(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-amine | 654065-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-amine
• 英文别名: (-)-(1R,3R,4S)-8-phenylmenthylamine
• CAS: 654065-58-4
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: GHXADMFQCFMQTG-BPLDGKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-amine 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有8-苯基薄荷基的α-吡啶乙酰胺作为手性助剂的立体选择性合成活化的环丙烷

  摘要：

  带有8-苯基薄荷基作为手性助剂的α-吡啶基乙酰胺与β-取代的亚甲基丙二腈的反应产生了非对映体比例高达98：2的反式环丙烷。对于大多数反应，发现主要产物的绝对立体化学与相应酯系列反应的主要产物的绝对立体化学相反，所述酯系列也利用了8-苯基薄荷基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.044
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Enantiomerically Pure Menthylamines and Their Isocyanates

  摘要：

  提供了一种光学纯的（-）-薄荷胺、（-）-8-甲基薄荷胺以及新型（-）-8-苯基薄荷胺的合成方案，包括对这些化合物及其异氰酸酯的详细表征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42432
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯 、 cyclohexen-3-one-1-carboxylic acid 在 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-amine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(1S,6S)-bicyclo[4.2.0]octan-2-one-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiodifferentiating [2+2] photocycloaddition of cyclohexenone carboxylic acid with ethylene using 8-phenylmenthyl amine as a chiral template

  摘要：

  Enantiodifferentiating [2+2] photocycloaddition of cyclohexenone carboxylic acid with the smallest olefin, ethylene, was accomplished using 8-phenylmenthyl amine as a chiral template. Particularly, we succeeded in enhancing the enantiomeric excess (ee) value by selective excitation of a chiral substrate-template supramolecular complex. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.033

文献信息

• Stereoselective cathodic synthesis of 8-substituted (1<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>)-menthylamines
  作者：Carolin Edinger、Jörn Kulisch、Siegfried R Waldvogel

  DOI：10.3762/bjoc.11.34

  日期：——

  The electrochemical generation of menthylamines from the corresponding menthone oximes equipped with an additional substituent in position 8 is described. Due to 1,3-diaxial interactions a pronounced diastereoselectivity for the menthylamines is found.

  从具有额外取代基的对应蒙通醛肟中生成蒙通胺的电化学方法已被描述。由于1,3-二轴相互作用，蒙通胺表现出明显的对映选择性。
• ELECTROCHEMICAL PRODUCTION OF STERICALLY HINDERED AMINES
  申请人：Griesbach Ulrich

  公开号：US20090253937A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to a process for preparing an amine, which comprises the step cathodic reduction of a corresponding oxime derivative of the general formula (I) where R is C 1-6 -alkyl or C 2-6 -alkenyl which is optionally substituted by one or more substituents selected independently from the group consisting of phenyl, O—C 1-6 -alkyl, NH—C 1-6 -alkyl, N(C 1-6 -alkyl) 2 , OH and NH 2 ; R 1 is H; C 1-6 -alkyl or C(O)—C 1-6 -alkyl and A is a 5-, 6- or 7-membered hydrocarbon ring which is saturated or has a double bond and in which at least one CH 2 group may, if appropriate, be replaced by —O—, —S— —NH—, —N═ or —N(C 1-6 -alkyl)- and which may optionally be substituted by one or more further substituents selected independently from the group consisting of phenyl, C 1-6 -alkyl, O—C 1-6 -alkyl, NH—C 1-6 -alkyl, N(C 1-6 -alkyl) 2 , OH and NH 2 ; wherein, based on the ring carbon bearing the substituent R, the oxime derivative has an excess of the R or S form of at least 10%.

  本发明涉及一种制备胺的方法，包括步骤：将通式（I）的相应肟衍生物进行阴极还原，其中R为C1-6-烷基或C2-6-烯基，可以选择性地被苯基、O—C1-6-烷基、NH—C1-6-烷基、N(C1-6-烷基)2、OH和NH2中的一个或多个取代基取代；R1为H、C1-6-烷基或C(O)—C1-6-烷基；A为饱和的或含有双键的5、6或7元环烃环，其中至少一个CH2基团可以适当地被—O—、—S—、—NH—、—N═或—N(C1-6-烷基)-取代，并且可以选择性地被苯基、C1-6-烷基、O—C1-6-烷基、NH—C1-6-烷基、N(C1-6-烷基)2、OH和NH2中的一个或多个取代基取代；根据携带取代基R的环碳原子，肟衍生物的R或S形式至少超过10%。
• ELEKTROCHEMISCHE HERSTELLUNG STERISCH GEHINDERTER AMINE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2041336B1

  公开（公告）日：2010-12-29
• US7863486B2
  申请人：——

  公开号：US7863486B2

  公开（公告）日：2011-01-04
• Synthesis and Characterization of Enantiomerically Pure Menthylamines and Their Isocyanates
  作者：Siegfried R. Waldvogel、Matthias C. Schopohl、Klaus Bergander、Olga Kataeva、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2003-42432

  日期：——

  A synthetic protocol for optically pure (-)-menthyl­amine, (-)-8-methylmenthylamine, and the novel (-)-8-phenylmenthylamine is presented including a detailed characterization of these compounds and their isocyanates.

  提供了一种光学纯的（-）-薄荷胺、（-）-8-甲基薄荷胺以及新型（-）-8-苯基薄荷胺的合成方案，包括对这些化合物及其异氰酸酯的详细表征。