1-cyclohexylpentane-1,5-diol | 57740-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-cyclohexylpentane-1,5-diol
• CAS: 57740-05-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: VWBHEYMAGXBDLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexylpentane-1,5-diol 在 chloroauric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-cyclohexyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  由二醇形成金催化的环醚

  摘要：

  已经发现金（I）和（III）盐在催化由醇形成醚方面非常有效。还实现了1,5-二醇的分子内醚形成，其立体选择性表明S N 1机制占主导。为了形成七元环，还形成了稳定的十四元二聚产物。尝试使用手性阴离子抗衡离子控制反应的非对映选择性没有得到具有高de的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.068
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-cyclohexylpentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  涉及自由基介导的 6-exo 环化过程的手性传递。支链 1,4-二醇的立体控制合成

  摘要：

  在非刚性非环状系统中这种新型自由基介导的手性传输过程中证明的高度区域和立体控制表明这种方法适合作为羟基定向 1,3-不对称诱导的通用方法sp 2 中心。立体选择性 6-exo α-甲硅烷基自由基环化与随后的氧化裂解设施相结合，可以方便地获得支链 1,4-二醇

  DOI：

  10.1021/ja00178a057

文献信息

• PICARD P.; LECLERCQ D.; MOULINES J., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 32, 2731-2732
  作者：PICARD P.、 LECLERCQ D.、 MOULINES J.

  DOI：——

  日期：——
• RENIN INHIBITING PEPTIDES THAT CONTAIN AMINO AND HYDROXY DICARBOXYLIC ACIDS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0394311A1

  公开（公告）日：1990-10-31
• WO1989004833A1
  申请人：——

  公开号：WO1989004833A1

  公开（公告）日：1989-06-01
• Chirality transmission involving a free-radical-mediated 6-exo cyclization process. Stereocontrolled synthesis of branched-chain 1,4-diols
  作者：Masato Koreeda、Lawrence G. Hamann

  DOI：10.1021/ja00178a057

  日期：1990.10

  chirality transmission process in nonrigid, acyclic systems suggests the suitability of this approach as a general method for the hydroxy-directed 1,3-asymmetric induction at an sp 2 center. The stereoselective 6-exo α-silyl radical cyclization in combination with the facility of subsequent oxidative cleavage allows convenient access to branched-chain 1,4-diols

  在非刚性非环状系统中这种新型自由基介导的手性传输过程中证明的高度区域和立体控制表明这种方法适合作为羟基定向 1,3-不对称诱导的通用方法sp 2 中心。立体选择性 6-exo α-甲硅烷基自由基环化与随后的氧化裂解设施相结合，可以方便地获得支链 1,4-二醇
• Gold-catalysed cyclic ether formation from diols
  作者：Xiaolu Jiang、Emma K. London、David J. Morris、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.068

  日期：2010.12

  Gold(I) and (III) salts have been found to be highly effective at the catalysis of ether formation from alcohols. Intramolecular ether formation of a 1,5-diol was also achieved, with a stereoselectivity that indicates that an SN1 mechanism predominates. In an attempt to form a seven-membered ring, a stable 14-membered dimer product was also formed. Attempts to control the diastereoselectivity of the

  已经发现金（I）和（III）盐在催化由醇形成醚方面非常有效。还实现了1,5-二醇的分子内醚形成，其立体选择性表明S N 1机制占主导。为了形成七元环，还形成了稳定的十四元二聚产物。尝试使用手性阴离子抗衡离子控制反应的非对映选择性没有得到具有高de的产物。