3,5-二羟基麦角甾醇-7,22-二烯-6-酮 | 14858-07-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3,5-二羟基麦角甾醇-7,22-二烯-6-酮
• 英文名称: 3β,5α-dihydroxy-(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-6-one
• 英文别名: 3β,5α-dihydroxy-(22E)-ergosta-7,22-dien-6-one；5α-dihydroxy-(24R)-ergosta-7,22E-dien-6-one；(22E,24R)-3beta,5alpha-dihydroxyergosta-7,22-dien-6-one；(3S,5R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-3,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 14858-07-2
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: KAIVGEVOBNIWLR-QIBDZGQISA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羟基麦角甾醇-7,22-二烯-6-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 6.0h， 生成 3β-Acetoxy-5α-ergosta-7,22-dien-6-on
  参考文献：
  名称：

  通往 Swinhoeisterol A 的过程中的发现和挑战。

  摘要：

  在这项工作中，报告了作者的合成研究的完整记录，最终首次合成了 13(14→8),14(8→7)di abeo 类固醇 swinhoeisterol A 以及相关的 dankasterones A和B , 13(14→8) abeo ‐类固醇，以及 periconiastone A，一种 13(14→8) abeo ‐4,14-环类固醇。详细描述了实验，进一步深入了解可切换激进框架重建方法的机制。通过讨论针对 swinhoeisterol A 的失败策略和策略，最终提出了成功的路线，该路线也允许获得结构密切相关的类似物，例如 Δ 22 ‐24- epi ‐swinhoeisterol A。

  DOI：

  10.1002/chem.202001405
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 异丙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 3,5-二羟基麦角甾醇-7,22-二烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Fortisterol和Herbarulide的所谓结构的合成以及Herbarulide的结构修订。

  摘要：

  所谓的5,6-环氧-5,6-secosteroids fortisterol和herbarulide的结构仅在C24的立体构型上有所不同。运用此类天然产物的假设生物合成的见解，我们设计了一个短的合成途径（分别为四个步骤和八个步骤），从商业麦角甾醇开始，并具有烷氧基自由基重排的功能。核磁共振波谱数据的比较显示了具有所提出的fortisterol结构的herbarulide，而另外两种非对映异构体的合成不能最终证明fortisterol的真实结构。一路走来，开发了一种不需要铬（VI）试剂的臭名昭著的Burawoy酮的高产可扩展方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00180

文献信息

• The constituents of Gymnopilus spectabilis.
  作者：GENJIRO KUSANO、YUTAKA KOIKE、HIDEO INOUE、SHIGEO NOZOE

  DOI：10.1248/cpb.34.3465

  日期：——

  Cerevisterol (1) and a new acetylenic compound, 4, 6-decadiyne-1, 3, 8-triol (2) were isolated and characterized from a hallucinogenic mushroom, Gymnopilus spectabilis (FR.) A. H. SMITH, along with ergosterol, ergosteryl peroxide and choline.Psychoactive compounds such as psilocybin and related compounds have not been detected in our collections of this mushroom, though some psilocybin has been found in several other Japanese mushrooms.

  从迷幻蘑菇Gymnopilus spectabilis (FR.) A. H. SMITH中分离并鉴定了Cerevisterol (1)和一种新的炔烃化合物4, 6-decadiyne-1, 3, 8-triol (2)，同时还分离了麦角甾醇、麦角甾醇过氧化物和胆碱。尽管在我们对这种蘑菇的采集样本中未检测到迷幻成分如裸盖菇素及相关化合物，但在其他一些日本蘑菇中发现了部分裸盖菇素。
• Sterol Constituents from the Fruit Bodies of Grifola frondosa (FR.) S. F. GRAY.
  作者：Takaaki ISHIZUKA、Yasunori YAOITA、Masao KIKUCHI

  DOI：10.1248/cpb.45.1756

  日期：——

  Four new sterols, 5α, 6α-epoxy-(22E, 24R)-ergosta-8(14), 22-diene-3β, 7β-diol (1), (22E, 24R)-ergosta-8, 22-diene-3β, 5α, 6β, 7α-tetrol (2), (22E, 24R)-ergosta-7, 9(11), 22-triene-3β, 5α, 6β-triol (3) and 3β, 5α, 6β-trihydroxy-(22E, 24R)-ergost-22-en-7-one (4), have been isolated from the fruit bodies of Grifola frondosa (FR.) S. F. GRAY (Polyporaceae)together with fourteen known ones (5-18), of which two (5 and 6) are reported for the first time from a natural source. The structures of these compounds were elucidated on the basis of spectral data.

  四种新的甾醇，5α，6α-环氧-(22E，24R)-麦角甾-8(14)、22-二烯-3β，7β-二醇(1)、(22E，24R)-麦角甾-8、22-二烯-3β，5α，6β，7α-四醇(2)、(22E，24R)-麦角甾-7、9(11)，22-三烯-3β，5α，6β-三醇（3）和 3β，5α，6β-三羟基-(22E，24R)-麦角甾-22-烯-7-酮（4），都是从 Grifola frondosa (FR.) S. F. GRAY (FR.)的果实体内分离出来的。) S. F. GRAY（多孔菌科）的果实中分离出了三羟基-(22E, 24R -麦角甾-22-烯-7-酮 (4)，以及 14 种已知的化合物 (5-18)，其中两种 (5 和 6) 是首次从天然来源中分离出来。根据光谱数据阐明了这些化合物的结构。
• Steroides cytotoxiques de polyporus versicolor
  作者：J. Valisolalao、B. Luu、G. Ourisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82446-7

  日期：1983.1
• Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo; Morishita, Tadashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 211 - 216
  作者：Takatsuto, Suguru、Ikekawa, Nobuo、Morishita, Tadashi、Abe, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Blears; Shoppee, Chemistry and Industry, 1953, p. 947
  作者：Blears、Shoppee

  DOI：——

  日期：——