6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸甲酯 | 19271-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate；methyl 6-fluoro-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 19271-19-3
• 化学式: C₁₁H₈FNO₃
• mdl: MFCD11998328
• 分子量: 221.188
• InChiKey: BESDSRIEDPEFRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336℃
• 密度：
  1.366
• 闪点：
  157℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-fluoro-1,4-dihydro-N′-(1-methylpentylidene)-4-oxoquinoline-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物12：2-取代的4-喹诺酮及其相关化合物的合成和互变异构体

  摘要：

  4-喹诺酮-2-羧酸4A，B被转换成4-喹诺酮-2-碳酰肼5a，5b中，腙6,7,10，和相关的化合物8,9,11。4-甲氧基喹啉-2-羧酸酯12也被转化为4-甲氧基喹啉-2-碳酰肼13，其被改性为hydr 14和相关化合物15。描述了化合物6b和14的抗菌活性，以及化合物4-11在氘代二甲基亚砜和氘代三氟乙酸中的4-氧代和4-羟基互变异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.922
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 Eaton’s reagent 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ag(I)催化4-羟基喹啉基-2-炔酮环化合成高取代吡咯并[1,2-a]喹啉-3,5-二酮

  摘要：

  Ag(I) 催化的 4-羟基喹啉基-2-炔酮环化以优异的产率提供吡咯并[1,2-a]喹啉-3,5-二酮。这些化合物的核心是由喹诺酮和吡咯酮部分融合形成的，该方法可以轻松获得一类新的治疗相关化合物，用于抗癌和抗菌药物的发现工作。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300894

文献信息

• Platelet adenosine diphosphate receptor antagonists
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20030060474A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  Compounds of the following formula (I): 1 where a, b, R 1 , R 2 , R 4 and R 6 are described herein, are useful as inhibitors of platelet adenosine diphosphate. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as antithrombotic agents and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  以下公式（I）的化合物：其中a、b、R1、R2、R4和R6如下所述，可用作抑制血小板腺苷二磷酸的药物。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物，使用这些化合物作为抗血栓药物的方法以及合成这些化合物的过程。
• 8-Fluoro-4-hydroxy-1<i>H</i>-[1,2,4]triazino[4,5-<i>a</i>]quinoline-1,6(2<i>H</i>)-dione: Synthesis and reactivity
  作者：Doloràs Edmont、Jacques Chenault

  DOI：10.1002/jhet.5570400507

  日期：2003.9

  versatile methodology to synthesise 4-hydroxy-1H-[1,2,4]triazino[4,5-a]quinoline-1,6(2H)-dione from methyl 6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-2-quinolinecarboxylate has been developed. It involves car-bohydrazide formation followed by a condensation with triphosgene to form the fused [1,2,4]triazino ring. In addition, the reactivity of the [1,2,4]triazino ring has been studied.

  从甲基6-氟-4-氧代-合成4-羟基-1 H- [1,2,4]三嗪[4,5- a ]喹啉-1,6（2 H）-二酮的简单通用方法已经开发了1，4-二氢-2-喹啉羧酸酯。它涉及碳酰肼的形成，然后与三光气缩合以形成稠合的[1,2,4]三嗪基环。另外，已经研究了[1,2,4]三嗪基环的反应性。
• One-pot synthesis of 2-substituted furo[3,2-c]quinolines via tandem coupling–cyclization under Pd/C-copper catalysis
  作者：Subramanian Venkataraman、Deepak Kumar Barange、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.025

  日期：2006.10

  Pd/C–Cu catalyzed coupling reactions of 3-iodo-1H-quinolin-4-ones with a variety of terminal alkynes afforded furo[3,2-c]quinolines regioselectively in good to excellent yields. 3-Alkynyl quinolones were isolated under the same reaction conditions when the nitrogen of 3-iodo-1H-quinolin-4-one was substituted with an alkyl group.

  Pd / C-Cu催化3-碘-1 H-喹啉-4-酮与各种末端炔的偶合反应可选择性地产生呋喃[3,2- c ]喹啉，产率高至优异。当3-碘-1- H-喹啉-4-酮的氮被烷基取代时，在相同的反应条件下分离出3-炔基喹诺酮。
• Synthesis of novel fused tricyclic quinolones: 4<i>a</i>,5-Dihydro-1<i>H</i>-[1;2,4]triazino[1,6-<i>a</i>]quinoline-2,4,6(3<i>H</i>)-triones
  作者：Dolorès Edmont、Christophe Marot、Jacques Chenault

  DOI：10.1002/jhet.5570390608

  日期：2002.11

  A versatile methodology to build the 1H-[1,2,4]triazino[1,6-a]quinoline-2,4,6(3H)-trione structure from methyl 6-fluoro4-oxo-1,4-dihydro-2-quinolinecarboxylate was developed. The method involves an N-ami-nation followed by condensation of an aroyl isocyanate to form an alpha semicarbazidocarboxylate that readily cyclizes to the fused [1,2,4]triazino ring under ammonia/ethanol condition. Also, the reactivity

  一种由甲基6-氟4-氧代-1,4-甲基构建1 H- [1,2,4]三嗪[ 1,6- a ]喹啉-2,4,6（3 H）-三酮结构的通用方法开发了二氢-2-喹啉羧酸酯。该方法涉及N-酰胺化，然后将芳酰基异氰酸酯缩合以形成α半脲基羧酸酯，其在氨/乙醇条件下容易环化成稠合的[1,2,4]三嗪基环。另外，还研究了由此获得的[1,2,4]三嗪基环的反应性。
• [EN] ACIDIC QUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF HYPERGLYCAEMIA-RELATED PATHOLOGIES<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE ACIDE ET LEUR UTILISATION DANS LA PREVENTION ET/OU LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES RELATIVES A L'HYPERGLYCEMIE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005063244A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention relates to compounds of the general formula (I): in which RI, R2, X, (II) and A are as defined in Claim 1. These compounds can be used in the treatment of hyperglycaemia-related pathologies.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中RI，R2，X，（II）和A如权利要求书1中定义。这些化合物可用于治疗与高血糖相关的病理学。