ethyl (1R,6R)-1,6-dimethyl-2-oxo-3-propan-2-ylidenecyclohexane-1-carboxylate | 1035947-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (1R,6R)-1,6-dimethyl-2-oxo-3-propan-2-ylidenecyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1035947-79-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: COVSFOARUQAXAF-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,6R)-1,6-dimethyl-2-oxo-3-propan-2-ylidenecyclohexane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.4 g的产率得到(1S,2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  没食子酸和马来酸的全合成和结构确认。

  摘要：

  通过利用高度选择性的克莱森重排，已经合成了对-没食子酸1和（+）-角醛2。通过对前体11a和20的X射线晶体学分析，明确地确定了（+1）-1和（+ -2）的相对构型，其绝对构型来自于它们的R-普勒高酮。这样，毫无疑问地解决了有争议的高碳酸构型问题。

  DOI：

  10.1021/ol8010216
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 、 氯甲酸乙酯 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以3 g的产率得到ethyl (1R,6R)-1,6-dimethyl-2-oxo-3-propan-2-ylidenecyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  没食子酸和马来酸的全合成和结构确认。

  摘要：

  通过利用高度选择性的克莱森重排，已经合成了对-没食子酸1和（+）-角醛2。通过对前体11a和20的X射线晶体学分析，明确地确定了（+1）-1和（+ -2）的相对构型，其绝对构型来自于它们的R-普勒高酮。这样，毫无疑问地解决了有争议的高碳酸构型问题。

  DOI：

  10.1021/ol8010216

文献信息

• Total Synthesis and Structural Confirmation of <i>ent</i>-Galbanic Acid and Marneral
  作者：Andrei Corbu、Manuel Perez、Maurizio Aquino、Pascal Retailleau、Simeon Arseniyadis

  DOI：10.1021/ol8010216

  日期：2008.7.3

  capitalizing on a highly selective Claisen rearrangement, ent-galbanic acid 1 and (+)-marneral 2 have been synthesized. The relative configurations of (+)- 1 and (+)- 2 were unambiguously established by X-ray crystallographic analysis of the precursors 11a and 20, with the absolute configuration ensuing from their derivation from R-pulegone. In this way, the controversial issue of the configuration of galbanic

  通过利用高度选择性的克莱森重排，已经合成了对-没食子酸1和（+）-角醛2。通过对前体11a和20的X射线晶体学分析，明确地确定了（+1）-1和（+ -2）的相对构型，其绝对构型来自于它们的R-普勒高酮。这样，毫无疑问地解决了有争议的高碳酸构型问题。