(4R,5S)-6-(benzyloxy)-4-fluorohex-2-yne-1,5-diol | 1316643-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-6-(benzyloxy)-4-fluorohex-2-yne-1,5-diol
• 英文别名: (4R,5S)-4-fluoro-6-phenylmethoxyhex-2-yne-1,5-diol
• CAS: 1316643-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₃
• 分子量: 238.259
• InChiKey: QETGXCSEOIQYEQ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-6-(benzyloxy)-4-fluorohex-2-yne-1,5-diol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 Pd-BaSO₄ 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.91h， 生成 (2Z,4R,5S,6Z)-4-fluorododeca-2,6-diene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物和立体选择性开环氢氟化反应合成γ-单氟化鸟硫胺素类似物

  摘要：

  描述了一种具有生物学意义的γ-单氟化鸟硫胺素类似物2a的立体选择性合成。合成的特征包括通过Red-Al选择性还原化合物10中未保护的羟基丙炔基部分，烯丙醇11的不对称Sharpless环氧化，以及在Et 3 N·3HF中对羟基丙炔基环氧化合物14的区域和立体选择性开环氢氟化反应。高ee和博士 手性羟基丙炔基氟代醇15用作制备一系列γ-单氟化α，β-不饱和δ-内酯的有价值的组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo200611w
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二炔-1-醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.41h， 生成 (4R,5S)-6-(benzyloxy)-4-fluorohex-2-yne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物和立体选择性开环氢氟化反应合成γ-单氟化鸟硫胺素类似物

  摘要：

  描述了一种具有生物学意义的γ-单氟化鸟硫胺素类似物2a的立体选择性合成。合成的特征包括通过Red-Al选择性还原化合物10中未保护的羟基丙炔基部分，烯丙醇11的不对称Sharpless环氧化，以及在Et 3 N·3HF中对羟基丙炔基环氧化合物14的区域和立体选择性开环氢氟化反应。高ee和博士 手性羟基丙炔基氟代醇15用作制备一系列γ-单氟化α，β-不饱和δ-内酯的有价值的组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo200611w