(E)-2-(2-methoxy-5-(((2,4,6-trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)phenoxy)acetic acid | 865786-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-methoxy-5-(((2,4,6-trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: (E)-2-(5-((2,4,6-trimethoxystyrylsulfonyl)methyl)-2-methoxyphenoxy)-acetic acid；2-[2-methoxy-5-[[(E)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]sulfonylmethyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 865786-21-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉S
• 分子量: 452.482
• InChiKey: QNIVIPYKKXVAMW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methoxy-5-(((2,4,6-trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)phenoxy)acetic acid 、 diamine trichloro hydroxy platinum 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.16h， 以30.1%的产率得到diamminetrichlorido-((E)-2-(2-methoxy-5-(((2,4,6-trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)phenoxy)acetate)platinum(IV)
  参考文献：
  名称：

  靶向RAS-RAF途径可显着提高源自Rigosertib的Platinum（IV）复合物的抗肿瘤活性并克服顺铂耐药性

  摘要：

  RAS-RAF途径由于其在调节肿瘤增殖，凋亡和获得的抗性中的重要作用而成为癌症治疗的重要靶标。为了探索这种靶标，RAS / CRAF干扰剂因此通过酯键与Pt（IV）前药缀合，从而形成总共11种多功能Pt（IV）复合物。该复合物可以靶向基因组DNA，并破坏从RAS蛋白到CRAF的信号转导，从而阻断有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号通路。体外实验表明，所有Pt（IV）配合物均显示有效的抗肿瘤活性，IC 50值在8 nM至22.55μM之间，与顺铂（CDDP）的IC 50值相比有显着改善值范围从5.45μM到9.05μM。其中，有26种在体外具有最佳的抗肿瘤活性，不仅对正常肿瘤细胞表现出优异的细胞毒性，而且对CDDP耐药细胞系（例如A549 / CDDP和SKOV-3 / CDDP）也表现出优异的细胞毒性。重要的是，26只对HUEVC和LO2等正常细胞系几乎没有影响。此外，以下生物学机制研究表明26种可以有效进入。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112269
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (E)-2-(2-methoxy-5-(((2,4,6-trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向RAS-RAF途径可显着提高源自Rigosertib的Platinum（IV）复合物的抗肿瘤活性并克服顺铂耐药性

  摘要：

  RAS-RAF途径由于其在调节肿瘤增殖，凋亡和获得的抗性中的重要作用而成为癌症治疗的重要靶标。为了探索这种靶标，RAS / CRAF干扰剂因此通过酯键与Pt（IV）前药缀合，从而形成总共11种多功能Pt（IV）复合物。该复合物可以靶向基因组DNA，并破坏从RAS蛋白到CRAF的信号转导，从而阻断有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号通路。体外实验表明，所有Pt（IV）配合物均显示有效的抗肿瘤活性，IC 50值在8 nM至22.55μM之间，与顺铂（CDDP）的IC 50值相比有显着改善值范围从5.45μM到9.05μM。其中，有26种在体外具有最佳的抗肿瘤活性，不仅对正常肿瘤细胞表现出优异的细胞毒性，而且对CDDP耐药细胞系（例如A549 / CDDP和SKOV-3 / CDDP）也表现出优异的细胞毒性。重要的是，26只对HUEVC和LO2等正常细胞系几乎没有影响。此外，以下生物学机制研究表明26种可以有效进入。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112269

文献信息

• Substituted Phenoxy-and Phenylthio-Derivatives for Treating Proliferative Disorders
  申请人：Reddy E. Premkumar

  公开号：US20080058290A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Substituted phenol derivatives of Formula (I) are useful as antiproliferative agents including, for example, anticancer agents, and as radioprotective and chemoprotective agents.

  公式（I）的取代酚衍生物可用作抗增殖剂，包括例如抗癌剂，以及放射防护和化学防护剂。
• SUBSTITUTED PHENOXY- AND PHENYLTHIO- DERIVATIVES FOR TREATING PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Temple University of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：EP1740530A2

  公开（公告）日：2007-01-10
• EP1740530A4
  申请人：——

  公开号：EP1740530A4

  公开（公告）日：2008-02-27
• JP2007529530A
  申请人：——

  公开号：JP2007529530A

  公开（公告）日：2007-10-25
• US7932242B2
  申请人：——

  公开号：US7932242B2

  公开（公告）日：2011-04-26