1,2-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-ribofuranose | 190970-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aR,5R,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 190970-10-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅Si
• 分子量: 428.601
• InChiKey: XJKAZNSYWAGYDQ-GXRSIYKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-ribofuranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1,2-O-异丙基-α-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  化学合成的寡核苷酸中C2'-氧化的无碱基位点的独立产生和表征

  摘要：

  内源性由于外源性因素而形成的无基础性病变具有致死性和致突变性。在有氧条件下从DNA中的C2'提取氢原子会产生氧化的无碱基损伤（C2-AP），以及其他形式的DNA损伤。C2-AP对DNA结构和功能的影响尚不清楚。报道了一种固相合成包含C2-AP损伤的寡核苷酸的方法。病变通过含邻位二醇的三醇的高碘酸盐氧化释放。通过与标准寡核苷酸合成和脱保护条件相容的亚磷酰胺引入三醇。紫外熔解研究表明，C2-AP病变对双链DNA热稳定性的影响与其他无碱基病变相似。在90°C下，哌啶可快速裂解C2-AP病变。t 1/2 = 3.3±0.2 h）。

  DOI：

  10.1021/jo049033d
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  斑马鱼发育过程中糖胺聚糖生物合成的可视化链终止抑制剂

  摘要：

  硫酸乙酰肝素 (HS) 和硫酸软骨素 (CS) 糖胺聚糖 (GAG) 是与蛋白多糖相关的多糖，在动物中具有重要功能。它们已通过生物合成酶的基因操作进行了广泛的研究，但用于探测 GAG 功能的化学工具是有限的。HS 和 CS 拥有一个保守的木糖残基，它将多糖链连接到蛋白质骨架上。在这里，我们报告说，在斑马鱼胚胎中，通过给予 UDP-4-azido-4-deoxyxylose，肽近端木糖残基可以被链终止 4-azido-4-deoxyxylose (4-XylAz) 残基代谢取代。 UDP-4-XylAz)。UDP-4-XylAz 破坏了 HS 和 CS 的生物合成，并导致发育异常，让人想起 GAG 生物合成和层粘连蛋白突变体。蛋白质结合的 4-XylAz 的叠氮化物取代基允许通过与荧光环辛炔探针的生物正交反应快速观察体内链终止的有机体位点。因此，UDP-4-XylAz 补充了用于研究斑马鱼胚胎发生中

  DOI：

  10.1002/anie.201310569

文献信息

• Two 3′-<i>O</i>-β-glucosylated nucleoside fluorometabolites related to nucleocidin in <i>Streptomyces calvus</i>
  作者：Xuan Feng、Davide Bello、Phillip T. Lowe、Joshua Clark、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c9sc03374b

  日期：——

  4'-fluoro-3'-O-β-glucosylated metabolites (F-Mets I and II) which appear and then disappear before nucleocidin production in batch cultures of S. calvus. Full genome sequencing of S. calvus T-3018 and an analysis of the putative biosynthetic gene cluster for nucleocidin identified UDP-glucose dependent glucosyl transferase (nucGT) and glucosidase (nucGS) genes within the cluster. We demonstrate that these genes express

  抗生素核苷是土壤细菌小链霉菌T-3018的产物。它是非常罕见的含氟天然产物之一，但与其他含氟代谢产物不同，因为它不是通过氟化酶由5'-氟脱氧腺苷生物合成的。它似乎具有独特的酶促氟化过程。我们在这里公开了两个4'-氟-3'-O-β-葡萄糖基化代谢产物（F-大都会I和II）的结构，它们在小牛链球菌的分批培养中生产核苷类药物之前先出现然后消失。小牛伤寒沙门氏菌T-3018的全基因组测序和推定的生物合成基因簇的分析，以鉴定核苷为UDP-葡萄糖依赖性葡萄糖基转移酶（nucGT）和葡萄糖苷酶（nucGS）基因。我们证明，这些基因表达的酶具有从腺苷类似物的3'-O-位上附着和去除葡萄糖的能力。在F-Met II的情况下，用NucGS葡糖苷酶进行的去糖基化反应会生成核苷，暗示其在生物合成中的作用。nucGT的基因敲除废除了核糖蛋白的生产。
• [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DI-NUCLÉOTIDES CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：IMMUNE SENSOR LLC

  公开号：WO2017161349A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are cyclic-di-nucleotide cGAMP analogs, methods of synthesizing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds thereof, and use of compounds and compositions in medical therapy.

  揭示了环二核苷酸cGAMP类似物，合成这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在医学治疗中使用这些化合物和组合物的用途。
• Synthesis of Ribonucleosidic Dimers with an Amide Linkage from <scp>d</scp>-Xylose
  作者：Laurence Arzel、Didier Dubreuil、Fabrice Dénès、Virginie Silvestre、Monique Mathé-Allainmat、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01822

  日期：2016.11.18

  An original and efficient stereocontrolled synthesis of ribonucleosidic homo- and heterodimers has been achieved from inexpensive d-xylose. This successful strategy involved the sequential introduction of nucleobases, using two stereocontrolled N-glycosidation reactions, from a common two-furanoside amide-linked scaffold offering the possibility of obtaining any given base sequence. The pertinence

  从便宜的d-木糖已经实现了核糖核苷酸同二聚体和异二聚体的原始和有效的立体控制合成。这种成功的策略涉及使用两个立体控制的N-糖苷化反应从常见的两个呋喃糖苷酰胺连接的支架上顺序引入核苷碱基，从而有可能获得任何给定的碱基序列。该方法的相关性通过分18步制备均二聚体UU- 34和TT- 35进行了说明，从d-木糖中获得的优良总收率超过10％，而异二聚体途径在19步中产生了UT- 39。总产量约为10％。
• Synthesis and Biological Evaluation of Cyclophostin: A 5′,6″-Tethered Analog of Adenophostin A
  作者：Martin de Kort、Anouk D. Regenbogen、Herman S. Overkleeft、R.A. John Challiss、Yoriko Iwata、Shuichi Miyamoto、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00480-4

  日期：2000.8

  The synthesis, conformational analysis and biological evaluation of 5′-6″-tethered adenophostin A, so-called cyclophostin 14, and its de-adeninylated analog 15 are described. They are prepared via ring-closing metathesis of diolefin 28, consecutive coupling of the central building block 33 to 6-N-benzoyladenine or propargyl alcohol, respectively, followed by phosphorylation and deprotection. NMR spectroscopy

  描述了5'-6''系腺苷A，即所谓的环磷蛋白14及其去腺苷酸类似物15的合成，构象分析和生物学评估。它们通过二烯烃28的闭环易位，中心结构单元33分别连续地偶联至6- N-苯甲酰腺嘌呤或炔丙醇，随后进行磷酸化和脱保护而制备。NMR光谱和分子动力学模拟表明，5'-6“-tether诱导从2'-的构象变化内/ SYN在1至3'-内型/抗在14。与环核糖蛋白15相比，低EC 50 / IC 50比反映出环磷蛋白14的Ca 2+释放出乎意料的小损失，这表明腺嘌呤与IP 3 R的相互作用在确定环磷酰胺14中起着决定性作用。腺苷A的高活性（1）。
• Introduction of a New Class of Ligands for the Metal-Catalyzed Enantioselective Synthesis
  作者：Maurus Spescha

  DOI：10.1002/hlca.19930760504

  日期：1993.8.11

  Protected thiosugars were prepared as ligands for the metal-catalyzed enantioselective synthesis. The protecting groups in these ligands were varied to test a proposed new concept for the metal-catalyzed enantioselective synthesis. This new concept centres on the use of a stair-like ligand with a large substituent on one side and a small substitutent on the other rather than the commonly employed ligands

  制备保护的硫糖作为金属催化的对映选择性合成的配体。改变这些配体中的保护基，以测试提出的金属催化对映选择性合成的新概念。该新概念集中在使用阶梯状配体，该配体在一侧上具有大的取代基而在另一侧上具有小的取代基，而不是通常使用的具有C 2对称性的配体（见图3）。在这样的配体中，两个取代基应该对前手性底物的配位有主要影响。为了测试该提案中，用下面的取代基取代-3-硫代-α-d呋喃葡萄糖衍生物的合成：1,2- ö异亚丙基-5,6- ø -亚甲基（见24），1,2：5,6-二- Ö异亚丙基（参见2），5,6- Ô亚环己基-1,2- Ö异亚丙基（见23），1,2- Ô亚环己基-5， 6- O-异亚丙基（参见14），1,2：5,6-二-O-环己基（参见13），5,6- O-（金刚烷-2-亚烷基）-1,2- O-异亚丙基（见21），和1,2：5,6-二- ö - （金刚烷-2-亚基）（参见25，表2）。作为异呋喃糖酶的代表，1