(S)-12-aza-12N-benzyl-antofine | 1296267-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-12-aza-12N-benzyl-antofine
• 英文别名: (S)-12N-benzyl-12-aza-antofine；(20S)-18-benzyl-4,5,10-trimethoxy-16,18-diazapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.016,20]henicosa-1(14),2,4,6,8(13),9,11-heptaene
• CAS: 1296267-41-8
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 454.569
• InChiKey: AHRYGTLQKLFDDU-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  620.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-formyl-6,7,10-trimethoxy-3,4-dihydrodibenzo[f,h]isoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-12-aza-12N-benzyl-antofine
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Agents 288：新型杂原子掺入 Antofine 和 Cryptopleurine 类似物作为有效和选择性抗肿瘤剂的设计、合成、SAR 和生物学研究

  摘要：

  设计、合成了新的掺入杂原子的安托芬和隐胸嘌呤类似物，并针对一组五个癌细胞系进行了测试。两种新的S -13-oxo 类似物（11和16）在体外表现出有效的细胞生长抑制（GI 50：9 nM 和 20 nM）。有趣的是，与天然产物 antofine 和 cryptopleurine 相比，这两种化合物在不同癌细胞系中表现出更高的选择性。作用机制 (MOA) 研究表明，R- antofine 在早期 S 期促进 DNA 复制失调，而在11和15中未观察到类似的影响在相应的复制起始复合物上。化合物11还显示出对正常细胞的细胞毒性大大降低，对小鼠 HT-29 人结肠直肠腺癌异种移植物的抗肿瘤活性中等，无明显毒性。

  DOI：

  10.1021/jm200330s

文献信息

• Antofine and cryptopleurine derivatives as anticancer agents
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US09216977B2

  公开（公告）日：2015-12-22

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.

  本发明提供了化合物的公式（I-IV）：含有相同化合物的组合物以及其使用方法，例如用于治疗癌症。