methyl 1-amino-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-2-quinolinecarboxylate | 262586-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-amino-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-2-quinolinecarboxylate
• 英文别名: Kyhniudtbbixkj-uhfffaoysa-；methyl 1-amino-6-fluoro-4-oxoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 262586-75-4
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₃
• 分子量: 236.202
• InChiKey: KYHNIUDTBBIXKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-amino-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-2-quinolinecarboxylate 在 ammonium hydroxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 methyl 3-(8-fluoro-2,4,6-trioxo-1,2,4,6-tetrahydro-3H-[1,2,4]triazino[1,6-a]-quinolin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型稠合三环喹诺酮类化合物的合成：4 a，5-Dihydro-1 H- [1; 2,4] triazino [1,6- a ] quinoline-2,4,6（3 H）-triones

  摘要：

  一种由甲基6-氟4-氧代-1,4-甲基构建1 H- [1,2,4]三嗪[ 1,6- a ]喹啉-2,4,6（3 H）-三酮结构的通用方法开发了二氢-2-喹啉羧酸酯。该方法涉及N-酰胺化，然后将芳酰基异氰酸酯缩合以形成α半脲基羧酸酯，其在氨/乙醇条件下容易环化成稠合的[1,2,4]三嗪基环。另外，还研究了由此获得的[1,2,4]三嗪基环的反应性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390608
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸甲酯 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到methyl 1-amino-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-2-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型稠合三环喹诺酮类化合物的合成：4 a，5-Dihydro-1 H- [1; 2,4] triazino [1,6- a ] quinoline-2,4,6（3 H）-triones

  摘要：

  一种由甲基6-氟4-氧代-1,4-甲基构建1 H- [1,2,4]三嗪[ 1,6- a ]喹啉-2,4,6（3 H）-三酮结构的通用方法开发了二氢-2-喹啉羧酸酯。该方法涉及N-酰胺化，然后将芳酰基异氰酸酯缩合以形成α半脲基羧酸酯，其在氨/乙醇条件下容易环化成稠合的[1,2,4]三嗪基环。另外，还研究了由此获得的[1,2,4]三嗪基环的反应性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390608

文献信息

• A Convenient Procedure for<i>N</i>-Amination of 4-OXO-1,4-Dihydroquinolines
  作者：Dolorès Edmont、Yvon Buisson、Philippe Treillard、Christophe Plisson、Jacques Chenault

  DOI：10.1080/00397910008087312

  日期：2000.1

  A high yielding N-amination of quinolones at low temperature via the use of O-mesitylenesulfonylhydroxylamine is reported.
• Synthesis of novel fused tricyclic quinolones: 4<i>a</i>,5-Dihydro-1<i>H</i>-[1;2,4]triazino[1,6-<i>a</i>]quinoline-2,4,6(3<i>H</i>)-triones
  作者：Dolorès Edmont、Christophe Marot、Jacques Chenault

  DOI：10.1002/jhet.5570390608

  日期：2002.11

  A versatile methodology to build the 1H-[1,2,4]triazino[1,6-a]quinoline-2,4,6(3H)-trione structure from methyl 6-fluoro4-oxo-1,4-dihydro-2-quinolinecarboxylate was developed. The method involves an N-ami-nation followed by condensation of an aroyl isocyanate to form an alpha semicarbazidocarboxylate that readily cyclizes to the fused [1,2,4]triazino ring under ammonia/ethanol condition. Also, the reactivity

  一种由甲基6-氟4-氧代-1,4-甲基构建1 H- [1,2,4]三嗪[ 1,6- a ]喹啉-2,4,6（3 H）-三酮结构的通用方法开发了二氢-2-喹啉羧酸酯。该方法涉及N-酰胺化，然后将芳酰基异氰酸酯缩合以形成α半脲基羧酸酯，其在氨/乙醇条件下容易环化成稠合的[1,2,4]三嗪基环。另外，还研究了由此获得的[1,2,4]三嗪基环的反应性。

表征谱图