(2'R,5'R,3R)-6-methoxy-2-oxo-2'-phenyl-1-propyl-1'-[1-(3,3,3-trichloroethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2S-carbonyl]-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester | 1318074-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'R,5'R,3R)-6-methoxy-2-oxo-2'-phenyl-1-propyl-1'-[1-(3,3,3-trichloroethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2S-carbonyl]-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2'R,3R,5'R)-6-methoxy-2-oxo-5'-phenyl-1-propyl-1'-[(2S)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]spiro[indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylate
• CAS: 1318074-91-7
• 化学式: C₃₁H₃₄Cl₃N₃O₇
• 分子量: 666.986
• InChiKey: QUTJFKRMPQJRSI-HUULLNBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,5'R,3R)-6-methoxy-2-oxo-2'-phenyl-1-propyl-1'-[1-(3,3,3-trichloroethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2S-carbonyl]-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(2R,3R,5aS,10aR)-6'-methoxy-3-phenyl-1'-propyl-5a,6,7,8-tetrahydro-1H-spiro[dipyrrolo[1,2-a:1'2'-d]pyrazine-2,3'-indoline]-2',5,10(3H,10aH)-trione
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Sm(ii) and Sm(iii) in SmI2-initiated reaction cascades: application in a tag removal–cyclisation approach to spirooxindole scaffolds

  摘要：

  描述了一种去标签-环化序列，该序列由Sm(II)物种的还原启动，并由在早期阶段形成的Sm(III)路易斯酸完成。因此，该反应级联利用了钐试剂的两种氧化态，通过离散步骤实现，并允许获得特权的吡咯烷基-螺氧吲哚骨架及其类似物，这些骨架及其类似物的灵感来自抗癌天然产物螺状丙烯酰胺A。

  DOI：

  10.1039/c1ob05710c
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-N-(3-methoxyphenyl)-N-propylacetamide 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 111.16h， 生成 (2'R,5'R,3R)-6-methoxy-2-oxo-2'-phenyl-1-propyl-1'-[1-(3,3,3-trichloroethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2S-carbonyl]-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Sm(ii) and Sm(iii) in SmI2-initiated reaction cascades: application in a tag removal–cyclisation approach to spirooxindole scaffolds

  摘要：

  描述了一种去标签-环化序列，该序列由Sm(II)物种的还原启动，并由在早期阶段形成的Sm(III)路易斯酸完成。因此，该反应级联利用了钐试剂的两种氧化态，通过离散步骤实现，并允许获得特权的吡咯烷基-螺氧吲哚骨架及其类似物，这些骨架及其类似物的灵感来自抗癌天然产物螺状丙烯酰胺A。

  DOI：

  10.1039/c1ob05710c

文献信息

• Exploiting Sm(ii) and Sm(iii) in SmI2-initiated reaction cascades: application in a tag removal–cyclisation approach to spirooxindole scaffolds
  作者：Susannah C. Coote、Seidjolo Quenum、David J. Procter

  DOI：10.1039/c1ob05710c

  日期：——

  A tag removal–cyclisation sequence is described that is initiated by reduction using a Sm(II) species and completed by a Sm(III) Lewis acid that is formed in an earlier stage. Therefore, the reaction cascade utilises both oxidation states of a samarium reagent in discrete steps and allows access to privileged, pyrrolidinyl-spirooxindole scaffolds and analogues inspired by the anti-cancer natural product spirotryprostatin A.

  描述了一种去标签-环化序列，该序列由Sm(II)物种的还原启动，并由在早期阶段形成的Sm(III)路易斯酸完成。因此，该反应级联利用了钐试剂的两种氧化态，通过离散步骤实现，并允许获得特权的吡咯烷基-螺氧吲哚骨架及其类似物，这些骨架及其类似物的灵感来自抗癌天然产物螺状丙烯酰胺A。