2-[3-(4-chloro-phenyl)-4,5-dihydro-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridine | 55643-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-chloro-phenyl)-4,5-dihydro-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridine
• 英文别名: 2-[3-(4-Chlorophenyl)-4,5-dihydrotriazol-4-yl]pyridine
• CAS: 55643-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄
• 分子量: 258.71
• InChiKey: HMHXXIABDWBNOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C (decomp)
• 沸点：
  412.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-chloro-phenyl)-4,5-dihydro-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridine 在 potassium permanganate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 1-(4-Chlorphenyl)-5-pyrid-2-yl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Kadaba, Pankaja K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 5, p. 857 - 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-(pyrid-2-ylmethylene)-p-chlorophenylamine 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[3-(4-chloro-phenyl)-4,5-dihydro-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Kadaba, Pankaja K.; Parmley, Gordon; Crooks, Peter A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 5, p. 1191 - 1196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triazolines.<b>XXXIII</b>. Nonregiospecific 1,3-cycloaddition of aryl azides to vinylpyridines: A unique route to the synthesis of 2-pyridyl substituted aziridines<i>via</i>unstable 4-pyridyltriazoline intermediates
  作者：Zhaiwei Lin、Pankaja K. Kadaba

  DOI：10.1002/jhet.5570340601

  日期：1997.11

  vinylpyridines with variously substituted phenyl azides, clearly indicates that the electron donating methyl and methoxy groups on the phenyl azide facilitate reaction, while the electron withdrawing nitro group has a retarding effect. This is consistent with an increase in the HOMOazide energy and hence in azide reactivity. According to the FMO model, the 1,3-cycloaddition of aryl azides to vinylpyridines

  已发现芳基叠氮化物在4-和2-乙烯基吡啶的烯烃键上的1,3-环加成反应产生吡啶基取代的氮丙啶作为主要反应产物，仅产生少量的通常预期的1-芳基-5-吡啶基-1 ，2,3-三唑啉类。提供了理论和实验证据来解释该结果：基于4-和2-乙烯基吡啶中的烯键是电子缺陷的事实，叠氮化物的添加可能不是区域特异性的。在双向加成反应中，HOMO叠氮化物LUMO烯烃相互作用占主导地位，导致不稳定的1-芳基-4-吡啶基-1,2,3-三唑啉，与更稳定的5-吡啶基化合物不同，在热条件下会损失氮原子，从而生成氮丙啶。在室温下，反应产生氮丙啶和1-芳基-4-吡啶基三唑，为形成4-吡啶基三唑啉中间体提供了证据。乙烯基吡啶与各种取代的苯基叠氮化物的反应清楚地表明，在苯基叠氮化物上的给电子甲基和甲氧基有助于反应，而吸电子硝基具有阻滞作用。这与HOMO叠氮化物的增加是一致的能量，因此具有叠氮化物反应性。根据FMO模型，芳基叠氮化物
• Kadaba, Pankaja K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 5, p. 857 - 864
  作者：Kadaba, Pankaja K.

  DOI：——

  日期：——
• KADABA P. K., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 1, 143-146
  作者：KADABA P. K.

  DOI：——

  日期：——
• KADABA PANKAJA K., SYNTHESIS, 1978, NO 9, 694-695
  作者：KADABA PANKAJA K.

  DOI：——

  日期：——
• Kadaba, Pankaja K.; Parmley, Gordon; Crooks, Peter A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 5, p. 1191 - 1196
  作者：Kadaba, Pankaja K.、Parmley, Gordon、Crooks, Peter A.、Agha, Bushra

  DOI：——

  日期：——