成了一系列新型的3-（二氟甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸酰胺，并通过体外菌丝体生长抑制试验测试了它们对七种植物病原真菌的活性。他们大多数表现出中等至出色的活动。其中N-（2-（5-溴-1H-吲唑-1-基）苯基）-3-（二氟甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺（9m）具有较高的抗真菌活性七种植物病原性真菌要比Boscalid好。用Topomer CoMFA建立了化合物的三维定量构效关系模型。在分子对接中，9m的羰基氧原子可与SDH上的TYR58和TRP173的羟基形成氢键。