(2S,5R,E)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-one oxime | 654065-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R,E)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-one oxime
• 英文别名: (-)-(E)-(1R,4S)-8-phenylmenthyl oxime；(NE)-N-[(2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexylidene]hydroxylamine
• CAS: 654065-56-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: HHKIGCHKGAAIQU-TVLZRCRESA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,E)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-one oxime 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Enantiomerically Pure Menthylamines and Their Isocyanates

  摘要：

  提供了一种光学纯的（-）-薄荷胺、（-）-8-甲基薄荷胺以及新型（-）-8-苯基薄荷胺的合成方案，包括对这些化合物及其异氰酸酯的详细表征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42432
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,5R,E)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Enantiomerically Pure Menthylamines and Their Isocyanates

  摘要：

  提供了一种光学纯的（-）-薄荷胺、（-）-8-甲基薄荷胺以及新型（-）-8-苯基薄荷胺的合成方案，包括对这些化合物及其异氰酸酯的详细表征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42432
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯 、 cyclohexen-3-one-1-carboxylic acid 在 (2S,5R,E)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-one oxime 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Oxobicyclo<4.2.0>-octan-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Enantiodifferentiating [2+2] photocycloaddition of cyclohexenone carboxylic acid with ethylene using 8-phenylmenthyl amine as a chiral template

  摘要：

  Enantiodifferentiating [2+2] photocycloaddition of cyclohexenone carboxylic acid with the smallest olefin, ethylene, was accomplished using 8-phenylmenthyl amine as a chiral template. Particularly, we succeeded in enhancing the enantiomeric excess (ee) value by selective excitation of a chiral substrate-template supramolecular complex. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.033

文献信息

• Synthesis and Characterization of Enantiomerically Pure Menthylamines and Their Isocyanates
  作者：Siegfried R. Waldvogel、Matthias C. Schopohl、Klaus Bergander、Olga Kataeva、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2003-42432

  日期：——

  A synthetic protocol for optically pure (-)-menthyl­amine, (-)-8-methylmenthylamine, and the novel (-)-8-phenylmenthylamine is presented including a detailed characterization of these compounds and their isocyanates.

  提供了一种光学纯的（-）-薄荷胺、（-）-8-甲基薄荷胺以及新型（-）-8-苯基薄荷胺的合成方案，包括对这些化合物及其异氰酸酯的详细表征。
• Enantiodifferentiating [2+2] photocycloaddition of cyclohexenone carboxylic acid with ethylene using 8-phenylmenthyl amine as a chiral template
  作者：Yuuki Yanagisawa、Yasuhiro Nishiyama、Hiroki Tanimoto、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.033

  日期：2014.3

  Enantiodifferentiating [2+2] photocycloaddition of cyclohexenone carboxylic acid with the smallest olefin, ethylene, was accomplished using 8-phenylmenthyl amine as a chiral template. Particularly, we succeeded in enhancing the enantiomeric excess (ee) value by selective excitation of a chiral substrate-template supramolecular complex. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.