(8E,1'E,3'Z)-9-(1',3'-nonadienyloxy)-8-nonenoic acid methyl ester | 52077-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8E,1'E,3'Z)-9-(1',3'-nonadienyloxy)-8-nonenoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl Colneleate (8E isomer)；methyl colneleate；colneleic acid methyl ester；methyl (E)-9-[(1E,3Z)-nona-1,3-dienoxy]non-8-enoate
• CAS: 52077-21-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: BLNDDYNVUIBQFL-KSQKUNDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,1'E,3'Z)-9-(1',3'-nonadienyloxy)-8-nonenoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,E,Z)-9-(1,3-壬二烯基氧基)-8-壬烯酸
  参考文献：
  名称：

  仿生全烯乙酸的合成及其作为脂氧合酶抑制剂的功能

  摘要：

  据报道，由9（S）-氢过氧-10（E），12（Z）-十八碳二烯酸（1）仿生合成了烯乙酸（2）。发现将亚油酸转化为1的马铃薯的脂氧合酶被酸2（K i =8μM）强烈抑制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96658-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-oxooctanoate 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 氰化钠 、 水 、 氢气 、 三乙基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -108.0~22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.08h， 生成 (8E,1'E,3'Z)-9-(1',3'-nonadienyloxy)-8-nonenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of colneleic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a049

文献信息

• An isotopic study (2H and 18O) of the enzymic conversion of linoleic acid into colneleic acid with carbon chain fracture: the origin of shorter chain aldehydes
  作者：Leslie Crombie、David O. Morgan、Elisabeth H. Smith

  DOI：10.1039/p19910000567

  日期：——

  Contrary to earlier reports, the divinyl 9-ether oxygen of coloneleic acid is shown by experiment with O-18(2) to originate from oxygen, not water. Using [9,10,12,13-H-2(4)]-9(S)-hydroperoxyoctadeca-10(E), 12(Z)-dienoic acid, made enzymically from synthetic [9,10,12,13-H-2(4)]linoleic acid, it is found that the distribution of deuterium as determined by NMR and mass spectrometry in the fractured carbon chain of colneleic acid formed by potato enzyme, is consistent with the intervention of an epoxycarbonium ion intermediate. Though divinyl acids such as colneleic and colnelenic acid give the expected shorter chain aldehydes on treatment with aqueous acid, it is likely that the latter are formed in most plants by trapping of a monovinyl oxonium ion rather than by rehydration of colneleic and colnelenic acid.
• COREY, E. J.;WRIGHT, STEPHEN W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1670-1673
  作者：COREY, E. J.、WRIGHT, STEPHEN W.

  DOI：——

  日期：——
• FAHLSTADIUS, PER;HAMBERG, MATS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2027-2030
  作者：FAHLSTADIUS, PER、HAMBERG, MATS

  DOI：——

  日期：——
• COREY, E. J.;NAGATA, RYU;WRIGHT, STEPHEN W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 42, 4917-4920
  作者：COREY, E. J.、NAGATA, RYU、WRIGHT, STEPHEN W.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic total synthesis of colneleic acid and its function as a lipoxygenase inhibitor
  作者：E.J. Corey、Ryu Nagata、Stephen W. Wright

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96658-9

  日期：1987.1

  A biomimetic synthesis of colneleic acid (2) from 9(S)-hydroperoxy-10(E),12(Z)-octadecadienoic acid (1) is reported. The lipoxygenase of potato which converts linoleic acid to 1 was found to be strongly inhibited by acid 2 (Ki = 8μM).

  据报道，由9（S）-氢过氧-10（E），12（Z）-十八碳二烯酸（1）仿生合成了烯乙酸（2）。发现将亚油酸转化为1的马铃薯的脂氧合酶被酸2（K i =8μM）强烈抑制。