2-hydroxyquinolino[2',3’:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one | 938450-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyquinolino[2',3’:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one
• 英文别名: 10-hydroxyluotonin A；17-hydroxy-3,11,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),2,4,6,8,14,16,18,20-nonaen-10-one
• CAS: 938450-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 301.304
• InChiKey: IOPTYTOIBSWEHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyquinolino[2',3’:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one 、 2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 以33%的产率得到17-[2-(Diethylamino)ethoxy]-3,11,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),2,4,6,8,14,16,18,20-nonaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and topoisomerase poisoning activity of A-ring and E-ring substituted luotonin A derivatives

  摘要：

  A series of A-ring and E-ring analogues of the natural product luotonin A, a known topoisomerase I poison, was evaluated for growth inhibition in human carcinoma and leukemia cell lines. Rational design of structures was based on analogues of the related alkaloid camptothecin, which has been demonstrated to exert cytotoxic effects by the same mechanism of action. When compared to luotonin A, several compounds exhibited an improved topoisomerase I-dependent growth inhibition of a human leukemia cell line. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.067
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸酐 、 三溴化硼 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-hydroxyquinolino[2',3’:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现作为有效杀菌剂和杀虫剂的褪黑素A类似物：受天然生物碱启发的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  预防和控制植物病虫害是作物保护面临的最关键问题。为了从天然产物中发现具有多种化学结构的新型农药候选物，设计，合成并评估了一系列的褪黑素A类似物的抗真菌和杀虫活性。这些化合物大多数显示出对灰葡萄孢，稻瘟病菌和蚜虫的有效活性。其中，化合物10s对灰葡萄孢的抗真菌活性可与嘧菌酯（EC 50  = 0.09 mM）相媲美，而对米曲霉（EC 50  = 0.19 mM）的抗真菌活性则比嘧菌酯（EC50  = 0.17 mM）。化合物10k和10o是针对曲霉的最具活性的化合物，在50μg/ mL下的死亡率相同，分别为42.05％，略低于在相同浓度下的pymetrozine（51.14％）。扫描电子显微镜显示的真菌细胞表面形态变化表明，褪黑素A类似物可能通过破坏真菌细胞膜和细胞壁发挥其抗真菌活性。此外，化合物10s对葡萄球菌和灰葡萄孢菌的体内保护和治疗活性的结果结果表明，在80μg/ mL下，治疗效果强于保护作用，分别达到67

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112253

文献信息

• 骆驼宁碱A衍生物在制备防治或抗植物病害 的药物中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN107711855B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明涉及天然药物化学领域和生物农药技术领域，公开了一种骆驼宁碱衍生物(Ia)～(Ii)任一化合物在制备防治或抗抗葡萄灰霉病和水稻稻瘟病的药物中的应用。由于本发明的化合物源于中草药骆驼蒿的的天然结构衍生物，具有无公害、安全高效的特点，具备天然源农药的优点能够开发为适用于为生产绿色、无污染农产品的植物源农药，属于新型生物农药。
• Discovery of luotonin A analogues as potent fungicides and insecticides: Design, synthesis and biological evaluation inspired by natural alkaloid
  作者：Guan-Zhou Yang、Jian Zhang、Jing-Wen Peng、Zhi-Jun Zhang、Wen-Bin Zhao、Ren-Xuan Wang、Kun-Yuan Ma、Jun-Cai Li、Ying-Qian Liu、Zhong-Min Zhao、Xiao-Fei Shang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112253

  日期：2020.5

  diverse chemical structures from natural products, a series of luotonin A analogues were designed, synthesized and evaluated for their antifungal and insecticidal activities. Most of these compounds exhibited potent activity against Botrytis cinerea, Magnaporthe oryzae and Aphis craccivora. Among them, the antifungal activity of compound 10s against B. cinerea was comparable to azoxystrobin (EC50 = 0

  预防和控制植物病虫害是作物保护面临的最关键问题。为了从天然产物中发现具有多种化学结构的新型农药候选物，设计，合成并评估了一系列的褪黑素A类似物的抗真菌和杀虫活性。这些化合物大多数显示出对灰葡萄孢，稻瘟病菌和蚜虫的有效活性。其中，化合物10s对灰葡萄孢的抗真菌活性可与嘧菌酯（EC 50  = 0.09 mM）相媲美，而对米曲霉（EC 50  = 0.19 mM）的抗真菌活性则比嘧菌酯（EC50  = 0.17 mM）。化合物10k和10o是针对曲霉的最具活性的化合物，在50μg/ mL下的死亡率相同，分别为42.05％，略低于在相同浓度下的pymetrozine（51.14％）。扫描电子显微镜显示的真菌细胞表面形态变化表明，褪黑素A类似物可能通过破坏真菌细胞膜和细胞壁发挥其抗真菌活性。此外，化合物10s对葡萄球菌和灰葡萄孢菌的体内保护和治疗活性的结果结果表明，在80μg/ mL下，治疗效果强于保护作用，分别达到67
• Synthesis and topoisomerase poisoning activity of A-ring and E-ring substituted luotonin A derivatives
  作者：Kassoum Nacro、Conxiang (Charles) Zha、Peter R. Guzzo、R. Jason Herr、Denise Peace、Thomas D. Friedrich

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.067

  日期：2007.6

  A series of A-ring and E-ring analogues of the natural product luotonin A, a known topoisomerase I poison, was evaluated for growth inhibition in human carcinoma and leukemia cell lines. Rational design of structures was based on analogues of the related alkaloid camptothecin, which has been demonstrated to exert cytotoxic effects by the same mechanism of action. When compared to luotonin A, several compounds exhibited an improved topoisomerase I-dependent growth inhibition of a human leukemia cell line. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.