Methyl 8-(2,2-dimethylpropanoyloxy)octanoate | 125076-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 8-(2,2-dimethylpropanoyloxy)octanoate
• CAS: 125076-95-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: KCCMBGRWTPCWHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8-(2,2-dimethylpropanoyloxy)octanoate 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 氰化钠 、 水 、 氢气 、 三乙基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -108.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.58h， 生成 (E,E,Z)-9-(1,3-壬二烯基氧基)-8-壬烯酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of colneleic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a049
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-oxooctanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 Methyl 8-(2,2-dimethylpropanoyloxy)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of colneleic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a049

文献信息

• Chemoselective Trifluoromethylation of Methyl Esters Using an Et₃GeNa/C₆H₅SCF₃ Combination: Efficient Synthesis of Trifluoromethyl Ketones
  作者：Yasuo Yokoyama、Kunio Mochida

  DOI：10.1055/s-1997-961

  日期：1997.8

  Various trifluoromethyl ketones were synthesized from the corresponding methyl esters by effective nucleophilic trifluoromethylation using an Et3GeNa/C6H5SCF3 combination. This trifluoromethylation proceeded chemoselectively. When, cyclohexyl, i-propyl and t-butyl esters coexisted in the reaction system, only the methyl ester was easily transformed to the desired compounds in excellent yield. Furthermore, some protective groups were remained under this reaction condition.

  通过使用Et3GeNa/C6H5SCF3组合进行有效的亲核三氟甲基化反应，从相应的甲酯合成出多种三氟甲基酮。这种三氟甲基化反应具有化学选择性，当反应体系中同时存在环己基、异丙基和叔丁基酯时，只有甲酯可以轻松转化为目标产物，且产率极佳。此外，在这种反应条件下，一些保护基团得以保留。
• COREY, E. J.;WRIGHT, STEPHEN W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1670-1673
  作者：COREY, E. J.、WRIGHT, STEPHEN W.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of colneleic acid
  作者：E. J. Corey、Stephen W. Wright

  DOI：10.1021/jo00292a049

  日期：1990.3