L-FDAA-L-Pro | 128425-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-FDAA-L-Pro
• 英文别名: L-FDAA-L-proline；L-Pro-L-FDAA；L-Pro-FDAA；L-DAA-pro
• CAS: 128425-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₇
• 分子量: 367.318
• InChiKey: PPNXLMXFDXCXEK-CBAPKCEASA-N

物化性质

• 沸点：
  744.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  181.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  aculene A 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 L-FDAA-L-Pro
  参考文献：
  名称：

  Asperaculanes A和B，两种真菌中的倍半萜类化合物。

  摘要：

  六个倍半萜类化合物1-6，包括两个新的，一种ent-daucane型倍半萜类化合物，曲霉A（1）和一个正癸烷一个，asperaculane B（2），以及四个已知的降丁烷衍生物，aculenes AD 3-6，以及从真菌曲霉曲霉的发酵培养物中分离出已知的乙二醛酸D（7）。通过分析其光谱数据，包括1D和2D-NMR光谱，HR-ESIMS，电子圆二色性（ECD）数据以及量子化学计算，可以确定它们的结构和绝对构型。评估了这些代谢物对两种细胞系，人癌细胞系（HeLa）和一种正常仓鼠细胞系（CHO）的体外细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules20010325

文献信息

• Hantupeptins B and C, cytotoxic cyclodepsipeptides from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Ashootosh Tripathi、Jonathan Puddick、Michele R. Prinsep、Peter Peng Foo Lee、Lik Tong Tan

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.10.006

  日期：2010.2

  Hantupeptins B (2) and C (3) were isolated, along with the previously reported hantupeptin A (1), from the marine cyanobacterium, Lyngbya majuscula, collected from Pulau Hantu Besar, Singapore. Their structures were elucidated by interpretation of extensive 1D and 2D NMR spectroscopic data. Compounds 2 and 3 are cyclic depsipeptides consisting of five alpha-amino/hydroxy acid residues, including phenyllactic

  Hantupeptins B (2) 和 C (3) 以及先前报道的 Hantupeptin A (1) 是从从新加坡 Pulau Hantu Besar 收集的海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出来的。它们的结构通过对大量 1D 和 2D NMR 光谱数据的解释得到阐明。化合物2和3是由5个α-氨基/羟基酸残基组成的环状缩肽，包括苯基乳酸、脯氨酸、N-甲基-缬氨酸、缬氨酸、N-甲基-异亮氨酸和不同不饱和度的β-羟基酸单元在每个分子的末端。常见氨基酸和苯基乳酸的绝对构型分别由先进的 Marfey 和手性 HPLC 分析确定。Hantupeptin A 中 3-羟基-2-甲基-7-辛酸部分的完整立体化学通过同核 J 分辨 2D NMR 实验和 MOsher 方法的组合阐明。Hantupeptins B 和 C 在针对 MOLT-4（白血病）和 MCF-7（乳腺癌）细胞系进行测试时显示出中等的体外细胞毒性。
• C₃ and 2D C₃ Marfey’s Methods for Amino Acid Analysis in Natural Products
  作者：Soumini Vijayasarathy、Pritesh Prasad、Leith J. Fremlin、Ranjala Ratnayake、Angela A. Salim、Zeinab Khalil、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01125

  日期：2016.2.26

  Marfey’s method, including an ability to resolve all Ile isomers, against an array of amino acids commonly encountered in natural products and by comparison to an existing Marfey’s method. We also describe an innovative 2D C3 Marfey’s method as an analytical approach for determining the regiochemistry of enantiomeric amino acid residues in natural products. The C3 and 2D C3 Marfey’s methods represent

  我们验证了C 3 Marfey方法的改进的分辨率和灵敏度，包括针对天然产物中常见的一系列氨基酸并通过与现有Marfey方法进行比较而解决所有Ile异构体的能力。我们还描述了一种创新的二维C 3 Marfey方法，作为一种确定天然产物中对映体氨基酸残基的区域化学的分析方法。C 3和2 D C 3 Marfey的方法代表了宝贵的工具，可用于探测和定义天然产物中可水解获得的氨基酸残基的立体复杂性。
• Total Synthesis and Pharmacological Investigation of Cordyheptapeptide A
  作者：Suresh Kumar、Rajiv Dahiya、Sukhbir Khokra、Rita Mourya、Suresh Chennupati、Sandeep Maharaj

  DOI：10.3390/molecules22060682

  日期：——

  The present investigation reports the synthesis of a phenylalanine-rich N-methylated cyclopeptide, cordyheptapeptide A (8), previously isolated from the insect pathogenic fungus Cordyceps sp. BCC 1788, accomplished through the coupling of N-methylated tetrapeptide and tripeptide fragments followed by cyclization of the linear heptapeptide unit. Structure elucidation of the newly synthesized cyclopolypeptide

  本研究报告合成了富含苯丙氨酸的 N-甲基化环肽，虫七肽 A (8)，以前从昆虫病原真菌冬虫夏草中分离出来。BCC 1788，通过 N-甲基化四肽和三肽片段的偶联，然后是线性七肽单元的环化来完成。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和快速原子轰击质谱(FABMS)对新合成的环多肽进行结构解析，并筛选其抗菌、抗皮肤癣菌和细胞毒性潜力。根据抗菌活性结果，新合成的 N-甲基化环肽在浓度为 6 μg/mL 时表现出对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的有效抗菌活性和对皮肤癣菌须癣毛癣菌和小孢子菌的抗真菌活性，与参考药物和 gatifloxini 相比. 此外，环多肽 8 对道尔顿淋巴瘤腹水 (DLA) 和艾氏腹水癌 (EAC) 细胞系显示出合适的细胞毒性水平。
• Cyclic lipodepsipeptides verlamelin A and B, isolated from entomopathogenic fungus Lecanicillium sp.
  作者：Kei-ichi Ishidoh、Hiroshi Kinoshita、Yasuhiro Igarashi、Fumio Ihara、Takuya Nihira

  DOI：10.1038/ja.2014.22

  日期：2014.6

  Verlamelin and its new derivative (verlamelin B) were isolated from fermentation broth of entomopathogenic fungus Lecanicillium sp. HF627. As the structural elucidation of verlamelin so far was only preliminary, we studied and determined the absolute structure of these two compounds to be cyclo(5S-hydroxytetradecanoic acid-D-alloThr/Ser-D-Ala-L-Pro-L-Gln-D-Tyr-L-Val). This is the first study that precisely analyzed the structure of verlamelin.

  来源于昆虫病原真菌Lecanicillium sp. HF627的发酵液中分离得到韦拉霉素及其新衍生物（韦拉霉素B）。由于目前对韦拉霉素的结构阐述仅是初步的，我们对其进行了研究并确定了这两种化合物的绝对构型为环状（5S-羟基十四酸-D-别苏氨酸/丝氨酸-D-丙氨酸-L-脯氨酸-L-谷氨酰胺-D-酪氨酸-L-缬氨酸）。这是首次对韦拉霉素结构进行精确分析的研究。
• Yakushinamides, Polyoxygenated Fatty Acid Amides That Inhibit HDACs and SIRTs, from the Marine Sponge <i>Theonella swinhoei</i>
  作者：Kentaro Takada、Yasufumi Imae、Yuji Ise、Susumu Ohtsuka、Akihiro Ito、Shigeru Okada、Minoru Yoshida、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00588

  日期：2016.9.23

  Yakushinamides A (1) and B (2), prolyl amides of polyoxygenated fatty acids, have been isolated from the marine sponge Theonella swinhoei as inhibitors of HDACs and SIRTs. Their planar structures were determined by interpretation of the NMR data of the intact molecules and tandem FABMS data of the methanolysis products. For the assignment of the relative configurations of the three contiguous oxymethine

  Yakushinamides A（1）和B（2），一种多氧化脂肪酸的脯氨酰胺，已经从海洋海绵Theonella swinhoei中分离出来，作为HDAC和SIRT的抑制剂。通过解释完整分子的NMR数据和甲醇解产物的串联FABMS数据来确定其平面结构。为了确定1和2中三个连续的次甲基甲氧基碳的相对构型，将Kishi的通用NMR数据库应用于甲醇裂解产物。在分离1-羟基-3-甲基部分的相对构型中的指配1和在分离1-羟基-2-甲基部分2，我们发现了诊断性NMR特征以区分每对非对映异构体。1和2的绝对构型是通过修改的Mosher方法和Marfey方法的组合确定的。尽管改良的Mosher方法已成功应用于1的甲醇分解产物，但即使将C-14和C-15键氧化裂解后，当应用于2的甲醇分解产物时，该方法在C-20上也给出了模糊的结果。