Methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate | 131292-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
• 英文别名: Methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-erythro-L-gluco-nononate；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 131292-38-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₈
• 分子量: 307.301
• InChiKey: AXSTWWMTGTXTLG-ZDZIUTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 4 A molecular sieve 、 四甲基氢氧化铵 、 sodium methylate 、 silver salicylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 Allyl 3,5-dideoxy-5-hydroxyacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protein conjugates and analogues of N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  N-乙酰神经酰胺酸（1）是通过改进的程序从中国燕子的唾液腺黏蛋白中制备的，该程序使用酸性树脂水解。化合物1通过新的两步程序转化为已知的乙酰氯乙酰神经酸（3）。对3进行Koenigs-Knorr糖基化，然后通过随后的还原臭氧裂解2-丙烯基α-糖苷制得关键的醛前体7和8，它们通过还原胺化与牛血清白蛋白或破伤风类毒素结合。研究了影响合并程度的因素。还合成了一系列在战略性功能上修改的N-乙酰神经酰胺酸类似物。关键词：唾液酸，N-乙酰神经酰胺酸，新糖蛋白，牛血清白蛋白，破伤风类毒素。

  DOI：

  10.1139/v90-313
• 作为产物：
  描述：

  5-(乙酰氨基)-2,6-脱水-3,5-二脱氧-D-甘油-D-乳-壬-2-烯糖酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到Methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-2-deoxyneiiraniinics酸的膦酸类似物：霍乱弧菌唾液酸化酶的合成和抑制。

  摘要：

  制备了膦酸3和4，以比较它们对霍乱弧菌唾液酸酶与相应的N-乙酰基-2-脱氧神经氨酸5和6之一的抑制活性。因此，氢化和甲基N-乙酰基-2,3-二脱氢-2- deoxyneuraminate的苄基化（1MeNeu2en5Ac; 7），得到充分O形苄苄基和甲基酯的混合物9和10，部分Ò -benzylated苄基和甲基酯11和12，以及完全被O和N苄基化的苄基和甲基酯13和14（方案1）。的酯交换9至10和水解10得到酸15。15与Pb（OAc）4的氧化脱羧得到α-和β-D-甘油-D-半乳糖乙酸酯16和17的1：9混合物。用P（OMe）3和Me 3 SiOTf进行17的膦酰化反应，得到膦酸酯18和19的1.3：1混合物，将其脱保护得到（4-acetamido-2,4-dideoxy-D-glycero-α-and β-D-半乳糖-章吡喃糖基）膦酸3和分别为4。酸6是通过叔丁酯23与N-环己基异丙

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730523

文献信息

• Stereocontrolled and Convergent Entry to <i>CF</i><i>₂</i>-Sialosides:  Synthesis of <i>CF</i><i>₂</i>-Linked Ganglioside GM4
  作者：Go Hirai、Toru Watanabe、Kazunori Yamaguchi、Taeko Miyagi、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja075738w

  日期：2007.12.1

  Sialidase-resistant ganglioside analogues having biological activities similar to those of natural gangliosides are expected to be important probes for clarifying the biological functions of gangliosides. Focusing on difluoromethylene-linked (CF2-linked) alpha(2,3) sialylgalactose as a core structure of sialidase-resistant ganglioside mimics, we have developed novel, stereocontrolled, and efficient methodologies to synthesize CF2-sialosides based on Ireland-Claisen rearrangement. CF2-linked alpha(2,3)sialylgalactose and CF2-linked GM4 were synthesized.
• Synthesis of analogs of N-acetylneuraminic acid and their effect on CMP-sialate synthase
  作者：Charles R. Petrie、Moheswar Sharma、Onda D. Simmons、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84047-9

  日期：1989.3
• WALLIMANN, KURT;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1359-1372
  作者：WALLIMANN, KURT、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of protein conjugates and analogues of <i>N</i>-acetylneuraminic acid
  作者：René Roy、Craig A. Laferrière

  DOI：10.1139/v90-313

  日期：1990.11.1

  N-Acetylneuraminic acid (1) was prepared from the salivary gland mucins of the Chinese swiftlet by an improved procedure using acidic resin hydrolysis. Compound 1 was transformed into the known acetochloroneuraminic acid (3) by a new two-step procedure. Koenigs–Knorr glycosylation of 3 followed by subsequent reductive ozonolysis of the 2-propenyl α-glycoside afforded the key aldehyde precursors 7 and 8, which were coupled to bovine serum albumin or tetanus toxoid by reductive amination. The factors influencing the extent of incorporation were investigated. A series of N-acetylneuraminic acid analogues modified at strategic functionalities were also synthesized. Keywords: sialic acid, N-acetylneuraminic acid, neoglycoproteins, bovine serum albumin, tetanus toxoid.

  N-乙酰神经酰胺酸（1）是通过改进的程序从中国燕子的唾液腺黏蛋白中制备的，该程序使用酸性树脂水解。化合物1通过新的两步程序转化为已知的乙酰氯乙酰神经酸（3）。对3进行Koenigs-Knorr糖基化，然后通过随后的还原臭氧裂解2-丙烯基α-糖苷制得关键的醛前体7和8，它们通过还原胺化与牛血清白蛋白或破伤风类毒素结合。研究了影响合并程度的因素。还合成了一系列在战略性功能上修改的N-乙酰神经酰胺酸类似物。关键词：唾液酸，N-乙酰神经酰胺酸，新糖蛋白，牛血清白蛋白，破伤风类毒素。
• Phosphonic-Acid Analogues of the N-Acetyl-2-deoxyneiiraniinic Acids: Synthesis and Inhibition ofVibrio cholerae Sialidase
  作者：Kurt Wallimann、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19900730523

  日期：1990.8.8

  N-cyclohexylisoproylamide and deprotection. The phosphonic acids 3 (Ki 5.5 10-5 M) and 4 (Ki 2.3.10−4M) are stronger inhibitors of Vibrio cholerae sialidase than the anomeric N-acetyl-2-deoxyneuraminic acids 5(Ki 2.3 10−3M) and 6. Both 3 and 4 inhibit the Vibrio cholerae sialidase, while only the carboxylic acid 5, possessing an equatorial COOH group is an inhibitor.

  制备了膦酸3和4，以比较它们对霍乱弧菌唾液酸酶与相应的N-乙酰基-2-脱氧神经氨酸5和6之一的抑制活性。因此，氢化和甲基N-乙酰基-2,3-二脱氢-2- deoxyneuraminate的苄基化（1MeNeu2en5Ac; 7），得到充分O形苄苄基和甲基酯的混合物9和10，部分Ò -benzylated苄基和甲基酯11和12，以及完全被O和N苄基化的苄基和甲基酯13和14（方案1）。的酯交换9至10和水解10得到酸15。15与Pb（OAc）4的氧化脱羧得到α-和β-D-甘油-D-半乳糖乙酸酯16和17的1：9混合物。用P（OMe）3和Me 3 SiOTf进行17的膦酰化反应，得到膦酸酯18和19的1.3：1混合物，将其脱保护得到（4-acetamido-2,4-dideoxy-D-glycero-α-and β-D-半乳糖-章吡喃糖基）膦酸3和分别为4。酸6是通过叔丁酯23与N-环己基异丙