(R)-2-methyl-1-hydroxymethylene-5-isopropylidene-cyclohexanone-(6) | 37842-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-methyl-1-hydroxymethylene-5-isopropylidene-cyclohexanone-(6)
• 英文别名: (R)-2-Methyl-1-hydroxymethylen-5-isopropyliden-cyclohexanon-(6)；(3R)-2-(hydroxymethylidene)-3-methyl-6-propan-2-ylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 37842-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: CQEZJKUCDPVJFQ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-2H-furan-5-one 、 (R)-2-methyl-1-hydroxymethylene-5-isopropylidene-cyclohexanone-(6) 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有双重Nrf2和Nf-κB调节活性的Strigoterpenoid的鉴定。

  摘要：

  倍半萜烯-香豆素醚三烯酸酮提供了一个合适的框架来替代strigol（1）的类胡萝卜素A-C环系统，在连接到丁烯醇内酯部分后，复制了天然植物激素在Nrf2上的活性，并且还显示出有效的NF-kB抑制活性，全面调节炎症和癌症的两个关键途径。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00604
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 、 甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-2-methyl-1-hydroxymethylene-5-isopropylidene-cyclohexanone-(6)
  参考文献：
  名称：

  具有双重Nrf2和Nf-κB调节活性的Strigoterpenoid的鉴定。

  摘要：

  倍半萜烯-香豆素醚三烯酸酮提供了一个合适的框架来替代strigol（1）的类胡萝卜素A-C环系统，在连接到丁烯醇内酯部分后，复制了天然植物激素在Nrf2上的活性，并且还显示出有效的NF-kB抑制活性，全面调节炎症和癌症的两个关键途径。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00604

文献信息

• Manzoni; Ansidei, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1940, vol. <7> 1, p. 558,559
  作者：Manzoni、Ansidei

  DOI：——

  日期：——
• Identification of a Strigoterpenoid with Dual Nrf2 and Nf-κB Modulatory Activity
  作者：Federica Rogati、Estrella Millán、Giovanni Appendino、Alejandro Correa、Diego Caprioglio、Alberto Minassi、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00604

  日期：2019.4.11

  The sesquiterpene–coumarin ether samarcandone provided a suitable framework to replace the apocarotenoid A–C ring system of strigol (1), replicating, after linking to a butenolide moiety, the activity of the natural phytohormone on Nrf2 and also showing potent NF-kB inhibitory activity, overall modulating two critical pathways of inflammation and cancer.

  倍半萜烯-香豆素醚三烯酸酮提供了一个合适的框架来替代strigol（1）的类胡萝卜素A-C环系统，在连接到丁烯醇内酯部分后，复制了天然植物激素在Nrf2上的活性，并且还显示出有效的NF-kB抑制活性，全面调节炎症和癌症的两个关键途径。