4-chloroquinoline-5,8-dione | 153894-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloroquinoline-5,8-dione
• CAS: 153894-05-4
• 化学式: C₉H₄ClNO₂
• 分子量: 193.589
• InChiKey: MYQLANOPNGQABQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloroquinoline-5,8-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 5,10-dihydro-9-hydroxybenzoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Tapia, Ricardo A.; Quintanar, Carmina; Valderrama, Jaime A., Heterocycles, 1996, vol. 43, # 2, p. 447 - 461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-quinolin-4-ol 在 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloroquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  4-氨基取代的6-羟基和11-羟基萘并[2,3- g ]喹啉-5,12-二酮的合成，以及意想不到的双取代的咪唑并[4,5，l-i，j ]萘并[ 2,3- g ]喹啉-7-ones

  摘要：

  使4-氯喹啉-5,8-二酮（8a）和6-溴-4-氯喹啉-5,8-二酮（8b）与高邻苯二甲酸酐反应，分别得到四环化合物10和11。通过将苯并环丁烯二酮光化学加到4-氯喹啉-5,8-二酮（8a）中以低收率制得6,11-二羟基衍生物12，并通过邻苯二甲酸酐与4-氯-5的Friedel-Crafts反应获得更好的收率。 ，8-二甲氧基喹啉（7a）。而4-氯-6-羟基萘并[2,3 - g ]喹啉-5,12-二酮（11）以通常的方式被胺取代为相应的4-氨基取代的衍生物4-氯-11-羟基萘-邻[2,3 - g ]喹啉-5,12-二酮（10），形成4-氨基衍生物和意外的2,6-二取代-咪唑并[4,5,1- Ij ]萘并[2,3- g ]喹啉-7-ones，13a-b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300111

文献信息

• Phenanthroline-7-one derivatives and their therapeutic uses
  申请人：Laboratoire L. Lafon

  公开号：US06809096B1

  公开（公告）日：2004-10-26

  A pharmaceutical composition including an efficient amount of a compound selected among the compounds of formulae (I) and (Ia). The compounds have interesting cytotoxic properties leading to a therapeutic use as antitumoral medicines.

  一种包括在式(I)和(Ia)的化合物中选择的有效量化合物的制药组合物。这些化合物具有引导其作为抗肿瘤药物的治疗用途的有趣细胞毒性特性。
• Synthesis and in Vitro Antitumor Activity of Phenanthrolin-7-one Derivatives, Analogues of the Marine Pyridoacridine Alkaloids Ascididemin and Meridine: Structure−Activity Relationship
  作者：Evelyne Delfourne、Robert Kiss、Laurent Le Corre、Frederic Dujols、Jean Bastide、Françoise Collignon、Brigitte Lesur、Armand Frydman、Francis Darro

  DOI：10.1021/jm0308702

  日期：2003.7.1

  10]-phenanthrolin-7-ones, analogues of the marine pyridoacridines meridine and ascididemin, have been synthesized on the basis of Diels-Alder reactions involving different quinoline-5,8-diones and N,N-aldehyde-dimethylhydrazones. All the compounds were evaluated for in vitro cytotoxic activity against 12 distinct human cancer cell lines. They all exhibit cytotoxic activity with IC(50) values at least

  在Diels-的基础上合成了一系列取代的吡啶并[4,3,2-de] [1,7]或[1,10]-菲咯啉-7-ones，它们是海洋吡啶并r啶美立定和ascididemin的类似物。涉及不同的喹啉5,8-二酮和N，N-醛-二甲基hydr的木反应。评价所有化合物对12种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。它们都表现出细胞毒活性，其IC（50）值至少为微摩尔级。
• Total Synthesis of Ascididemin-Type Alkaloids Using Alkyne Building Blocks
  作者：Hao Yin、Naiyu Shan、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo501927e

  日期：2014.10.17

  ascididemin, bromoleptoclinidinone, neocalliactine acetate, and 11-hydroxyascididemin, based on a Brønsted acid-promoted tandem annulation has been developed. Alkyne building blocks were first designed and then employed in alkaloid synthesis; these building blocks can be accessed by a Sonogashira coupling reaction on a multigram scale.

  已经开发了一种基于布朗斯台德酸促进的串联环化技术的常见的杀虫剂型生物碱方法，包括杀虫剂，溴代肽环己酮，乙酸新愈伤组织乙酸酯和11-羟基杀虫剂。首先设计炔烃构建基块，然后将其用于生物碱合成。这些构建基块可以通过数克规模的Sonogashira偶联反应访问。
• Pharmaceutical composition based on polyaromatic compounds
  申请人：Laboratorie L. Lafon

  公开号：US06583150B1

  公开（公告）日：2003-06-24

  A pharmaceutical composition comprising an efficient amount of a compound selected among the compounds of formulae (I) and (II). The compounds have useful cytotoxic properties providing therapeutic application as antitumoral medicine.

  一种药物组合物，包括在式(I)和(II)的化合物中选择的有效量的化合物。这些化合物具有有用的细胞毒性特性，可用作抗肿瘤药物的治疗应用。
• Synthesis and Characterization of the Antitumor Activities of Analogues of Meridine, a Marine Pyridoacridine Alkaloid
  作者：Evelyne Delfourne、Francis Darro、Nataly Bontemps-Subielos、Christine Decaestecker、Jean Bastide、Armand Frydman、Robert Kiss

  DOI：10.1021/jm0108496

  日期：2001.9.1

  Marine compounds with pyridoacridine skeletons are known to exhibit interesting antitumor activities. Among these compounds, meridine has already been reported as having significant antitumor activities in vitro. We synthesized 24 analogues of meridine substituted on ring A with the aim of obtaining compounds that display significantly higher in vitro antitumor activities than meridine. The 24 compounds

  已知具有吡啶并r啶骨架的海洋化合物表现出令人感兴趣的抗肿瘤活性。在这些化合物中，已报道美定啶在体外具有显着的抗肿瘤活性。我们合成了在环A上取代的美利替丁的24个类似物，目的是获得比美替尼具有更高的体外抗肿瘤活性的化合物。在包括各种组织病理学类型（胶质母细胞瘤和乳腺癌，结肠癌，肺癌，前列腺癌和膀胱癌）在内的12种不同的人类癌细胞系中，以6种不同的浓度测试了24种化合物和美利替丁作为对照化合物。这25种化合物的IC（50）值（即，药物浓度将12个细胞系的平均生长值抑制了50％）超过5 log浓度，即10至0.0001 microM，其中四种化合物的体外抗肿瘤活性均比美定强。现在将对这些化合物进行进一步的药理研究，包括对常规鼠类肿瘤和移植到裸鼠上的人肿瘤的体内测试。