3,6-di-tert-butyl-4-methoxy-1,2-benzoquinone | 77145-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,6-di-tert-butyl-4-methoxy-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 4-methoxy-3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone；3,6-di-tert-butyl-4-methoxy-o-benzoquinone；4-methoxy-3,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone；3,5-Cyclohexadiene-1,2-dione, 3,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methoxy-；3,6-ditert-butyl-4-methoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 77145-10-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: PSHQNKZZWLAASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  343.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-tert-butyl-4-methoxy-1,2-benzoquinone 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Pb(3,6-di-tert-butyl-4-methoxy-o-semiquinone)(3,6-di-tert-butyl-2-ethoxyphenolato)
  参考文献：
  名称：

  New lead(II) catecholate and o-semiquinone complexes

  摘要：

  通过在四氢呋喃中还原 3,6-二叔丁基邻苯醌及其衍生物与金属铅制备儿茶酚铅 (II) 络合物。由3,6-二叔丁基儿茶酚铅水解合成的(CatPb)4·(PbO)2·6C3H6O配合物（Cat是3,6-二叔丁基儿茶酚的双阴离子）的分子结构在丙酮中，通过X射线衍射确定。一系列邻半醌铅 (II) 络合物是通过将苯氧基自由基加成到儿茶酚酸铅上或通过用卤化汞 (II)、铜 (II) 或银 (I) 卤化物氧化后者来制备的。采用ESR法进行研究。单邻半喹啉铅 (II) 络合物经过对称化形成稳定的双邻半喹啉盐，并在单独状态下进行分离和表征。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0391-z
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基环己-3,5-二烯-1,2-二酮 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,6-di-tert-butyl-4-methoxy-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone with acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949485

文献信息

• EPR study of intramolecular dynamics in o-semiquinonic nickel complexes with PCP-pincer ligand in solution
  作者：Konstantin A. Kozhanov、Michael P. Bubnov、Vladimir K. Cherkasov、Georgy K. Fukin、Gleb A. Abakumov

  DOI：10.1039/b407972h

  日期：——

  A number of square pyramidal o-semiquinonic nickel complexes with 2,6-bis(diphenylphosphinomethyl)phenyl were investigated by EPR spectroscopy in solution. The complexes have flexible coordination spheres and can exist in solution as two isomers rapidly (on the EPR timescale) interconverting one to another at room temperature. The equilibrium is entropy driven and does not significantly depend on the substituents in the semiquinone ring. The spin density distribution depends on mesomeric properties and bulkiness of substituents in ortho-position to oxygen atoms.

  一系列方锥形的o-半醌镍配合物与2,6-双(二苯基膦甲基)苯进行了电子顺磁共振（EPR）光谱学研究。这些配合物具有灵活的配位球，并且在室温下可以作为两种异构体在溶液中快速（在EPR时间尺度上）相互转化。平衡是由熵驱动的，并且不显著依赖于半醌环中的取代基。自旋密度分布取决于取代基在氧原子邻位的共振性质和体积。
• o-benzoquinone photoreduction products in the presence of N,N-dimethylanilines
  作者：M. P. Shurygina、Yu. A. Kurskii、S. A. Chesnokov、N. O. Druzhkov、G. K. Fukin、G. A. Abakumov、V. K. Cherkasov

  DOI：10.1007/s11172-006-0458-x

  日期：2006.9

  Photoreduction of o-benzoquinones in the presence of para-substituted N,N-dimethyl-anilines under irradiation at λ ≥ 500 nm affords pyrocatechol monoethers of the 2-(amino-methoxy)phenol type. In the subsequent dark reaction, these monoethers undergo quantitative decomposition by a heterolytic mechanism to give the corresponding pyrocatechols and nitrogen-containing compounds. The rate of this decomposition

  在对位取代的 N,N-二甲基苯胺存在下，在 λ ≥ 500 nm 的照射下，邻苯醌的光还原得到 2-（氨基-甲氧基）苯酚类型的邻苯二酚单醚。在随后的暗反应中，这些单醚通过杂裂机制进行定量分解，得到相应的邻苯二酚和含氮化合物。这种分解的速率随着与光还原时形成的醚键相邻位置处取代基尺寸的减小而降低。这种邻苯二酚单醚的氧化还原特性可以作为其稳定性的标准。醌类的吸电子性和胺类的给电子性的减弱导致其反应产物的稳定性增加。
• Products and mechanisms of photochemical transformations of o-quinones
  作者：M. P. Shurygina、Yu. A. Kurskii、N. O. Druzhkov、S. A. Chesnokov、G. A. Abakumov

  DOI：10.1134/s0018143910030148

  日期：2010.5

  The photochemical transformations of quinones by the action of light at λ > 500 nm, namely, the photodecarbonylation and photoreduction reactions were studied with the use of a series of o-benzoquinones and 9,10-phenanthrenequinone as examples. The two-stage mechanism of the decarbonylation reaction of o-benzoquinones was established. At the first stage, rearrangement of a photoexcited quinone molecule

  以一系列邻-苯醌和9,10-菲醌为例，研究了λ> 500 nm下光的作用下醌的光化学转化，即光脱羰和光还原反应。建立了邻苯醌醌脱羰反应的两阶段机理。在第一阶段，将光激发的醌分子重排成双环化合物，该化合物在黑暗反应中自发分解成环戊二烯酮和CO。已经发现，在各种氢供体存在下，邻-苯醌和9,10-菲醌的光还原产物的形成（N，N-二甲基苯胺和聚甲基苯）遵循相同的机理。第一步，制备酚醚，随后通过杂化机理将其定量转化为邻苯二酚或酮醇。酚醚的稳定性取决于反应物的结构和氧化还原特性。
• New bis-o-semiquinonato cobalt complexes with 1,10-phenanthroline ligands
  作者：Michael Bubnov、Nina Skorodumova、Alla Arapova、Natalya Smirnova、Artem Bogomyakov、Maxim Samsonov、Vladimir Cherkasov、Gleb Abakumov

  DOI：10.1016/j.poly.2014.08.006

  日期：2015.1

  interconversion of redox isomers is accompanied by phase transition. The heat capacity temperature dependence has λ-like peak. It temperature interval corresponds to maximal change of magnetic moment on the S-like curve. Compound [Co(2,9-Me2-1,10-phen)(3,6-DBSQ)2] (2) possesses no redox isomerism. It has no essential changes in magnetic properties. So, it seems that two methyl groups in 2,9-positions

  两种新型钴化合物[Co（1,10-phen）（4-OMe-3,6-DBSQ）2 ]（络合物1）和[Co（2,9-Me 2 -1,10 -phen）（3， 6-DBSQ）2 ]（络合物2）（1,10-phen – 1,10-菲咯啉，2,9-Me 2-1,10-phen – 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉；3,6-DBSQ – 3,6-二叔丁基-苯醌-1，2-，4-OMe-3,6-DBSQ – 4-甲氧基-3,6-二叔丁基-苯醌-1， 2）通过X射线结构分析，温度可变磁化率测量和精密量热法获得并进行了研究。两种配合物的内部协调核心都接近八面体。在两种情况下都存在通过菲咯啉配体进行分子堆叠的情况，但是其特征不同。复合物[Co（1,10-phen）（4-OMe-3,6-DBSQ）2 ]（1）证明了热驱动的氧化还原异构体（等效互变异构体）相互转化。因此，在低于254 K的温度下，它是低自旋Co（I
• Late transition metal catalysts for olefin polymerization and oligomerization
  申请人：Cherkasov Kuzunich Vladimir

  公开号：US20060047094A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  This invention relates to a transition metal compound represented by the formula LMX wherein M is a Group 3 to 11 metal L is a bulky bidentate or tridentate neutral ligand that is bonded to M by two or three heteroatoms and at least one heteroatom is nitrogen; X is a substituted or unsubstituted catecholate ligand provided that the substituted catecholate ligand does not contain a 1,2-diketone functionality.

  本发明涉及一种由式LMX所表示的过渡金属化合物，其中M是第3到11族金属，L是一种笨重的双或三齿中性配体，通过两个或三个杂原子与M结合，至少一个杂原子是氮；X是一种取代或未取代的邻二酚配体，但取代的邻二酚配体不含1,2-二酮官能团。