5-[(3R)-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enyl]-2,3-dimethylbenzene-1,4-diol | 250139-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-[(3R)-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enyl]-2,3-dimethylbenzene-1,4-diol
• CAS: 250139-17-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: OMNLKBDMNHCLJH-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3R)-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enyl]-2,3-dimethylbenzene-1,4-diol 在 吡啶 、 2,3-二巯基丁二酸 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [(2S)-2,7,8-trimethyl-2-(3-oxopropyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  内源性利钠药物LLU-α的首次对映选择性全合成

  摘要：

  内源性利钠剂LLU-α，1，已经从香叶醇合成4在13个步骤和18％的总收率。这两个关键步骤是加斯曼-萨托（Gassman-Sato）工艺，得到苯酚8；三元醇10与酸环化，得到苯并二氢吡喃（chroman）12，其在叔醇中心保留构型。最终氧化得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01204-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)oxiranemethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[(3R)-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enyl]-2,3-dimethylbenzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  内源性利钠药物LLU-α的首次对映选择性全合成

  摘要：

  内源性利钠剂LLU-α，1，已经从香叶醇合成4在13个步骤和18％的总收率。这两个关键步骤是加斯曼-萨托（Gassman-Sato）工艺，得到苯酚8；三元醇10与酸环化，得到苯并二氢吡喃（chroman）12，其在叔醇中心保留构型。最终氧化得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01204-6

文献信息

• First enantioselective total synthesis of the endogenous natriuretic agent LLU-α
  作者：Michael E. Jung、James M. MacDougall

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01204-6

  日期：1999.8

  The endogenous natriuretic agent LLU-α, 1, has been synthesized from geraniol 4 in 13 steps and 18% overall yield. The two key steps are a Gassman-Sato process to give the phenol 8 and cyclization of the triol 10 with acid to give the chroman 12 with retention of configuration at the tertiary alcohol center. Final oxidation gave 1.

  内源性利钠剂LLU-α，1，已经从香叶醇合成4在13个步骤和18％的总收率。这两个关键步骤是加斯曼-萨托（Gassman-Sato）工艺，得到苯酚8；三元醇10与酸环化，得到苯并二氢吡喃（chroman）12，其在叔醇中心保留构型。最终氧化得到1。