2,5-di-tert-butylcyclopenta-2,4-dien-1-one | 36319-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5-di-tert-butylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 2,5-di-tert-butylcyclopentadienone；2,5-di-t-butyl-cyclopentadienone；2,5-Di-tert.butyl-cyclopentadienon；2.5-Di-tert.-butylcyclopentadienon；2,5-Di-tert-butylcyclopentadienon；2,4-Cyclopentadien-1-one, 2,5-bis(1,1-dimethylethyl)-；2,5-ditert-butylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 36319-88-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: RDCOSGKCAMUIBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  269.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-tert-butylcyclopenta-2,4-dien-1-one 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-bis(cyclopent-2-en-1-yl)-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Formation and structures of 2,5-di-tert-butylcyclopentadienone dimers

  摘要：

  研究了2,5-二叔丁基环戊二烯酮与碱金属反应以及狄尔斯-阿尔德反应中形成的二聚体的结构。发现第二种二聚体存在光化学重排和环收缩现象。通过一维和二维核磁共振技术研究了与空间位阻相关的二聚体的光谱特征。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0113-y
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基环己-3,5-二烯-1,2-二酮 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到2,5-di-tert-butylcyclopenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯醌的光解脱羰

  摘要：

  已经确定，不仅通过紫外线照射，而且通过可见光（λ＞ 520nm）照射，也会发生邻苯甲醌的光脱羰基化。对4,5-二取代3,6-二叔丁基-邻-苯醌的系列研究发现，光反应的唯一产物是相应的3,4-二取代2,5-二叔丁基。丁基环戊二烯酮，产率接近定量。核磁共振监测o的光脱羰反应-苯醌检测到这是一个两个阶段的过程。在第一阶段，醌的光激发分子重排为包含五元和三元循环的双环化合物（bicyclo [1.3.0] hexa-3-en-2,6-dione），该化合物在随后的黑暗阶段自发分解为环戊二烯酮和一氧化碳分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.008

文献信息

• Products and mechanisms of photochemical transformations of o-quinones
  作者：M. P. Shurygina、Yu. A. Kurskii、N. O. Druzhkov、S. A. Chesnokov、G. A. Abakumov

  DOI：10.1134/s0018143910030148

  日期：2010.5

  The photochemical transformations of quinones by the action of light at λ > 500 nm, namely, the photodecarbonylation and photoreduction reactions were studied with the use of a series of o-benzoquinones and 9,10-phenanthrenequinone as examples. The two-stage mechanism of the decarbonylation reaction of o-benzoquinones was established. At the first stage, rearrangement of a photoexcited quinone molecule

  以一系列邻-苯醌和9,10-菲醌为例，研究了λ> 500 nm下光的作用下醌的光化学转化，即光脱羰和光还原反应。建立了邻苯醌醌脱羰反应的两阶段机理。在第一阶段，将光激发的醌分子重排成双环化合物，该化合物在黑暗反应中自发分解成环戊二烯酮和CO。已经发现，在各种氢供体存在下，邻-苯醌和9,10-菲醌的光还原产物的形成（N，N-二甲基苯胺和聚甲基苯）遵循相同的机理。第一步，制备酚醚，随后通过杂化机理将其定量转化为邻苯二酚或酮醇。酚醚的稳定性取决于反应物的结构和氧化还原特性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: Org.Verb.2, 2.4.2, page 107 - 113
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Krueerke,U.; Huebel,W., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2829 - 2856
  作者：Krueerke,U.、Huebel,W.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: Org.Verb.2, 2.4.1, page 103 - 106
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Photooxygenolysis of 3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone
  作者：V. B. Vol’eva、I. S. Belostotskaya、N. L. Komissarova、Z. A. Starikova、L. N. Kurkovskaya

  DOI：10.1134/s1070428002120114

  日期：2006.2

  The photolysis of 3,6- and 3,5-di-tert-butyl-o-benzoquinones in benzene (lambda > 380 nm, inert atmosphere) involves decarbonylation of the compounds to furnish respectively 2,5- and 2,4-di-tert-butylcyclopentadienones. The 2,5-isomer is stable, and the 2,4-di-tert-butylcyclopentadienone suffers a conversion into a Diels-Alder adduct. The participation of oxygen inhibited the decarbonylation and changed the direction of the photolysis: Here the products of the 3,5-di-tert-butyl-o-benzoquinones conversion were a di-tert-butylmuconic anhydride and dipivalylethylene. It was concluded that a singlet oxygen was involved in the process which formed by a triplet-triplet annihilation at the interaction of O-3(2) with a triplet-excited initial quinone.