(6R,11R,14S,16aS,21aS)-14-benzyl-N-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]-5,13,16,21-tetraoxo-6-[(5-oxo-L-prolyl)amino]hexadecahydro-1H,5H,10H-dipyrrolo[2,1-j:2',1'-m][1,2,5,8,11,14]dithiatetraazacycloheptadecine-11-carboxamide | 1445097-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,11R,14S,16aS,21aS)-14-benzyl-N-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]-5,13,16,21-tetraoxo-6-[(5-oxo-L-prolyl)amino]hexadecahydro-1H,5H,10H-dipyrrolo[2,1-j:2',1'-m][1,2,5,8,11,14]dithiatetraazacycloheptadecine-11-carboxamide
• 英文别名: gombamide A；(3S,9R,14R,17S,20S)-17-benzyl-N-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2,8,16,19-tetraoxo-9-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]-11,12-dithia-1,7,15,18-tetrazatricyclo[18.3.0.03,7]tricosane-14-carboxamide
• CAS: 1445097-54-0
• 化学式: C₃₈H₄₅N₇O₈S₂
• 分子量: 791.949
• InChiKey: IMNGJUDDINZRBE-UQTWBUSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,11R,14S,16aS,21aS)-14-benzyl-N-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]-5,13,16,21-tetraoxo-6-[(5-oxo-L-prolyl)amino]hexadecahydro-1H,5H,10H-dipyrrolo[2,1-j:2',1'-m][1,2,5,8,11,14]dithiatetraazacycloheptadecine-11-carboxamide 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 (5-(((S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-L-glutamic acid 、 L-FDAA-L-Pro 、 L-Phe-L-FDAA 、 L-cysteine-FDAA
  参考文献：
  名称：

  Gombamide A, a Cyclic Thiopeptide from the Sponge Clathria gombawuiensis

  摘要：

  A new peptide, gombamide A (1), was isolated from the marine sponge Clathria gombawuiensis, collected from Korean waters. On the basis of the results of combined spectroscopic analyses, the structure of this compound was determined to be a cyclic C-terminally modified thiohexapeptide containing the unusual amino acid residues para-hydroxystyrylamide (pHSA) and pyroglutamic acid (pyroGlu). The absolute configurations of all amino acid residues were determined to be L by advanced Marfey's analysis. The new compound exhibited weak cytotoxicity against A549 and K562 cell lines as well as moderate inhibitory activity against Na+/K+-ATPase.

  DOI：

  10.1021/np4003367
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙烯 在 吗啉 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 双氧水 、 碘 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.23h， 生成 (6R,11R,14S,16aS,21aS)-14-benzyl-N-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]-5,13,16,21-tetraoxo-6-[(5-oxo-L-prolyl)amino]hexadecahydro-1H,5H,10H-dipyrrolo[2,1-j:2',1'-m][1,2,5,8,11,14]dithiatetraazacycloheptadecine-11-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺A的全合成

  摘要：

  Gombamide A（1）的首次全合成，是一种从海绵笼形藻（Clathria gombawuiensis）产生的细胞毒性环状硫肽。聚合合成的亮点是形成二硫键的级联反应以关闭17元大环，并进行硒酰叠氮化程序以访问不寻常的对羟基苯乙烯酰胺（p HSA）部分。合成需要18个步骤，最长线性顺序需要11个步骤，总产率为9.1％。这项工作将有助于研究Gombamide A的生物学效应，并为探索这种稀有天然产物周围的构效关系提供基础。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01825

文献信息

• Total Synthesis of Gombamide A
  作者：Pedro M. Garcia-Barrantes、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01825

  日期：2016.8.5

  The first total synthesis of Gombamide A (1), a cytotoxic cyclic thiopeptide from the sponge Clathria gombawuiensis, has been achieved. Highlights of the convergent synthesis feature a disulfide bond forming cascade to close the 17-membered macrocycle and a selenoazidylation procedure to access the unusual para-hydroxystyrlyamide (pHSA) moiety. The synthesis required 18 steps, 11 steps in its longest

  Gombamide A（1）的首次全合成，是一种从海绵笼形藻（Clathria gombawuiensis）产生的细胞毒性环状硫肽。聚合合成的亮点是形成二硫键的级联反应以关闭17元大环，并进行硒酰叠氮化程序以访问不寻常的对羟基苯乙烯酰胺（p HSA）部分。合成需要18个步骤，最长线性顺序需要11个步骤，总产率为9.1％。这项工作将有助于研究Gombamide A的生物学效应，并为探索这种稀有天然产物周围的构效关系提供基础。
• Gombamide A, a Cyclic Thiopeptide from the Sponge <i>Clathria gombawuiensis</i>
  作者：Jung-Kyun Woo、Ju-eun Jeon、Chang-Kwon Kim、Chung J. Sim、Dong-Chan Oh、Ki-Bong Oh、Jongheon Shin

  DOI：10.1021/np4003367

  日期：2013.7.26

  A new peptide, gombamide A (1), was isolated from the marine sponge Clathria gombawuiensis, collected from Korean waters. On the basis of the results of combined spectroscopic analyses, the structure of this compound was determined to be a cyclic C-terminally modified thiohexapeptide containing the unusual amino acid residues para-hydroxystyrylamide (pHSA) and pyroglutamic acid (pyroGlu). The absolute configurations of all amino acid residues were determined to be L by advanced Marfey's analysis. The new compound exhibited weak cytotoxicity against A549 and K562 cell lines as well as moderate inhibitory activity against Na+/K+-ATPase.