3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-methylcyclopent-2-en-1-one | 582321-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-methyl-3-(2-methoxy-5-methyl)phenyl-2-cyclopentenone
• CAS: 582321-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: WFCSZEUJIKDFBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-methylcyclopent-2-en-1-one 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 cerium(III) chloride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 伯吉斯试剂 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 二氯乙基铝 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 47.08h， 生成 4-methyl-2-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧磺酸盐的重排及其在天然产物合成中的应用：（-）-Aphanorphine的正式合成以及（-）-α-香叶醇和（-）-香叶二醇的全部合成。

  摘要：

  用2，3-二烷基取代基或2-烷基-3-芳基取代基的2，3-环氧磺酸盐的路易斯酸处理通过环氧乙烷环的C 3裂解以高产率产生重排产物。另一方面，2-芳基-3-烷基-2，3-环氧磺酸盐通过环氧乙烷环的C 2裂解产生产物。通过将2-烷基-3-芳基-2,3-环氧磺酸酯重排而获得的具有手性苄基季碳中心的α-磺酰氧基酮的磺酰氧基被还原消除，得到具有手性苄基季碳中心的酮。该方法适用于（-）-甲啡肽的形式合成以及（-）-α-香叶醇和（-）-香叶二醇的全部合成。

  DOI：

  10.1021/jo034573g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  倍半萜，月桂烯和环月桂烯的统一方法：（±）-异戊烯的全合成

  摘要：

  总合成倍半萜烯，异丁烯（1a）和环丁烯（2a）的一般方法的特征在于可商购的3-甲基环戊烯-2-酮。该策略包括一个Stork-Danheiser序列，连同一个Ni（II）催化的将甲基基团加到3-芳基2-甲基环戊烯-2-酮上的共轭物，以提供高级中间体11。通过最终脱水将甲基锂加到化合物11上完成了5个步骤的总合成异丁烯（1a）（总产率为58.3％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.032

文献信息

• The Rearrangement of 2,3-Epoxysulfonates and Its Application to Natural Products Syntheses:  Formal Synthesis of (−)-Aphanorphine and Total Syntheses of (−)-α-Herbertenol and (−)-Herbertenediol
  作者：Yasuyuki Kita、Junko Futamura、Yusuke Ohba、Yoshinari Sawama、Jnaneshwara K. Ganesh、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo034573g

  日期：2003.7.1

  The Lewis acid treatment of 2,3-epoxysulfonates with 2,3-dialkyl substituents or 2-alkyl-3-aryl substituents produced the rearrangement products via C3-cleavage of the oxirane ring in high yields. On the other hand, 2-aryl-3-alkyl-2,3-epoxysulfonates produced the products via C2-cleavage of the oxirane ring. The sulfonyloxy groups of the alpha-sulfonyloxy ketones, having a chiral benzylic quaternary

  用2，3-二烷基取代基或2-烷基-3-芳基取代基的2，3-环氧磺酸盐的路易斯酸处理通过环氧乙烷环的C 3裂解以高产率产生重排产物。另一方面，2-芳基-3-烷基-2，3-环氧磺酸盐通过环氧乙烷环的C 2裂解产生产物。通过将2-烷基-3-芳基-2,3-环氧磺酸酯重排而获得的具有手性苄基季碳中心的α-磺酰氧基酮的磺酰氧基被还原消除，得到具有手性苄基季碳中心的酮。该方法适用于（-）-甲啡肽的形式合成以及（-）-α-香叶醇和（-）-香叶二醇的全部合成。
• Unified approach to the sesquiterpenoids, lauranes and cyclolauranes: Total synthesis of (±)-isolaurene
  作者：Sovan Niyogi、Arindam Khatua、Vishnumaya Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.032

  日期：2019.8

  A general approach to the total synthesis of sesquiterpene, isolaurene (1a) and cyclolaurene (2a) is featured from commercially available 3-methyl cyclopenten-2-one. The strategy includes a Stork-Danheiser sequence concomitant with a Ni(II)-catalyzed conjugate addition of methyl group onto 3-aryl 2-methyl cyclopenten-2-one to afford the advanced intermediate 11. A methyllithium addition onto compound

  总合成倍半萜烯，异丁烯（1a）和环丁烯（2a）的一般方法的特征在于可商购的3-甲基环戊烯-2-酮。该策略包括一个Stork-Danheiser序列，连同一个Ni（II）催化的将甲基基团加到3-芳基2-甲基环戊烯-2-酮上的共轭物，以提供高级中间体11。通过最终脱水将甲基锂加到化合物11上完成了5个步骤的总合成异丁烯（1a）（总产率为58.3％）。